2-(2-羧基-乙基)-苯基硼酸 | 717107-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-(2-羧基-乙基)-苯基硼酸
• 英文名称: [2-(2-carboxyethyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: 2-(2-Carboxyethyl)phenylboronic acid；3-(2-boronophenyl)propanoic acid
• CAS: 717107-32-9
• 化学式: C₉H₁₁BO₄
• 分子量: 193.995
• InChiKey: HKXURCOFHUFAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羧基-乙基)-苯基硼酸 、 (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-benzyl 5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-3脱氧贝丁酸和脱氧贝林的C-3苯甲酸衍生物作为HIV-1成熟抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列C-3脱氧贝丁酸和C-3脱氧贝丁酸的C-3苯基和杂环取代衍生物，作为HIV-1成熟抑制剂（MIs），并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性和细胞毒性。鉴定出4-取代的苯甲酸部分是先前公开的MI中存在的3'3'-二甲基琥珀酸酯部分的有利替代物，其阐明了药效团的拓扑学的新方面。与原型HIV-1 MI bevirimat（1，BVM）相比，新的类似物对野生型（wt）病毒具有出色的体外抗病毒活性，并且血清转移降低，这是临床研究中第一个评估的MI。化合物9a对wt病毒表现出与1类似的细胞培养能力（ 对于9a， WT EC 50 = 16 nM，而对于1a，则为10 nM ）。但是，9a的效力受人血清的影响较小，而该化合物在大鼠中的药代动力学特征与1相似。因此，9a（脱氧贝丁酸的4-苯甲酸衍生物）代表了探索第二代MI设计的新起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.001
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-carboxyvinyl)phenyl]boronic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、144.79 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-(2-羧基-乙基)-苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸衍生物作为有效的线索在过表达KPC-2的临床菌株中起作用：对抗细菌耐药性的步骤

  摘要：

  对几乎所有可用抗生素具有耐药性的多药耐药（MDR）病原体的出现和传播在临床治疗中构成了重大威胁。其中，肺炎克雷伯菌过度表达KPC-2碳青霉烯酶的临床分离株是最令人担忧的，将细菌耐药性扩展到最后一种碳青霉烯类。在这项研究中，我们研究了小苯基硼酸衍生物在KPC-2活性位点的分子识别要求。针对KPC-2设计并测试了四种新的苯基硼酸衍生物。对于最活跃的分子，尽管其化学结构简单，但仍可实现纳摩尔亲和力。新的衍生物恢复了过表达KPC-2的临床菌株对美洛培南的敏感性。此外，在细胞活力测定中未检测到细胞毒性，这进一步验证了设计的潜在顾客。在高分辨率下获得了两种最佳抑制剂结合KPC-2的晶体学二元复合物。慢结合，时间依赖性抑制，并全面研究了KPC-2中的相互作用几何。这项研究最终将导致优化和开发更有效的KPC-2抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700788

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHTHALAZINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：ZAMBON SPA

  公开号：WO2004056798A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) wherein R is methyl or difluoromethyl; X is a methylene group, ethylene, -CH=CH-, -O-CH2-, -O-(CH2)2, -O-(CH2)3-, -NH-SO2-(CH2)3-, -NH-CO-(CH2)2-, -NH-CO-(CH2)3-, N-(ethane-sulfonylamino) pyperazinyl, the N-oxidised derivatives of -CH2-CH-NH2 | the compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described.The compounds of formula I are PDE 4 inhibitors.

  式（I）的化合物中，其中R是甲基或二氟甲基；X是一个亚甲基基团，乙烯基，-CH=CH-，-O-CH2-，-O-( )2，-O-( )3-，-NH-SO2-( )3-，-NH-CO-( )2-，-NH-CO-( )3-，N-(乙烷磺酰氨基)吡嗪基，- -CH-NH2的N-氧化衍生物 | 描述了式I的化合物及其药用盐。式I的化合物是PDE 4抑制剂。
• Design and synthesis of potential β-sheet nucleators via Suzuki coupling reaction
  作者：Elisa Perissutti、Francesco Frecentese、Antonio Lavecchia、Ferdinando Fiorino、Beatrice Severino、Francesca De Angelis、Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.071

  日期：2007.12

  Three series of compounds characterized by biphenylic structure were synthesized in order to develop new scaffolds able to induce P-sheet folding in the peptides. Microwave flash heating was used in order to shorten reaction times and to enhance the obtained yields. Simulated annealing molecular dynamics simulations demonstrated that some of the compounds were capable of adopting a 15-membered intramolecularly hydrogen-bonded conformation, which supports an antiparallel beta-sheet structure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.