2-(2-苯基乙基)-3,4-二氢异喹啉-1-酮 | 30562-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙基)-3,4-二氢异喹啉-1-酮
• 英文名称: 2-(2-Phenylethyl)-3,4-dihydroisocarbostyril
• 英文别名: N-(2-Phenylethyl)-3,4-dihydroisochinolin-1(2H)-on；2-β-Phenylethyl-3,4-dihydro-isocarbostyril；2-(β-Phenethyl)-3,4-dihydro-isocarbostyril；2-phenethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2-Phenaethyl-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on；2-Phenethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 30562-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PUUSHERYKMKMNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  441.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)-3,4-二氢异喹啉-1-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-(2-苯乙基)-2-(2-羟乙基)苯甲酰胺的环化

  摘要：

  羟基酰胺 3 在 Bischler-Napieralski 条件下的环化以三种不同的方式发生，具体取决于芳族化合物的取代：而在苯乙胺部分（环 A）中未活化的酰胺 3c 和 3d 仅闭合环 C，在 A 中激活，但在环 D（内酯部分）中酰胺 3b 因亲核攻击而失活，然后是环 B；相反，在仅在 A 中激活的 3a 中，首先发生 Bischler-Napieralski 反应（环 B），然后发生分子内 N-烷基化（环 C）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180212
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基)异喹啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-苯基乙基)-3,4-二氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-(2-苯乙基)-2-(2-羟乙基)苯甲酰胺的环化

  摘要：

  羟基酰胺 3 在 Bischler-Napieralski 条件下的环化以三种不同的方式发生，具体取决于芳族化合物的取代：而在苯乙胺部分（环 A）中未活化的酰胺 3c 和 3d 仅闭合环 C，在 A 中激活，但在环 D（内酯部分）中酰胺 3b 因亲核攻击而失活，然后是环 B；相反，在仅在 A 中激活的 3a 中，首先发生 Bischler-Napieralski 反应（环 B），然后发生分子内 N-烷基化（环 C）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180212

文献信息

• Imidlactone, 2. Mitt. N-(2-Phenylethyl)-isochroman-1-imine
  作者：Werner Meise、Hans-Jürgen Mika

  DOI：10.1002/ardp.19893220502

  日期：——

  Ausbeuten die N‐(2‐Phenylethyl)‐isochroman‐1‐imine 2 gewonnen. Im Eintopfverfahren lassen sich die aus den δ‐Hydroxyamiden 1 gebildeten rohen 6‐Ring‐Imidlacton‐Hydrochloride 2·HCl zu den δ‐Hydroxyaminen 3 reduzieren bzw. – anders als in der 5‐Ring‐Reihe – zu den δ‐Chloramiden 5 isomerisieren; unter härteren Bedingungen entstehen die Lactame 4. Die Reaktionswege werden im einzelnen beschrieben.

  N-(2-苯乙基)-异色满-1-亚胺2以良好的产率从N-(2-苯乙基)-2-(2-羟乙基)-苯甲酰胺1中得到。在一锅法中，由 δ-羟基酰胺 1 形成的粗 6-环酰亚胺内酯盐酸盐 2HCl 可以还原为 δ-羟基胺 3 或 - 与 5- 环系列不同 - 异构化为 δ - 氯酰胺 5 ；内酰胺4在更苛刻的条件下形成，详细描述了反应路径。
• MIKA, H. -J.;MEISE, W., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 168-174
  作者：MIKA, H. -J.、MEISE, W.

  DOI：——

  日期：——