2-(2-萘-2-基乙炔基)萘 | 20199-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-萘-2-基乙炔基)萘
• 英文名称: di(2-naphthyl)acetylene
• 英文别名: 1,2-di(naphthalen-2-yl)ethyne；1,2-bis(2-naphthyl)acetylene；1,2-di(2-naphthyl)ethyne；di(β-naphthyl)acetylene；1,2-di(naphthalene-2-yl)ethyne；Naphthalene, 2,2'-(1,2-ethynediyl)bis-；2-(2-naphthalen-2-ylethynyl)naphthalene
• CAS: 20199-35-3
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: ZDEUEHNALWDIPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  489.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-萘-2-基乙炔基)萘 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到hexa(β-naphthyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  大直径半球形巴基碗前驱体和短碳纳米管前驱体的合成

  摘要：

  我们在此报告了六种前体分子的合成，用于合理合成异构纯扶手椅、锯齿形或手性单壁碳纳米管 (SWCNT)。多环芳烃具有通过分子内环化脱氢生成具有预定几何形状的扩展半球巴基碗所需的碳连接性。短碳纳米管和大直径半球形巴基碗的前体具有在金属表面合理引发单手性 SWCNT 生长的潜力。提出了基于建议的合成策略构建各种 SWCNT 手性的前体的选项。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200841
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,N-(2-萘基亚甲基)- 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-萘-2-基乙炔基)萘
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基甲基杂芳烃和N-芳基亚甲基苯胺合成二芳基乙炔的新方法

  摘要：

  芳香烯胺和二芳基乙炔可通过新颖的一步合成法获得，该合成包括在强碱存在下N-芳基甲基杂环与芳族亚胺的缩合。烯胺在通过消除氮杂环而成为二芳基乙炔的途径上是可分离的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79000-9

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Thiocarbonylation of Alkynes toward Linear and Branched α,β‐Unsaturated Thioesters
  作者：Han‐Jun Ai、Wangyang Lu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202106079

  日期：2021.7.26

  the synthesis of unsaturated thioesters. A robust ligand-controlled regioselective thiocarbonylation of alkynes is developed. Utilizing boronic acid and 5-chlorosalicylic acid as the acid additive to in situ form 5-chloroborosalicylic acid (5-Cl-BSA), and bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether (DPEphos) as the ligand, linear α,β-unsaturated thioesters were produced in a straightforward manner. Switching

  炔烃的硫羰基化为合成不饱和硫酯提供了理想的方法。开发了一种强大的配体控制的炔烃区域选择性硫代羰基化。以硼酸和5-氯水杨酸为酸添加剂，原位生成5-氯硼水杨酸(5-Cl-BSA)，双(2-二苯基膦基苯基)醚(DPEphos)为配体的线性α,β-不饱和硫酯以直接的方式生产。将配体切换为三（2-呋喃基）膦可以改变反应选择性，得到支化产物。值得注意的是，这种方法也代表了内部炔烃的硫代羰基化的第一个例子。
• Copper catalyzed/mediated direct B–H alkenylation/alkynylation in carboranes
  作者：Yu Chen、Yik Ki Au、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1007/s11426-018-9388-3

  日期：2019.1

  B–H functionalization has been achieved. Under the assistance of a bidentate directing group, Cu-catalyzed [4+2] annulation of carboranyl amides with internal alkynes affords unprecedented C,B-substituted carborane-fused-pyridone derivatives, whereas the use of terminal alkynes leads to B–H/C(sp)–H dehydrocoupling products. The isolation and structural identification of a notably stable Cu(I) intermediate

  已实现了贱金属催化的区域选择性笼B–H功能化。在双齿导向基团的协助下，Cu催化的[4 + 2]碳硼烷酰胺与内部炔烃的环化反应提供了前所未有的C，B取代的碳硼烷稠合吡啶酮衍生物，而使用末端炔烃则导致B–H / C（sp）–H脱氢偶联产物。明显稳定的Cu（I）中间体的分离和结构鉴定对反应机理有所启发，该反应机理被认为涉及Cu（III）中间体。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Construction of Indoles via C−H Bond Activation
  作者：Lincong Sun、Haohua Chen、Bingxian Liu、Junbiao Chang、Lingheng Kong、Fen Wang、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202012932

  日期：2021.4.6

  rhodium(III)‐catalyzed C−H activation of anilines bearing an N‐isoquinolyl directing group for oxidative [3+2] annulation with four classes of internal alkynes, leading to atroposelective indole synthesis via dynamic kinetic annulation with C‐N reductive elimination constituting the stereo‐determining step. This reaction proceeds under mild conditions with high regio‐ and enantioselectivity and functional

  本文报道的是铑（III）催化的带有N-异喹啉基导向基团的苯胺的CHH活化，可用于四类内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应，并通过动态动力学环合反应与C- N还原消除构成立体确定步骤。该反应在温和条件下进行，具有很高的区域和对映选择性以及官能团相容性。