2-(3-对甲苯基-噻吩-2-基)-吡啶 | 1000851-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-对甲苯基-噻吩-2-基)-吡啶
• 英文名称: 2-(3-(p-tolyl)thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[3-(4-Methylphenyl)thiophen-2-yl]pyridine；2-[3-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 1000851-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: OTTODLIDYGUAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2-(2-噻吩基)吡啶 在 μ-dichlorotetraethylene dirhodium(I) 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到2-(3-对甲苯基-噻吩-2-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与芳烃通过Rh催化的直接CH芳基化氧化偶联。

  摘要：

  [RhCl（C2H4）2] 2 / P [p-（CF3）C6H4] 3催化剂体系实现了三种不同芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸的氧化偶联。使用可商购的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为化学计量的氧化剂。2-吡啶基和亚胺官能团用作邻位导向基团，以通过Rh络合物介导直接CH芳基化。对于偶联反应，获得了中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ol702659a

文献信息

• Directed Palladium-Catalyzed Oxidative C-H Arylation of (Hetero)arenes with Arylboronic Acids by Using TEMPO
  作者：Armido Studer、Sylvia Kirchberg、Thomas Vogler

  DOI：10.1055/s-0028-1083546

  日期：——

  Oxidative coupling of three different arenes and a thiophene derivative with various arylboronic acids with Pd(OAc) 2 and the commercially available 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an oxidant are reported. A 2-pyridyl group on the substrates serves as ortho-directing group to mediate the C-H arylation. Mechanistic studies are provided.

  报道了三种不同的芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸与 Pd(OAc) 2 和作为氧化剂的市售 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基 (TEMPO) 的氧化偶联。底物上的 2-吡啶基用作邻位导向基团以介导 CH 芳基化。提供了机理研究。
• Copper‐Catalyzed Direct Arylation of Indoles and Related (Hetero)arenes: A Ligandless and Solvent‐free Approach
  作者：Dilip K. Pandey、Anand B. Shabade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/adsc.202000312

  日期：2020.6.15

  A ligandless and solvent‐free copper‐catalyzed method for the regioselective C−H bond arylation of indoles and related heteroarenes is reported. The use of CuCl efficiently catalyzes the direct coupling of diverse heteroarenes with aryl iodides via chelation‐assistance. This reaction could tolerate sensitive and structurally diverse functionalities, including halides, ethers, thioethers, amines, indolyl

  据报道，用于吲哚和相关杂芳基的区域选择性CH键芳基化的无配体和无溶剂铜催化方法。CuCl的使用通过螯合辅助有效地催化了各种杂芳烃与芳基碘的直接偶联。该反应可以耐受敏感的和结构上多样化的官能团，包括卤化物，醚，硫醚，胺，吲哚基，吡咯基和咔唑基。指导基团2-吡啶基可被平滑除去，生成C-2芳基化的游离NH吲哚，该芳基化的吲哚可进一步官能化为色胺。初步的机理研究揭示了芳基化反应的根本途径。
• Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Arenes via Rh-Catalyzed Direct C−H Arylation
  作者：Thomas Vogler、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol702659a

  日期：2008.1.1

  Oxidative coupling of three different arenes and a thiophene derivative with various arylboronic acids was achieved with a [RhCl(C2H4)2]2/P[p-(CF3)C6H4]3 catalyst system. Commercially available 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) was used as a stoichiometric oxidant. A 2-pyridyl group and an imine functional group served as ortho-directing groups to mediate the direct C-H arylation

  [RhCl（C2H4）2] 2 / P [p-（CF3）C6H4] 3催化剂体系实现了三种不同芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸的氧化偶联。使用可商购的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为化学计量的氧化剂。2-吡啶基和亚胺官能团用作邻位导向基团，以通过Rh络合物介导直接CH芳基化。对于偶联反应，获得了中等至优异的产率。