2-(3,4-二甲氧基苯基)-3H-异吲哚-1-酮 | 89313-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3H-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 89313-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JHHONLLSDOMOEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-3H-异吲哚-1-酮 、 甲基锂 生成 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methylisoindole
  参考文献：
  名称：

  KOVTUNENKO, V. A.;KUCHERENKO, T. T.;VOJTENKO, Z. V.;TYLTIN, A. K.;BABICHE+, YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 64-69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoisoindolin-1-ylphosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)-3H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的异吲哚啉-1-酮的简便合成方法

  摘要：

  开发了一种实用，有效的两步合成N-取代异吲哚啉-1-酮的方法。2-甲酰基苯甲酸与胺和亚磷酸二甲酯的一锅式反应可以在短时间内通过常规加热或微波辐射在无催化剂条件下进行，从而以良好的收率得到相应的N-取代的3-氧代异吲哚啉-1-基膦酸二甲酯。通过与氢化铝锂的脱膦酰化反应，以中等至良好的产率得到目标N-取代的异吲哚啉-1-酮。 氨基膦酸酯-异吲哚酮-CP裂解-微波辐射-一锅反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289680

文献信息

• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。
• KOVTUNENKO, V. A.;KUCHERENKO, T. T.;VOJTENKO, Z. V.;TYLTIN, A. K.;BABICHE+, YKP. XIM. ZH., 55,(1989) N, S. 64-69
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、KUCHERENKO, T. T.、VOJTENKO, Z. V.、TYLTIN, A. K.、BABICHE+

  DOI：——

  日期：——
• KOVTUNENKO, V. A.;TYLTIN, A. K.;DOBRENKO, T. T.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 1983, 49, N 10, 1099-1103
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、TYLTIN, A. K.、DOBRENKO, T. T.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• An Easy Approach for the Synthesis of N-Substituted Isoindolin-1-ones
  作者：Mario Ordóñez、Gaurao Tibhe、Angel Zamudio-Medina、José Viveros-Ceballos

  DOI：10.1055/s-0031-1289680

  日期：2012.2

  corresponding N-substituted dimethyl 3-oxoisoindolin-1-ylphosphonates in good yield which, by means of a dephosphonylation reaction with lithium aluminum hydride, give the target N-substituted isoindolin-1-ones in moderate to good yield. amino phosphonates - isoindolinones - C-P cleavage - microwave irradiation - one-pot reaction

  开发了一种实用，有效的两步合成N-取代异吲哚啉-1-酮的方法。2-甲酰基苯甲酸与胺和亚磷酸二甲酯的一锅式反应可以在短时间内通过常规加热或微波辐射在无催化剂条件下进行，从而以良好的收率得到相应的N-取代的3-氧代异吲哚啉-1-基膦酸二甲酯。通过与氢化铝锂的脱膦酰化反应，以中等至良好的产率得到目标N-取代的异吲哚啉-1-酮。 氨基膦酸酯-异吲哚酮-CP裂解-微波辐射-一锅反应