4,4'-oxybis(methylene)bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole) | 115415-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-oxybis(methylene)bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
• 英文别名: 4,4'-[Oxybis(methylene)]bis(1-benzyl-1h-1,2,3-triazole)；1-benzyl-4-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxymethyl]triazole
• CAS: 115415-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O
• 分子量: 360.418
• InChiKey: KJQMPRPLYYQXNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  591.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 苄基叠氮 在 (1-{2-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(isopentyloxy)propan-2-yl]-4,6-dimethylphenyl}-3-mesityl-1Himidazol-2(3H)-ylidene)copper(I) chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4,4'-oxybis(methylene)bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  氟化NHC铜（I）配合物催化的烷烃溶剂中的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）

  摘要：

  针对工业上重要的烷烃溶剂中的铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC），开发了一种高效且对环境无害的方案。新的（NHC F）Cu I络合物装饰有大体积基团[（CF 3）2（O i Am）C–]在烷烃溶剂中不同取代的炔烃和叠氮化物底物的反应中表现出最佳的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801538

文献信息

• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• Heterogeneous Copper Catalyst for the Cycloaddition of Azides and Alkynes without Additives under Ambient Conditions
  作者：In Soo Park、Min Serk Kwon、Youngkwon Kim、Jae Sung Lee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol702790w

  日期：2008.2.1

  A new copper catalyst was developed by immobilizing copper nanoparticles in aluminum oxyhydoxide fiber. The catalyst showed high catalytic activity for the (3+2) Huisgen cycloaddition of nonactivated alkynes as well as activated ones with various azides at room temperature. The catalyst was recycled five times without significant loss of activity.

  通过将铜纳米颗粒固定在氢氧化铝中开发了一种新的铜催化剂。该催化剂在室温下对未活化炔烃的（3 + 2）Huisgen环加成反应以及与各种叠氮化物活化的炔烃表现出高催化活性。催化剂被循环五次而没有明显的活性损失。
• Conventional and microwave assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from Huisgen cycloaddition
  作者：Juan Ignacio Sarmiento-Sanchez、Adrian Ochoa-Teran、Ignacio A. Rivero

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.913

  日期：——

  In this paper the synthesis of a library of new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 1, with a variety of additional functional groups on its structure, from an in situ generated benzyl azide 2 and different alkynes and dialkynes 3 is reported. Optimal experimental conditions were established for the conventional click chemistry and for the microwave-assisted synthesis of these 1,2,3triazoles. Comparing

  在本文中，从原位生成的叠氮化苄 2 和不同的炔烃和二炔烃 3 合成了一个新的 1,4-二取代 1,2,3-三唑 1 库，其结构上具有多种附加官能团。报道。为常规点击化学和这些 1,2,3 三唑的微波辅助合成建立了最佳实验条件。比较结果可以得出结论，在微波辅助条件下，可以在更短的时间内以更高的产率获得产品。
• Heterogeneous Copper Nanocatalyst and Manufacturing Methods Thereof
  申请人：Park Jai Wook

  公开号：US20110172417A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention relates to a heterogeneous copper nanocatalyst composed of copper nanoparticles immobilized on a boehmite support, a method of preparing the same, and the use thereof. The copper nanocatalyst composed of the copper nanoparticles supported on boehmite exhibits excellent performance in a Huisgen cycloaddition reaction and an A3 coupling reaction of aldehyde, amine and alkyne. The copper nanocatalyst is able to be prepared in a large scale and shows superior reactivity even when used in a small amount under mild conditions without an additive in an organic reaction. This heterogeneous catalyst is easy to separate and reuse after the reaction.

  本发明涉及一种异质铜纳米催化剂，由铜纳米颗粒固定在氧化铝支撑物上组成，以及其制备方法和使用方法。铜纳米颗粒支撑在氧化铝上的铜纳米催化剂在Huisgen环加成反应和醛、胺和炔的A3偶联反应中表现出优异的性能。铜纳米催化剂能够在大规模下制备，并且即使在有机反应中在温和条件下无添加剂时，使用少量也表现出优异的反应活性。这种异质催化剂易于在反应后分离和重复使用。
• Photoredox Catalysis at Copper(II) on Chitosan: Application to Photolatent CuAAC
  作者：Oumayma Jennah、Redouane Beniazza、Cédric Lozach、Damien Jardel、Florian Molton、Carole Duboc、Thierry Buffeteau、Abdelkrim El Kadib、Dominique Lastécouères、Mohammed Lahcini、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201800964

  日期：2018.12.3

  In this article we report the first example of a heterogeneous photolatent catalyst for the copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) that is supported on chitosan. The heterogeneous copper(II) precatalyst was easily prepared by reaction of [CuII2(3‐benzoylbenzoate)4(H2O)2] complex 1 with chitosan powder. UV‐vis and EPR spectroscopy studies demonstrated that the Cu(II) ions are effectively

  在本文中，我们报告了壳聚糖负载的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的非均相光潜催化剂的第一个示例。通过使[Cu II 2（3-苯甲酰基苯甲酸酯）4（H 2 O）2 ]配合物1与壳聚糖粉末反应，可以轻松制备多相铜（II）预催化剂。UV-vis和EPR光谱研究表明，低强度UVA可有效地将Cu（II）离子光还原。特别地，已表明二苯甲酮光敏剂可以催化量使用，即1。e。相对于Cu 2+为10摩尔％离子，以有效地促进Cu（II）到Cu（I）的光还原过程。可以在光照和无抗坏血酸钠的条件下有效地合成一系列三唑，尤其是那些带有糖部分的三唑。ICP分析没有显示出最终产品中的铜污染，从而证明了壳聚糖粉末上铜的紧密结合。由于其非均相性质，催化剂可以被回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。该方法的实际应用是在10 mmol规模的合成中以82％的收率分离出抗惊厥药rufinamide。