2-(3,7-二甲基辛-6-烯基)异吲哚-1,3-二酮 | 88124-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,7-二甲基辛-6-烯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(3,7-dimethyl-6-octenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(3,7-Dimethyloct-6-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3,7-dimethyloct-6-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 88124-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: KWOJKXYYJYAKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,7-二甲基辛-6-烯基)异吲哚-1,3-二酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到3,7-二甲基辛-6-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene：内酯氨解形成酰胺的有效催化剂

  摘要：

  酰胺是天然和工程化学领域最普遍的官能团之一。在构建酰胺键的各种方法中，内酯氨解仍然是最经济的原子经济方法之一。在此，我们报道了 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为温和条件下内酯氨解的有效催化剂。该方法与多种内酯和胺（> 50 个示例）兼容，包括各种天然产物和药物，并且适用于生物活性分子的合成。在综合相关条件下的详细机理研究，包括反应进程动力学分析和可变时间归一化分析，揭示了涉及酰基-TBD作为反应中间体的该反应的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00913
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 吡啶 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,7-二甲基辛-6-烯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Goessnitzer, Edith; Malli, Roland; Schuster, Silvia, Archiv der Pharmazie, 2002, vol. 335, # 11-12, p. 535 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ISONITRILES AND ANTIFOULING AGENTS AGAINST THE ADHESION OF AQUATICS<br/>[FR] ISONITRILES ET AGENTS ANTIDÉPÔT POUR LUTTER CONTRE L'ADHÉSION D'ORGANISMES AQUATIQUES
  申请人：UNIV TOKYO NAT UNIV CORP

  公开号：WO2006035891A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Isonitriles represented by the general formula (1) and antifouling agents against the adhesion of aquatics containing the same: (1) wherein R1 is CH2X (wherein X is hydroxy, halogeno, isocyano, amino, substituted amino, or optionally substituted, alkoxy, alkenyloxy, acyloxy, organosulfonyloxy, organosulfenyl, organosulfinyl, organosulfonyl, amido, or imido) or COOR4 (wherein R4 is optionally substituted, alkyl, alkenyl, or aralkyl); and R2 and R3 are each independently alkyl.

  异腈化合物的一般式表示为（1），并且抗污染剂可用于防止水生生物附着，其包含相同的异腈化合物：（1）其中R1为CH2X（其中X为羟基，卤素，异氰基，氨基，取代氨基，或可选取代的烷氧基，烯氧基，酰氧基，有机磺酰氧基，有机硫醇基，有机亚磺酰基，有机磺酰基，酰胺基或亚胺基），或COOR4（其中R4为可选取代的烷基，烯基或芳基烷基）；且R2和R3各自独立地为烷基。
• Vig, O. P.; Trehan, I. R.; Kad, G. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 515 - 516
  作者：Vig, O. P.、Trehan, I. R.、Kad, G. L.、Ghose, J.

  DOI：——

  日期：——
• US5523430A
  申请人：——

  公开号：US5523430A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Goessnitzer, Edith; Malli, Roland; Schuster, Silvia, Archiv der Pharmazie, 2002, vol. 335, # 11-12, p. 535 - 546
  作者：Goessnitzer, Edith、Malli, Roland、Schuster, Silvia、Favre, Bertrand、Ryder, Neil S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene: An Effective Catalyst for Amide Formation by Lactone Aminolysis
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00913

  日期：2023.7.21

  chemical space. Among various methods of constructing amide bonds, lactone aminolysis remains one of the most atom economical. Herein, we report 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as an effective catalyst for lactone aminolysis under mild conditions. This methodology is compatible with a wide range of lactones and amines (>50 examples), including various natural products and pharmaceuticals, and

  酰胺是天然和工程化学领域最普遍的官能团之一。在构建酰胺键的各种方法中，内酯氨解仍然是最经济的原子经济方法之一。在此，我们报道了 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为温和条件下内酯氨解的有效催化剂。该方法与多种内酯和胺（> 50 个示例）兼容，包括各种天然产物和药物，并且适用于生物活性分子的合成。在综合相关条件下的详细机理研究，包括反应进程动力学分析和可变时间归一化分析，揭示了涉及酰基-TBD作为反应中间体的该反应的可能机制。