N,N’-bis(4-chlorophenyl)sulfamide | 41253-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-chlorophenyl)sulfamide
• 英文别名: 4.4'-Dichlor-sulfanilid；Sulfamid；p,p'-Dichlor-N,N'-sulfonyldianilin；N,N'-bis-(4-chloro-phenyl)-sulfamide；N,N'-Bis-(4-chlor-phenyl)-sulfamid；4-chloro-N-[(4-chlorophenyl)sulfamoyl]aniline
• CAS: 41253-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 317.196
• InChiKey: IQNCKDDOEMMLFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  448.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4-chlorophenyl)sulfamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用各种标准研究N，N'-二芳基磺酰胺的酸催化水解及其反应机理

  摘要：

  在无机酸水溶液中研究了一系列对位取代的N，N'-二芳基磺酰胺的酸催化水解机理。速率分布，反应活化参数，强酸的催化顺序，溶剂同位素效应以及通过过量酸度法对动力学数据的分析表明，机理从A2变为A1。当水解在低酸度区域以A2机理进行时，在高酸浓度下发生A1机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3242
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 生成 N,N’-bis(4-chlorophenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  使用各种标准研究N，N'-二芳基磺酰胺的酸催化水解及其反应机理

  摘要：

  在无机酸水溶液中研究了一系列对位取代的N，N'-二芳基磺酰胺的酸催化水解机理。速率分布，反应活化参数，强酸的催化顺序，溶剂同位素效应以及通过过量酸度法对动力学数据的分析表明，机理从A2变为A1。当水解在低酸度区域以A2机理进行时，在高酸浓度下发生A1机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3242

文献信息

• Electrochemical synthesis of sulfamides
  作者：Stephan P. Blum、Lukas Schäffer、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d1cc01428e

  日期：——

  Herein we demonstrate the first electrochemical synthesis protocol of symmetrical sulfamides directly from anilines and SO2 mediated by iodide. Sulfamides are an emerging functional group in drug design. Highlights are the direct use of SO2 from a stock solution and no necessity of any supporting electrolyte. Overall, the reaction has been demonstrated for 15 examples with yields up to 93%.

  在这里，我们证明了直接从苯胺和碘化物介导的SO 2直接合成对称磺酰胺的第一个电化学合成方案。磺酰胺是药物设计中一个新兴的官能团。重点是直接从储备溶液中使用SO 2，无需任何辅助电解质。总体而言，已针对15个实例证明了该反应，产率高达93％。
• Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide
  作者：Alexander V. Leontiev、H. V. Rasika Dias、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b605063h

  日期：——

  SO2 gas is effectively used for the preparation of N,N′-diarylsulfamides and shape-persistent sulfamide polymers, which utilize a network of intermolecular N–H⋯OS hydrogen bonds to self-assemble into soft porous materials.

  二氧化硫气体有效用于制备N,N′-二芳基磺酰胺和结构持久的磺酰胺聚合物，这些聚合物利用分子间N–H⋯OS氢键网络自组装成柔软的多孔材料。
• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 5. Ionization of trisubstituted sulphamides
  作者：Séan D. McDermott、Padraig O. Burke、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840000499

  日期：——

  The ionization equilibria in base of 27 trisubstituted sulphamides, mainly represented by the following series: X-C6H4NHSO2NR2R1, where NR2R1= piperidyl, morpholinyl, and NPrn2, and RHNSO2NR2R1, where R, R1, and R2 are cyclo-C6H11, Ac, and X-C6H4 and X-C6H4, Ac, and X-C6H4, have been studied in 60% v/v ethanol–water using the potentiometric method. In a few cases pKa values have been determined by

  27种三取代硫酰胺的碱中的电离平衡，主要由以下序列表示：XC 6 H 4 NHSO 2 NR 2 R 1，其中NR 2 R 1 =哌啶基，吗啉基和NPr n 2，以及RHNSO 2 NR 2 R 1，其中R，R 1和R 2是环C 6 H 11，Ac和XC 6 H 4以及XC 6 H 4，Ac和XC 6 H 4，已使用电位法在60％v / v乙醇-水中进行了研究。在少数情况下，已经通过uv方法确定了p K a值。取代基的效应在哈米特地块被关联和值通常是CA。2.6（关于磺酰苯胺离子化中的芳基连接的内源）。乙酰基的酸增强作用和甲基的酸弱化作用在一些系列中可见。
• Speroni et al., Chimie et Industrie (Paris), 1953, vol. 69, p. 658,663
  作者：Speroni et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors
  作者：Lu Li、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01747

  日期：2016.8.5

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.