1-bromo-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene | 15795-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 15795-01-4
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: BEJLMXQOAJQNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 4-bromo-4'-aminodiphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Veschambre,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 134 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethene 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-bromo-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Veschambre,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 134 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Tetrahydrosalan-Type Complexes as Catalysts for Sonogashira Couplings in Water: Efficient Greening of the Procedure
  作者：Krisztina Voronova、Levente Homolya、Antal Udvardy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1002/cssc.201402147

  日期：2014.8

  diphenylacetylenes can be isolated in 76–98 % yield. The aqueous catalyst solution can be recycled four times with decreasing activity; however, yields between 93 and 98 % can still be achieved with extended reaction times. Several water‐insoluble products can be isolated in excellent yield by simple filtration and purification by washing with water; this method is used, for the first time, for this type

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Synthesis of molecular chains: application of cross-coupling and bromo by iodo exchange reactions
  作者：Jesús M. Fernández-Hernández、Verónica Cámara、José Vicente

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.072

  日期：2015.8

  The synthesis of a series of molecular chains by use of C–S, C–N and C-Alkyne cross coupling, as well as bromo by iodo exchange reactions, has been reported. Two different types of chains R–C6H4–S–C6H4–CC–C6H4–NH–C6H4–Br, and R–C6H4–S–C6H4–NH–C6H4–CC–C6H4–Br (R=MeO, CN, NO2) could be obtained starting from the same thioether but applying different reaction sequences. Compounds R–C6H4–CC–C6H4–S–C6H4–NH–C6H4–Br

  据报道，通过使用C–S，C–N和C-炔烃交叉偶联以及溴的碘交换反应，可以合成一系列分子链。两种不同类型的链R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br和R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –Br（R = MeO，CN，NO 2可以从相同的硫醚开始，但应用不同的反应顺序获得。化合物R–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br是由二芳基乙炔经碘代取代后与C–S和a交替生成的，由二芳基乙炔制得。 C–N交叉耦合。
• Veschambre,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 134 - 139
  作者：Veschambre,H. et al.

  DOI：——

  日期：——