2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(苯基氨基)乙腈 | 54840-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(苯基氨基)乙腈
• 英文名称: 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: Anilino(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile；2-anilino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 54840-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: OLMDCIZBPTZJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(苯基氨基)乙腈 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 α-Anilino-α-(3,4-dimethoxyphenyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Crossley,R.; Curran,C.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2327 - 2330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(苯基氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino substituted thioacetamides

  摘要：

  本发明涉及式I ##SPC1##的硫代酰胺及其酸加成盐，其中R1和R2选自氢、低级烷基和苯基，R3和R4选自氢和低级烷氧基，但条件是当R3和R4均为氢时，至少一个R1和R2不是氢。

  公开号：

  US03976683A1

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• K2PdCl4 catalyzed efficient multicomponent synthesis of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Bikash Karmakar、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.059

  日期：2010.5

  An efficient, mild and environmentally friendly method has been developed for the Strecker reaction to synthesize α-aminonitriles in the presence of K2PdCl4 as a catalyst. The three-component one-pot condensation of an aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in water to afford the corresponding product in high yield with short reaction times.

  已经开发出一种有效，温和且环保的方法，用于在存在K 2 PdCl 4作为催化剂的情况下进行Strecker反应以合成α-氨基腈。醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分一锅缩合在水中平稳进行，以高收率和短反应时间提供相应的产物。
• Cycloaddition Reactions of N-Sulphdvylanilines and N-(αCyano-α-aryl)-Methylanilines
  作者：Kewal Krishan Singal、Baldev Singh、Baldev Raj

  DOI：10.1080/00397919908086052

  日期：1999.3

  Abstract Through the cycloaddition of N-(α-cyano-α-aryl)-methylanilines (II) on to N-sulphinylanilines (III) are synthesized 2,3,5-triaryl-4-imino-2H, 3H, 5H-[1.2.5]thiadiazoIidin-l-oxides (TV) in aood vields.

  摘要 通过 N-(α-氰基-α-芳基)-甲基苯胺 (II) 与 N-亚磺基苯胺 (III) 的环加成反应合成了 2,3,5-三芳基-4-亚氨基-2H, 3H, 5H-[ 1.2.5]aood 领域中的 thiadiazolidin-l-oxides (TV)。
• Phosphine-Catalyzed Sequential Michael Addition between α-Aminonitriles and Methyl Acrylate for Cyclization: Synthesis of N-Aryl-Substituted Pyrrolidines
  作者：H. C. Jang、K. R. Sin、H. R. Paek、Y. M. Jang、S. H. Jong

  DOI：10.1134/s1070428020120283

  日期：2020.12

  and methyl acrylate as starting materials. The first Michael addition between α-aminonitrile and methyl acrylate occurred mainly with Lewis base catalysts such as PBu3, DBU, and DABCO, but the subsequent Michael addition happened only with phosphine catalysts like PBu3. Furthermore, pyrrolidine derivatives were obtained from the corresponding aldehydes, amines, trimethylsilyl cyanide, and methyl acrylate

  N-芳基取代的吡咯烷衍生物是通过三丁基膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯作为起始材料的连续迈克尔加成合成的。α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的第一次迈克尔加成主要发生在路易斯碱催化剂如 PBu3、DBU 和 DABCO 中，但随后的迈克尔加成仅发生在膦催化剂如 PBu3 上。此外，吡咯烷衍生物由相应的醛、胺、氰化三甲基甲硅烷和丙烯酸甲酯通过多组分串联反应获得。
• Role of (3-aminopropyl)tri alkoxysilanes in grafting of chlorosulphonic acid immobilized magnetic nanoparticles and their application as heterogeneous catalysts for the green synthesis of α-aminonitriles
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput、Priya Arora、Jigyasa Jigyasa

  DOI：10.1039/c6ra20095h

  日期：——

  organic–inorganic hybrid magnetic heterogeneous catalysts. The silanization was carried out on the surface of SiO2 coated Fe3O4 nanoparticles using two different trialkoxy silanes, i.e., 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and 3-aminopropyltrimethoxysilane (APMES). The effect of the alkoxy silane structure anchored to the surface of silica functionalized Fe3O4 nanoparticles on their surface area and pore volume

  通过接枝硅烷偶联剂对SiO 2包覆的Fe 3 O 4纳米粒子进行表面改性是提高无机磁芯与要固定的有机官能团之间的界面相互作用的非常重要的方法。然而，很少使用有机-无机杂化磁性非均相催化剂研究利用不同的硅烷烷氧基的硅烷接枝分子结构的影响。使用两种不同的三烷氧基硅烷，即在SiO 2包覆的Fe 3 O 4纳米颗粒的表面上进行硅烷化，3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTES）和3-氨基丙基三甲氧基硅烷（APMES）。通过BET分析仪分析了锚固在二氧化硅官能化的Fe 3 O 4纳米颗粒表面上的烷氧基硅烷结构的表面积和孔体积的影响。与APTMS相比，使用APTES进行的硅烷官能化可产生更高的表面积和孔体积。此外，将氯磺酸固定在APTES和APTMS官能化的SiO 2 @Fe 3 O 4上以水为溶剂，一锅合成α-氨基腈，成功地实现了纳米颗粒（AE和AM）的分离，并作为可磁分离的非均相催化剂发挥了作用。使用A