2-(2-苯并噻唑)-5-氯苯酚 | 6265-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-苯并噻唑)-5-氯苯酚
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-chlorophenol
• 英文别名: 2-(2'-Hydroxy-5'-chlorophenyl)benzothiazole；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-chlorophenol
• CAS: 6265-97-0
• 化学式: C₁₃H₈ClNOS
• mdl: MFCD00551815
• 分子量: 261.732
• InChiKey: NTSGEVXMOPCWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  437.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)-5-氯苯酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于偶合AIE–ESIPT机理的可逆蒸气响应性荧光变色分子平台及其在防伪措施中的应用

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列具有聚集诱导的发射激发态分子内质子转移（AIE-ESIPT）双重机理的2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）衍生物。我们系统地研究了它们在溶液，水悬浮液和固态中的光学性质。这五种化合物的荧光性质高度依赖于溶剂环境。特别地，发现DMSO和DMF显着促进酚羟基的去质子化并有利于酚阴离子的荧光发射。通常可以借助溶液中的碱将酮或烯醇形式转化为酚阴离子。聚集诱导发射增强（AIEE）和红移AIE的结果清楚地说明了荧光光谱的演化过程，表明溶液中的三种发光物质是可转化的。系统研究表明，通过改变溶剂或向溶液中添加碱或水等添加剂，可以为HBT衍生物生成所需的荧光。由于AIE和ESIPT的协同作用，这些荧光团表现出高的固态量子产率和大的斯托克斯位移。这些染料还具有很高的光稳定性和可调节的发射光谱，覆盖了大部分可见光区域。单晶研究和理论计算阐明了发光特性。当装入滤纸时，基于HBT的染料在交

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108535
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 iron(III) chloride 、 sodium persulfate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-苯并噻唑)-5-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化芳基异硫氰酸酯通过 C–H 功能化区域选择性合成富电子苯并噻唑

  摘要：

  我们在此报告了使用芳基异硫氰酸酯和富电子芳烃制备 2-芳基苯并噻唑的直接合成路线。合成路线包括三氟甲磺酸促进芳烃加成异硫氰酸芳基酯，然后通过C-H 官能化形成FeCl 3催化的 C-S 键。该方法提供了合成苯并噻唑的优势，而无需使用较便宜的铁 (III) 催化剂常规使用芳基醛/羧酸前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03078

文献信息

• Unified synthesis of mono/bis-arylated phenols via Rh^III-catalyzed dehydrogenative coupling
  作者：Qian Wu、Ying Chen、Dingyuan Yan、Muyue Zhang、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c6sc03169b

  日期：——

  precise control of the oxidation pathways so that directing groups can be either preserved or cleaved. We found that N-phenoxyacetamides could undergo ortho-arylation reactions with or without an external oxidant, yielding products with different oxidation states, notably the rare bis-arylated phenols. Notably, a unique rhodacycle intermediate was isolated, characterized by X-ray crystallography, and

  2,6-双芳基化的苯酚很少报道，并且具有合成挑战性。使用指导基团（DG）进行的指导的C–H功能化反应可能为其合成提供便利的解决方案。但是，这种策略通常会导致导向基团的部分裂解，从而阻止进一步的/第二次C–H激活级联反应。本文中，我们报告了一种总体策略，该策略允许精确控制氧化途径，以便可以保留或裂解导向基团。我们发现N-苯氧基乙酰胺可以经历邻位-有或没有外部氧化剂的-芳基化反应，产生具有不同氧化态的产物，特别是稀有的双芳基化酚。值得注意的是，分离出独特的rhodocycle中间体，通过X射线晶体学表征，并证实是活性催化剂。内部和外部氧化之间的转换可能是实现多种双官能化H-官能化反应的通用策略。
• Synthesis of bioactive 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazole derivatives via base-promoted one-pot process
  作者：Huiping Zeng、Puying Luo、Manling Luo、Hao Ding、Qiuping Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130472

  日期：2019.8

  A convenient synthesis of 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazoles from 2- (o-hydroxyaryl)benzothiazoles and commercially available ethyl difluoroiodoacetate (ICF2CO2Et) is described. The transformation was amenable to a one-pot, sequential three-component protocol from o-hydroxybenzaldehyde, o-aminothiophenol, and ICF2CO2Et promoted by KOH. Additionally, some of the prepared compounds exhibited

  描述了由2-（邻-羟基芳基）苯并噻唑和可商购的二氟碘乙酸乙酯（ICF 2 CO 2 Et）方便地合成2-（2-（二氟甲氧基）芳基）苯并[d]噻唑的方法。变换为适合于从一釜，顺序三组分协议ö羟基苯甲醛，ø -aminothiophenol，和ICF 2 CO 2的Et促进由KOH。另外，一些制备的化合物对人卵巢癌细胞显示出有希望的活性。
• A robust one-pot synthesis of benzothiazoles from carboxylic acids including examples with hydroxyl and amino substituents
  作者：Soraia Meghdadi、Mehdi Amirnasr、Peter C. Ford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.035

  日期：2012.12

  The cyclocondensation of 2-aminothiophenol and carboxylic acids to give benzothiazoles has been carried out under mild conditions using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the reaction medium and triphenyl phosphite as the catalyst. Shorter reaction times, rapid isolation of the products, and excellent yields are advantages of this method. The reaction is found to be general and quite tolerant to

  已经在温和的条件下使用溴化四丁铵（TBAB）作为反应介质，并用亚磷酸三苯酯在2-氨基硫酚和羧酸的环缩合反应中生成苯并噻唑。该方法的优点是反应时间短，产物分离快，产率高。发现该反应是一般的，并且对取代的羧酸的性质相当宽容。
• Synthesis of Fused Imidazoles and Benzothiazoles from (Hetero)Aromatic <i>ortho</i>-Diamines or <i>ortho</i>-Aminothiophenol and Aldehydes Promoted by Chlorotrimethylsilane
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2006-950289

  日期：2006.11

  New convenient conditions for benzimidazole and benzothiazole syntheses are described. A set of benzimidazoles, 3H-imidazo[4,5-b]pyridines, purines, xanthines and benzothiazoles was readily prepared from (hetero)aromatic ortho-diamines or ortho-aminothiophenol and aldehydes using chlorotrimethylsilane in DMF as a promoter and water-acceptor agent, followed by oxidation with air oxygen.

  描述了苯并咪唑和苯并噻唑合成的新便利条件。一组苯并咪唑、3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、嘌呤、黄嘌呤和苯并噻唑很容易由（杂）芳族邻二胺或邻氨基苯硫酚和醛在 DMF 中使用三甲基氯硅烷作为促进剂和水受体制备剂，然后用空气氧氧化。
• 一种杂环类化合物及合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106699777B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明属于有机化工技术领域，特别是一种新型杂环化合物，所述杂环化合物的化学结构式为：其中，取代基R1和R2为氢或烷基或硝基或卤素或醛基，取代基位置、个数不固定。合成方法为以苯并噻唑类衍生物、溴化腈和碱一步法、无催化剂，得到的一类新型杂环化合物化合物，关键点在于一步法、无催化剂和温和反应条件的合成新方法，又因其杂环结构，有利于在生物体内活性的应用。