2-(2-羟基-2-苯基乙基)苯甲腈 | 172422-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-羟基-2-苯基乙基)苯甲腈
• 英文名称: α-cyanophenyl-2 phenyl-1 ethanol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzonitrile
• CAS: 172422-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SPIQZGOEMMGDDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-2-苯基乙基)苯甲腈 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-phenyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈衍生物为底物的首次TDAE反应及其在3-取代异色满-1-酮合成中的应用

  摘要：

  纪念雅克·巴贝教授 抽象的 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591570
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 、 苯甲醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-(2-羟基-2-苯基乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Compagnon, Paul-Louis; Kimny, Tan; Compagnon, Odette, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 1, p. 47 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Bromo-o-tolunitrile and Ketones or Aldehydes
  作者：Takahiro Kanda、Shinzi Kato、Takushi Sugino、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1995-4065

  日期：1995.9

  o-Cyanobenzyllithium (3) was efficiently generated by lithium-tellurium exchange of the corresponding benzylic telluride 2 prepared in situ from lithium butanetellurolate and α-bromo-o-tolunitrile (1). Reaction of ketones or aldehydes with 3 afford substituted 2-hydroxyethylbenzonitriles 4 in high yields. The subsequent acid-catalyzed lactonization gave 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins 5 in good yields. All these successive reactions could be performed in the same reaction flask without isolation of intermediates.

  通过锂碲交换反应，从丁基碲醇锂和α-溴邻甲苯腈（1）原位合成的苄位碲化物（2）高效生成了邻氰苄基锂（3）。酮或醛与（3）反应，以高产率得到取代的2-羟基乙基苯甲腈（4）。随后的酸催化内酯化反应以良好产率得到3-取代的3,4-二氢异香豆素（5）。所有这些连续反应都可以在同一个反应瓶中进行，无需分离中间体。
• COMPAGNON, P. -L.;KIMNY, T.;COMPAGNON, O., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1984, 93, N 1, 47-53
  作者：COMPAGNON, P. -L.、KIMNY, T.、COMPAGNON, O.

  DOI：——

  日期：——