2-(2-甲氧基苯基)-3-苯丙烯酸 | 1657-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-3-苯丙烯酸
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: E-2-(2'-methoxyphenyl)-3-phenylpropenoic acid；E-2-(o-methoxyphenyl)-3-phenyl propenoic acid；(E)-2-(2-Methoxyphenyl)-3-phenylacrylic acid；(E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 1657-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GHIYKYUBHWCPTK-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°C
• 沸点：
  374.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-3-苯丙烯酸 在 10% Pd/Al2O3 、 氢气 、 (1S,2S,4S,5R)-2-((R)-methoxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 24.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳甲基醚作为改性剂在Pd催化剂上对（E）-2,3-二苯基丙酸的对映选择性加氢

  摘要：

  （R）C 8（S）C 9修饰的Pd / Al 2 O 3上的（E）-2,3-二苯基丙酸的对映选择性氢化金鸡纳醚导致对映选择性的反转。为了找到现象的解释，通过NMR光谱法在溶液中研究了带有不同取代基的酸与金鸡纳生物碱的相互作用，并进行了使用改性剂混合物的实验。与母体生物碱相比，获得的突出的非线性行为表明金鸡纳甲基醚的吸附发生了变化。研究表明，醚衍生物与不饱和酸的相互作用更加灵活，并且甲基的存在改变了手性表面的位置。这些效果的组合，再加上二芳基取代的丙烯酸的庞大体积，可能会导致底物在吸附的改性剂手性口袋改变后的对接偏好发生逆转，从而导致对映选择性降低，甚至导致对映体的逆转。它的意义。关于（）对映选择性氢化中配体加速机制的新证据还提出了在苄胺存在下在金鸡纳生物碱改性的Pd上的E）-2,3-二苯基丙酸。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2010.09.020
• 作为产物：
  描述：

  Z-2-(2'-methoxyphenyl)-3-phenylpropenoic acid 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-3-苯丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Gadre, S. Y.; Marathe, K. G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 34. The Mechanism of the Base-Catalysed Ring Fission of 2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-one
  作者：Keith Bowden、Emma J. Burgess

  DOI：10.1135/cccc19991594

  日期：——

  The rate coefficients for the base-catalysed ring fission of a series of 2-phenyl-3-(2-, 3- or 4-substituted phenyl)cycloprop-2-en-1-ones to give the corresponding (E)-2,3-diphenylacrylic acids have been determined in water at 30.0 °C, as well as for the unsubstituted compound at 40.0, 50.0 and 60.0 °C. The effects of meta- and para-substituents on the rates have been correlated using the Hammett equation to give a reaction constant, ρ, equal to ca 1.2 at 30 °C. For the unsubstituted compound, the activation parameters have been calculated and the kinetic solvent isotope effect has been studied. The effects of ortho-substituents on the rates appear to be mainly polar, rather than steric, in origin. The evidence indicates a mechanistic pathway which proceeds by addition of hydroxide anion to the ketone, which is rate-determining. The adduct suffers ring fission to give the final product via a carbanionic intermediate.

  一系列2-苯基-3-(2-, 3- 或 4-取代苯基)环丙烯酮在30.0°C的水中的碱催化环裂速率系数已确定，以及未取代化合物在40.0、50.0和60.0°C的速率系数。利用Hammett方程相关了对速率的间位和对位取代基的影响，得到在30°C时等于约1.2的反应常数ρ。对于未取代化合物，已计算了活化参数并研究了动力学溶剂同位素效应。取代基对速率的影响似乎主要是极性的，而不是立体的。证据表明，该机理途径通过氢氧根离子加成到酮中，这是决定速率的步骤。该加合物经历环裂，生成最终产物，通过一个碳负离子中间体。
• Up to 96% Enantioselectivities in the Hydrogenation of Fluorine Substituted (E)-2,3-Diphenylpropenoic Acids over Cinchonidine-Modified Palladium Catalyst
  作者：György Szőllősi、Beáta Hermán、Károly Felföldi、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/adsc.200800458

  日期：——

  High enantioselectivities, up to 96%, were obtained in the hydrogenation of some disubstituted derivatives, unprecedented in the hydrogenation of prochiral unsaturated carboxylic acids over modified heterogeneous catalyst. The best optical purities were reached in the hydrogenation of derivates bearing a para-substituent on the β phenyl and an ortho-substituent on the α phenyl ring, respectively. The

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。
• Surface enhanced Raman spectroscopic (SERS) behavior of substituted propenoic acids used in heterogeneous catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Tamás Firkala、Emília Tálas、Sándor Kristyán、György Szöllősi、Eszter Drotár、János Mink、Judith Mihály

  DOI：10.1002/jrs.4741

  日期：2015.11

  The strength and geometry of adsorption of substituted propenoic acids on silver surface were studied by means of surface enhanced Raman spectroscopy (SERS) using silver sol. Based on their SERS behavior, two classes of phenylpropenoic acids studied were distinguished. The first class of propenoic acids (atropic acid, (E)-2,3-diphenylpropenoic acid, (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropenoic acid, (E)-2

  通过使用银溶胶的表面增强拉曼光谱 (SERS) 研究了取代的丙烯酸在银表面上的吸附强度和几何形状。基于它们的 SERS 行为，研究了两类苯丙酸。第一类丙烯酸（阿托品酸、(E)-2,3-二苯基丙烯酸、(E)-2-(2-甲氧基苯基)-3-苯基丙烯酸、(E)-2,3-二-(4) -甲氧基苯基）苯基丙烯酸和（E）-2-（2-甲氧基苯基）-3-（4-氟苯基）丙烯酸）显示出很强的电荷转移（CT）效应。我们建议基于 νCOO− 在 1394 cm−1 附近的 SERS 增强带和在 951 cm−1 处的“C−COO−”部分的 νC−C 的双齿羧基键合物种。在这些系列中，α-苯基的平面（γCH 平面外振动在 850-700 cm-1）几乎平行于银表面，而 β-苯基在倾斜位置取决于取代基的类型和位置，在 1075 cm-1 处显示出强烈的 SERS 增强的 νCC + βCH（面内模式）带，νCC（环呼吸模式，在-平面）在
• Substrate dependent ligand acceleration in enantioselective hydrogenation of (E)-2,3-diarylpropenoic acid on cinchonidine-modified Pd/C
  作者：Takuya Mameda、Kengo Nakai、Tomonori Misaki、Yasuaki Okamoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.03.075

  日期：2015.5

  enyl)propenoic acid showed 92%ee with an activity increase of 230%. It is considered that the difference is caused by the ortho-methoxy substituent on the α-phenyl ring. The substituent effect of the ortho-substituent on the α-phenyl ring demands the presence of an electron-donor substituent on the β-phenyl ring. A remarkable substituent effect was observed with 3-(p-methoxyphenyl)-2-(o-methoxyphenyl)propenoic

  在辛可尼定修饰的Pd / C上进行取代的2,3-二芳基丙酸的氢化反应显示出明显的配体促进作用，底物产生超过90％的对映体过量（ee）。2,3-二（甲氧基苯基）丙酸表现出显着的配体促进作用，相对于未改性的Pd / C，其氢化率为370％，产率为91％ee。3-（对氟苯基）-2-（邻甲氧基苯基）丙酸显示出92％ee，活性增加了230％。认为该差异是由α-苯基环上的邻-甲氧基取代基引起的。邻位的取代作用α-苯环上的β-取代基要求在β-苯环上存在电子给体取代基。用3-（对甲氧基苯基）-2-（邻甲氧基苯基）丙酸观察到显着的取代作用，其达到93％ee。对每个取代基分析影响对映选择性结果的因素。
• Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z-o</i>-Methoxy-Substituted 2,3-Diphenyl Propenoic Acids and Its Methyl Esters
  作者：Károly Felföldi、Mária Sutyinszky、Nóra Nagy、István Pálinkó

  DOI：10.1080/00397910008087187

  日期：2000.4.1

  A series of stereoisomeric o-methoxy-substituted 2,3-diphenyl propenoic acids and their methyl esters have been synthesized. The E isomers were prepared by a modified Perkin condensation (substituted benzaldehyde, phenylacetic acid, Et3N/acetic anhydride). The difficult to access Z isomers were obtained conveniently in good yields when the appropriate coumarin derivatives were allowed to react with

  摘要 合成了一系列立体异构的邻甲氧基取代的2,3-二苯基丙烯酸及其甲酯。E 异构体通过改进的 Perkin 缩合（取代的苯甲醛、苯乙酸、Et3N/乙酸酐）制备。当合适的香豆素衍生物在DMSO中与KOH和CH 3 I反应时，难于获得的Z异构体可以以良好的产率方便地获得。