2-(3,4-二甲基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1057280-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(3,4-二甲基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(3,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057280-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: MCYZNGXQOVHTAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C
• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 dirhodium tetraacetate 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3,4-dimethylphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-2,3,4,5,6,10b-hexahydro-1Hpyrrolo[2,1-a]isoquinolin-4-ium-3-ide
  参考文献：
  名称：

  Visible light catalyzed Mannich reaction between tert-amines and silyl diazoenolates

  摘要：

  这项工作记录了通过可见光催化的曼尼希反应，利用硅烷基重氮烯酮对三级胺进行α-C-H官能化。

  DOI：

  10.1039/c7ob01756a
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以34 %的产率得到2-(3,4-二甲基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542

文献信息

• Monofluoromethylation of Tetrahydroisoquinolines by Visible-light Induced Direct C(sp³)H Bond Activation
  作者：Weipeng Li、Yunhuang Zhu、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201401146

  日期：2015.4.13

  A visible‐light photoredox‐catalyzed reaction of tetrahydroisoquinolines with β‐fluorinated gem‐diols results in the formation of C1‐monofluoromethylated tetrahydroisoquinolines via C(sp3)H bond activation. This protocol provides a new method to introduce a CF group with stable, easily‐prepared monofluorinated gem‐diol as CF source. A mechanistic investigation is presented based on control experiments

  四氢异喹啉与β-氟化宝石二醇的可见光光氧化还原催化反应通过C（sp 3）H键活化形成C1-单氟甲基化四氢异喹啉。该协议提供了一种新的方法来引入CF基团，该基团具有稳定，易于制备的单氟化gem二醇作为CF源。提出了基于控制实验的机理研究。
• Donor-acceptor type [4+3] covalent organic frameworks: sub-stoichiometric synthesis and photocatalytic application
  作者：Qiaobo Liao、Wentao Xu、Xin Huang、Can Ke、Qi Zhang、Kai Xi、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-019-9696-3

  日期：2020.5

  Three unprecedented 2D [4+3] covalent organic frameworks (TTCOF-1, TTCOF-2, and TTCOF-3) have been prepared by substoichiometric condensation of tetratopic and tritopic monomers, overcoming the limitations of the design rules of conventional topologies. By reticulating the tetraphenylethylene (TPE)-based and triazine-based moieties into COF frameworks, novel electron donor-acceptor (D-A) type structures

  通过四位和三位单体的亚化学计量缩合，已经克服了常规拓扑设计规则的局限性，制备了三种前所未有的2D [4 + 3]共价有机骨架（TTCOF-1，TTCOF-2和TTCOF-3）。通过将基于四苯乙烯（TPE）和基于三嗪的部分网状化为COF骨架，获得了新型的电子供体-受体（DA）型结构。这些TTCOF在可见光驱动的好氧C（sp 3）-H键官能化和芳基硼酸氧化中具有良好的光催化活性，收率高达94％。这可以加快具有新的结构和拓扑复杂性的COF的可能性，还可以扩展基于COF的光催化在合成化学中的应用。
• Asymmetric Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Alkynes
  作者：Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Jiawen Lang、Jian Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b01912

  日期：2017.9.1

  An efficient asymmetric aerobic oxidation of tetrahydroisoquinolines with terminal alkynes was realized under mild reaction conditions using O2 as the sole oxidant. A chiral N,N′-dioxide/zinc(II)/iron(II) bimetallic cooperative catalytic system proves to be efficient for the formation of various α-alkynyl substituted tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields and enantioselectivities. A primary

  使用O 2作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下，实现了四氢异喹啉与末端炔烃的有效不对称需氧氧化。手性N，N′-二氧化物/锌（II）/铁（II）双金属协同催化体系被证明可有效地形成各种α-炔基取代的四氢异喹啉，并具有良好的产率和对映选择性。初步的机理研究支持将乙炔锌对映体选择性亲电加成到亚胺中间体上，该中间体是通过涉及分子O 2的氧化过程形成的。
• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。
• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，