2-(2-甲基苯基)异吲哚啉 | 73357-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)异吲哚啉
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: 2-(2-methyl)phenylisoindoline；N-(2-methylphenyl)isoindoline；2-(2-methylphenyl)isoindoline；2-o-tolyl-isoindoline；2-o-Tolyl-isoindolin；2-(o-Tolyl)-isoindolin；2-(2-methylphenyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 73357-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: LZYOXONVZCNYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  117-120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)异吲哚啉 在 1,4-二氧六环 作用下， 反应 8.0h， 以64%的产率得到2-(2-甲基苯基)-3H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮的合成：异吲哚啉的选择性二恶烷介导的好氧氧化

  摘要：

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01920
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 邻甲苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-(2-甲基苯基)异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮的合成：异吲哚啉的选择性二恶烷介导的好氧氧化

  摘要：

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01920

文献信息

• New reaction of ethenetetracarbonitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A Hassan、Aboul-Fetouh E Mourad、Ahmed M Nour El-Din、Klaus Angermund、Carl Krüger、Christian W Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00735-x

  日期：2003.6

  N-Arylisoindolines 1a–i react with ethenetetracarbonitrile 2 in aerated benzene by formation of [3-(2-aryl-3-dicyanomethylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)-2-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]propanedinitriles 8a–i (20–36%), N-aryl-3-dicyanomethylene-isoindol-2-ones 9a–i (15–21%) and N-arylphthalimides 10a–i (4–9%) as well as 1,1,2,2-tetracyanoethane 11 (35–55%). The structure of 8d has been

  Ñ -Arylisoindolines 1A -我与ethenetetracarbonitrile反应2中充气苯通过形成的[3-（2-芳基-3-氰基亚甲基-2,3-二氢- 1 H ^ -异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2， 3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]丙腈8a - i（20–36％），N-芳基-3-二氰基亚甲基-异吲哚-2-酮9a – i（15–21％）和N-芳基邻苯二甲酰亚胺10a – i（4–9％）以及1,1,2,2-四氰基乙烷11（35–55％）。8d的结构单晶X射线结构分析已明确证实。一种用于形成产品理8 - 11被呈现。
• Reaction of (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A. Hassan、Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Christian W. Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.070

  日期：2006.12

  In a multistep reaction, 3,3′-(2-aryl-2H-isoindol-1,3-ylene)-di-(1,4-naphthoquinone-2-carbonitriles) 13a–f have been formed in 25–61% yield from a series of N-arylisoindolines 8a–f with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile (1) in aerated pyridine. The structure of one of these products (13f) has been unambiguously confirmed by a single crystal X-ray structure analysis. Under otherwise

  在多步反应中，在25-61中形成了3,3'-（2-芳基2 H-异吲哚-1,3-亚乙基）-二-（1,4-萘醌-2-腈）13a – f一系列N-芳基异吲哚啉8a – f与（1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）在充气吡啶中的收率（％）。通过单晶X射线结构分析已明确地确认了这些产物（13f）之一的结构。在其他相同条件下，2-（3-甲氧基苯基）-异吲哚啉（8g）和1得到38％的[4-（2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-基）-2-甲氧基苯基] -1，3-二氧杂茚满-2-亚烷基）乙腈（15）。提出了涉及已知的将1的自由基阴离子重新排列为1，4-萘醌-2，3-二碳腈（3）的自由基阴离子的这些转化的理由。
• Mourad, Aboul-fetouh E.; Nour-el-din, Ahmed M.; Hassan, Alaa A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1045 - 1052
  作者：Mourad, Aboul-fetouh E.、Nour-el-din, Ahmed M.、Hassan, Alaa A.、Doepp, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Dibromoalkanes and o-(Bromoalkyl)-α-bromotoluenes with o-Substituted Anilines. The Synthesis of 1-Arylpyrrolidines and Related Compounds
  作者：Armiger H. Sommers

  DOI：10.1021/ja01592a026

  日期：1956.6
• WATANABE Y.; SHIM S. C.; UCHIDA H.; MITSUDO T.; TAKEGAMI Y., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 11, 1433-1436
  作者：WATANABE Y.、 SHIM S. C.、 UCHIDA H.、 MITSUDO T.、 TAKEGAMI Y.

  DOI：——

  日期：——