2-(2-甲氧基乙氧基)-N-(2-甲氧基乙基)-乙胺 | 128620-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基乙氧基)-N-(2-甲氧基乙基)-乙胺
• 英文名称: N-<(methoxyethoxy)ethyl>-N-(methoxyethyl)amine
• 英文别名: N-(2-methoxyethyl)-N-<2-(2-methoxyethoxy)ethyl>amine；Ethanamine, 2-(2-methoxyethoxy)-N-(2-methoxyethyl)-；2-methoxy-N-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ethanamine
• CAS: 128620-95-1
• 化学式: C₈H₁₉NO₃
• 分子量: 177.244
• InChiKey: VSOZELYPBULFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基乙氧基)-N-(2-甲氧基乙基)-乙胺 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 72.92h， 生成 2-[[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基-(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]噻吩并[3,2-d]噻吩-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 氢氧化钾 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2-甲氧基乙氧基)-N-(2-甲氧基乙基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008

文献信息

• Substituted thieno(2,3-B)(1,4)thiazine-6-sulfonamides as antiglaucoma
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05093332A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  Thieno[2,3-b][1,4]thiazine-6-sulfonamides having the structural formula: ##STR1## wherein Z, R.sup.1, R.sup.2, and n are as hereinafter defined, are carbonic anhydrase inhibitors useful in the topical treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma.

  具有以下结构式的Thieno [2,3-b] [1,4] thiazine-6-磺酰胺：##STR1## 其中Z，R.sup.1，R.sup.2和n的定义如下，是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于局部治疗眼内压升高和青光眼。
• Thieno[2,3-b]furan-2-sulfonamides as topical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko、John D. Prugh、Robert L. Smith、Michael F. Sugrue、Pierre Mallorga、Stuart R. Michelson、William C. Randall、Harvey Schwam、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00094a016

  日期：1992.8

  Novel 5-[(alkylamino)methyl]thieno[2,3-b]furan-2-sulfonamides were prepared and evaluated in vitro for inhibition of human carbonic anhydrase II (CA II) and ex vivo for their ability to inhibit CA H in the albino rabbit eye after topical administration. Compound 11a was found to lower intraocular pressure (IOP) in both the alpha-CT ocular hypertensive albino rabbit and the normal albino rabbit, but was ineffective at lowering IOP in a hypertensive, pigmented monkey model Since 11a was highly bound to ocular pigment, a series of less basic analogs was prepared. Examples in this series were both less extensively bound to ocular pigment and more active at reducing IOP in pigmented rabbits after topical dosing. Key examples displayed moderate reactivity toward glutathione.
• Hunt; Mallorga; Michelson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 2, p. 240 - 247
  作者：Hunt、Mallorga、Michelson、Schwam、Sondey、Smith、Sugrue、Shepard

  DOI：——

  日期：——
• New isomeric classes of topically active ocular hypotensive carbonic anhydrase inhibitors: 5-substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides and 5-substituted thieno[3,2-b]thiophene-2-sulfonamides
  作者：John D. Prugh、George D. Hartman、Pierre J. Mallorga、Brian M. McKeever、Stuart R. Michelson、Mark A. Murcko、Harvey Schwam、Robert L. Smith、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00110a008

  日期：1991.6

  A series of 5-substituted thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b)- and thieno[3,2-b)thiophene-2-sulfonamides was prepared and evaluated for topical ocular hypotensive activity in glaucoma models. The 5-substituents were varied to maximize both inhibitory potency against carbonic anhydrase and water solubility. At the same time, these substituents were varied in order to obtain compounds with the appropriate

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。