(Z)-3-benzylidene-3H-benzofuran-2-one | 119460-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: (Z)-3-benzylidenebenzofuran-2(3H)-one；(3Z)-3-benzylidene-benzofuran-2-one；(3Z)-3-benzylidene-1-benzofuran-2-one
• CAS: 119460-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: VEWIRSQNAMXHKS-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  396.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzylidene-3H-benzofuran-2-one 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gadre, S. Y.; Marathe, K. G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-2-(2'-methoxyphenyl)-3-phenylpropenoic acid 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 (Z)-3-benzylidene-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gadre, S. Y.; Marathe, K. G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insoluble organic UV screening agents of aryl vinylene ketone type, and cosmetic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030053966A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to insoluble organic compounds containing one or more aryl vinylene ketone groups, for screening out UV radiation, in the form of fine particles with an average size of between 10 nm and 5 &mgr;m, and also to their use for protecting the skin, the hair or materials that are sensitive to UV radiation. The said compounds may be obtained by a process of grinding coarse particles in the presence of one or more suitable surfactants.

  该发明涉及含有一个或多个芳基乙烯酮基团的不溶性有机化合物，用于筛选出紫外辐射，其形式为平均粒径在10纳米至5微米之间的细颗粒，并且用于保护皮肤、头发或对紫外辐射敏感的材料。所述化合物可通过在存在一个或多个适当表面活性剂的情况下研磨粗颗粒的方法获得。
• A New and Efficient Synthesis of Pyridazin-3(2H)-ones via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Moncef Msaddek、Mohamed Rammah、Kabula Ciamala、Joël Vebrel、Bernard Laude

  DOI：10.1055/s-1997-1369

  日期：1997.12

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones are obtained by condensation of aldehydes Ar1CHO with benzofuran-2(3H)-one. A mixture of stereoisomers (Z) and (E) was isolated. The reaction of diarylnitrilimines with the Z+E mixture or with each stereoisomer leads regio- and stereoselectively to cycloadducts which give, after acidic treatment, the same 5,6-diaryl-4-(o-hydroxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 6, irrespective of the double bond geometry of the starting olefin.

  3-Arylidenebenzofuran-2(3H)-ones 是通过醛 Ar1CHO 与苯并呋喃-2(3H)-酮缩合得到的。分离出立体异构体（Z）和（E）的混合物。二芳基硝基亚胺与 Z+E 混合物或每种立体异构体发生反应，可产生具有区域和立体选择性的环加成物，这些环加成物经酸性处理后可得到相同的 5,6-二芳基-4-（邻羟基苯基）哒嗪-3(2H)-酮 6，与起始烯烃的双键几何形状无关。
• P-Spiro phosphonium salts catalyzed asymmetric fluorination of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones
  作者：Chuan-Le Zhu、Xiao-Yun Fu、Ai-Jia Wei、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.007

  日期：2013.6

  Asymmetric electrophilic fluorination of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones was realized under liquid–liquid phase-transfer catalysis with 2 mol% of chiral phosphonium salts to afford the fluorinated products with up to 96% yield and 56% ee.

  的非对称电氟化3-取代的苯并呋喃-2（3 H ^） -酮的混合物在液-液相转移催化实现了与2摩尔％的手性鏻盐，得到氟化产物与高达96％的收率和56％ee的。
• Multiple approaches to enantiopure spirocyclic benzofuranones using organocatalytic cascade reactions
  作者：Carlo Cassani、Xu Tian、Eduardo C. Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c0cc01957g

  日期：——

  Three distinct aminocatalytic cascade reactions leading to enantiomerically pure spirocyclic benzofuranones have been devised, highlighting the ability of organocascade to generate high degrees of stereochemical and architectural complexity in a single chemical transformation.

  已经设计出三种对映体纯的螺环苯并呋喃酮的不同的氨基催化级联反应，突出了有机级联在单一化学转化中产生高度立体化学和结构复杂性的能力。
• Synthesis of New Spirocyclopropane and Oxadiazole Products
  作者：Amel Haouas、Naoufel Ben Hamadi[]、Moncef Msaddek

  DOI：10.1002/jhet.2249

  日期：2015.11

  In explorations of synthesis and chemistry of spiroheterocycles, we found that the reaction of 2‐diazopropane with arylidene‐benzofuran‐2(3H)‐one and arylidene‐benzofuran‐3(2H)‐one derivatives generated the spirocyclopropane products. In addition to the expected cycloadducts, an unexpected oxadiazole was formed in some cases. The structures of the obtained adducts have been assigned by means of spectroscopic

  在螺环杂环化合物的合成和化学研究中，我们发现2-重氮丙烷与亚芳基-苯并呋喃-2（3 H）-one和亚芳基-苯并呋喃-3（2 H）-one衍生物的反应生成了螺环丙烷产物。除预期的环加合物外，在某些情况下还会生成意外的恶二唑。所获得的加合物的结构已经通过光谱方法进行了分配。