2-(3-氨基苯胺基)-3-氯萘-1,4-二酮 | 634612-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3-氨基苯胺基)-3-氯萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-((3-aminophenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: TW-53；2-(3-aminophenylamino)-3-chloro-1,4-naphthoquinone；2-(3-Aminoanilino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 634612-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: MLGYWZCUHPZUEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氨基苯胺基)-3-氯萘-1,4-二酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Profile in vitro and in vivo of New 1,4-Naphthoquinones Tethered to 1,2,3-1H-Triazoles against the Planktonic Growth of Streptococcus mutans

  摘要：

  致龋过程主要是由变异链球菌（S. mutans）引起的，包括牙齿脱矿，当酸的产生超过了自然修复或牙齿最后出现问题时就会发生脱矿。在这项工作中，我们合成了 21 种与 1,2,3-1H 三唑（8a-8k 和 9a-9j）相连的 1,4-萘醌，并对其进行了体外抗菌评估，同时对其中较好的化合物进行了体内急性毒性评估。在盘扩散试验中，我们观察到化合物 9e、9h、9i 和 9j 具有很强的抑制作用，抑制光晕范围从 18.66（± 0.57）毫米到 29（± 2.64）毫米不等，最低抑制浓度（5 到 50 微克）值良好。此外，在测试的浓度下，它们没有细胞毒性作用。此外，在体内试验中，它们在组织病理学分析和生物化学方面也显示出一些轻微的变化。因此，我们发现有四种候选物质有可能成为治疗龋齿的工具。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 间苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(3-氨基苯胺基)-3-氯萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Profile in vitro and in vivo of New 1,4-Naphthoquinones Tethered to 1,2,3-1H-Triazoles against the Planktonic Growth of Streptococcus mutans

  摘要：

  致龋过程主要是由变异链球菌（S. mutans）引起的，包括牙齿脱矿，当酸的产生超过了自然修复或牙齿最后出现问题时就会发生脱矿。在这项工作中，我们合成了 21 种与 1,2,3-1H 三唑（8a-8k 和 9a-9j）相连的 1,4-萘醌，并对其进行了体外抗菌评估，同时对其中较好的化合物进行了体内急性毒性评估。在盘扩散试验中，我们观察到化合物 9e、9h、9i 和 9j 具有很强的抑制作用，抑制光晕范围从 18.66（± 0.57）毫米到 29（± 2.64）毫米不等，最低抑制浓度（5 到 50 微克）值良好。此外，在测试的浓度下，它们没有细胞毒性作用。此外，在体内试验中，它们在组织病理学分析和生物化学方面也显示出一些轻微的变化。因此，我们发现有四种候选物质有可能成为治疗龋齿的工具。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220014

文献信息

• Identification of compounds for the treatment or prevention of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030232801A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention features compounds for the treatment of cancer and other proliferative diseases. These compounds were identified in screening assays that contact candidate compounds with a cell containing a nucleic acid that includes a HER2 regulatory element and a reporter sequence. The invention further features compounds structurally related to those identified by the screening assays. Finally, the invention features methods of treating or preventing a proliferative disease using the compounds of the invention.

  这项发明涉及用于治疗癌症和其他增殖性疾病的化合物。这些化合物是在筛选测定中鉴定出来的，该筛选测定将候选化合物与含有包括HER2调节元件和报告基序的核酸的细胞接触。该发明还涉及与筛选测定中鉴定的化合物在结构上相关的化合物。最后，该发明涉及使用该发明的化合物治疗或预防增殖性疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ASSOCIATED WITH UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE AU SYSTÈME D'UBIQUITINATION-PROTÉASOME
  申请人：UNIV TAIPEI MEDICAL

  公开号：WO2017020030A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking ubiquitination- proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of treating disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders and autoimmune disorders and metabolic disorders.

  该发明涉及一种新的化合物，具有低细胞毒性，用于阻断疾病中的泛素化-蛋白酶体系统。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的各种疾病。
• Synthesis and Anti-Chikungunya Virus (CHIKV) Activity of Novel 1,4-Naphthoquinone Sulfonamide and Sulfonate Ester Derivatives
  作者：Paulo Pacheco、Daniel Gonzaga、Cláudio Cirne-Santos、Caroline Barros、Max Gomes、Rafaela Gomes、Mariana Gonçalves、Vitor Ferreira、Vitor Rabelo、Paula Abreu、Robson Faria、Gabriel de Resende、David da Rocha、Izabel Paixão、Fernando da Silva

  DOI：10.21577/0103-5053.20220010

  日期：——

  is an increasing urgency in developing new antiviral drugs capable of specifically inhibiting viral replication. In the present work, we report the synthesis and antiviral activity evaluation of nineteen naphthoquinone derivatives, containing a sulfonamide or sulfonate group. Cell viability assays indicated a low toxic potential for all tested compounds and inhibitory assays against CHIKV identified

  基孔肯雅病毒（CHIKV）是由托加病毒科的一种α病毒引起的一种重新流行的疾病。自 1952 年首次被描述以来，该疾病已在全球蔓延，影响到热带和温带国家的人口。迄今为止，还没有获得许可的疫苗或特效药物治疗方法。因此，开发能够特异性抑制病毒复制的新型抗病毒药物变得越来越迫切。在本研究中，我们报告了 19 种含有磺酰胺或磺酸盐基团的萘醌衍生物的合成和抗病毒活性评估。细胞活力测定表明，所有受测化合物的毒性都很低，而针对 CHIKV 的抑制测定则发现了五种具有强效活性的化合物。此外，还对这些化合物的杀毒潜力进行了评估，结果表明，化合物 11a 在 20 µM 的处理条件下，杀毒效果高于 70%。此外，研究人员还对抗病毒药物靶点进行了硅学研究预测。
• Compounds and pharmaceutical composition associated with ubiquitination-proteasome system
  申请人：CALGENT BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US10745350B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking ubiquitination-proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of treating disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders and autoimmune disorders and metabolic disorders.

  本发明涉及用于阻断疾病中泛素化-蛋白酶体系统的低细胞毒性新化合物。因此，这些化合物可用于治疗各种疾病，包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病。
• TW2018/5267
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——