N'-[(4-ethylphenyl)methylidene]benzeneacylhydrazone | 329069-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(4-ethylphenyl)methylidene]benzeneacylhydrazone
• 英文别名: N-[(4-ethylphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 329069-37-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: LTRZTACLNOFEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(4-ethylphenyl)methylidene]benzeneacylhydrazone 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-ethylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂从醛和酰肼高效一锅法合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  五元杂环系统，如噻二唑，仍然是开发各种治疗靶点的药物化学新线索的重要和普遍的支架。描述了使用 Lawesson 试剂从芳基酰肼和芳基醛两步一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物，在温和条件下生成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑- 高收益。根据初步的生物学实验，一些新合成的噻二唑显示出抗氧化活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.871
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 4-乙基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67.12%的产率得到N'-[(4-ethylphenyl)methylidene]benzeneacylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation in vitro and in silico of N-propionyl-N′-benzeneacylhydrazone derivatives as cruzain inhibitors of Trypanosoma cruzi

  摘要：

  N-酰肼骨架已被用于开发具有不同生物活性的新药，包括针对不同克鲁斯锥虫株的杀锥虫活性。然而，其作用机制尚不清楚，尽管在克鲁斯锥虫中，有人提出酶克鲁萨因参与其中。这项工作的目的是获得新的N-丙酰-N'-苯酰肼衍生物作为潜在的抗克鲁斯锥虫药物，并通过分子对接分析和克鲁萨因基因表达的影响阐明其潜在的作用机制。化合物9和12是对原头孢虫体最有效的药物，化合物5在克鲁斯锥虫血液锥虫体中显示出比苯硝唑更好的活性。此外，化合物9和12显著增加克鲁萨因基因的表达。总之，本文中提出的计算机模拟和体外数据表明，化合物9是一种克鲁萨因抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10156-5

文献信息

• Highly Enantioselective Radical Addition to <i>N</i>-Benzoyl Hydrazones Using Chiral Ammonium Salts
  作者：Doo Ok Jang、Sang Yoon Kim

  DOI：10.1021/ja807685r

  日期：2008.12.3

  In the presence of a protonated cinchonine derivative, radical addition reactions proceeded efficiently, affording addition adducts in high yields with an extremely high enantioselectivity. The chiral ammonium salt was recyclable after a simple aqueous workup. The reaction provides environmentally benign reaction conditions.

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。
• Radical “On Water” Addition to the C═N Bond of Hydrazones: A Synthesis of Isoindolinone Derivatives
  作者：Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03193

  日期：2018.7.20

  A radical “on water” addition to the C═N bond of hydrazones has been described. Hydrazone, diphenylsilane, alkyl iodide, and triethylborane afforded the corresponding addition products “on water” in good yields. A significant solvent effect was observed from the water. The developed protocol can be applied to the synthesis of 3-substituted isoindolinone derivatives. Moreover, the process offers environmentally

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。
• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。
• Cobalt(II) nitrate promoted cyclization of benzoyl hydrazone for the synthesis of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Xiaojun Li、Shangtie Liao、Yu Chen、Chengcai Xia、Guodong Wang

  DOI：10.1177/17475198211045932

  日期：2021.11

  A Co(NO3)2 method to promote cyclization of benzoyl hydrazone for the formation of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles has been developed. The reaction proceeded smoothly and was promoted by Co(NO3)2 under air at 110 °C in DCE; 16 examples of products were obtained.

  已开发出促进苯甲酰腙环化以形成 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的 Co(NO 3 ) 2方法。反应在空气中、110℃下DCE中由Co(NO 3 ) 2促进，反应顺利进行；获得16个产品实例。
• Photoredox/Cobalt-Catalyzed Cascade Oxidative Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles under Oxidant-Free Conditions
  作者：Jun-Li Li、Hao-Yuan Li、Shan-Shan Zhang、Shigang Shen、Xiu-Long Yang、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01078

  日期：2023.11.3

  An efficient oxidant-free, photoredox-mediated cascade cyclization strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by using an organo acridinium photocatalyst and a cobaloxime catalyst has been developed. Various acylhydrazones have been transformed into the corresponding 1,3,4-oxadiazole products in up to 96% yield, and H2 is the only byproduct. Mechanistic experiments and density functional theory

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。