9,10-dimethyl-14-phenyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-anthracene-13,15-dione | 13715-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dimethyl-14-phenyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-anthracene-13,15-dione
• 英文别名: <4-Phenyl-1,2,4-triazolin-dion-(3,5)>-<9,10-Dimethyl-anthracen>-Diels-Alder-Addukt；1,8-Dimethyl-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione；1,8-dimethyl-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 13715-59-8
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: LTMACVOXZFSNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethyl-14-phenyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-anthracene-13,15-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-Methyl-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学：蒽衍生物与N-苯基三唑啉二酮之间的室温，可逆的Diels-Alder反应

  摘要：

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201100244
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二联苯蒽 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 9,10-dimethyl-14-phenyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-anthracene-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学：蒽衍生物与N-苯基三唑啉二酮之间的室温，可逆的Diels-Alder反应

  摘要：

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201100244

文献信息

• Homo-Diels-Alder reaction of a very inactive diene, bicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene, with the most active dienophile, 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione. Solvent, temperature, and high pressure influence on the reaction rate
  作者：Vladimir D. Kiselev、Ilzida I. Shakirova、Dmitry A. Kornilov、Helen A. Kashaeva、Lubov N. Potapova、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/poc.3054

  日期：2013.1

  activation in the Diels–Alder cycloaddition reaction with 1. Linear correlation (R = 0.94) of the solvent effect on the rate constants of reaction (1+2) and on the heat of solution of 1 has been observed. The ratio of the volume of activation (∆V≠) and the volume of reaction (∆Vr‐n) of the homo‐Diels–Alder reaction (1+2) is considered as “normal”: ∆V≠/∆Vr‐n = −25.1/−30.95 = 0.81. Copyright © 2012 John

  溶剂，温度和高压对非常活跃的异二烯键体4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（1）的均Diels-Alder环加成反应速率常数的影响研究了极不活泼的非共轭二烯，双环[2,2,1]庚2-2,5-二烯（2）和1与一些取代的蒽。速率常数的变化大约为七个数量级：从3.95开始。反应1（2）的10 -3到1与298 K在甲苯溶液中的9,10-二甲基蒽（4e）反应的12200 L mol -1  s -1。反应性（ln k 2）和反应的热量（Δ - [R -n ħ）已进行了顺丁烯二酸酐，四氰基乙烯和1,2-二烯的制备）。反应热（1 + 2）为-218±2 kJ mol -1，1与9,10-二甲基蒽-117.8±0.7 kJ mol -1，1与9,10-二甲氧基蒽-91.6±0.2 kJ mol -1。从这些数据可以得出，反应（1 + 2）的放热性高于1,3-丁二烯。然而，随着1的9,10dimeth
• Features of the Diels-Alder reaction between 9,10-diphenylanthracene and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  作者：V. D. Kiselev、D. A. Kornilov、E. A. Kashaeva、L. N. Potapova、D. B. Krivolapov、I. A. Litvinov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s0036024414120152

  日期：2014.12

  The Diels-Alder reaction between substituted anthracenes 1a−1j and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5 (2) is studied. In all cases except one, the reaction proceeds on the most active 9,10-atoms of substituted anthracenes. The orthogonality of the two phenyl groups at the 9,10-position of diene 1a is found to shield 9,10-reactive centers. No dienophiles with C=C bonds are shown to participate in the Diels-Alder

  研究了取代的蒽1a-1j与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5（2）之间的Diels-Alder反应。在除一种反应以外的所有情况下，反应都是在最活跃的9,10原子取代蒽上进行的。发现在二烯1a的9，10位的两个苯基的正交性屏蔽了9，10反应性中心。没有显示具有C = C键的亲双烯体参与1a的Diels-Alder反应；然而，反应1a + 2与非常活泼的亲二烯体2,4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮一起进行。结果表明，连接发生在二烯1a活性较低但空间上可及的1,4-反应中心。加合物3a的结构通过1 H和13 C NMR光谱和X射线衍射分析证明。以下参数为反应得到1A + 2 ⇆ 3a中在25℃下在甲苯：ķ 当量= 2120中号-1，Δ ħ ≠ ˚F = 58.6千焦/摩尔，Δ小号≠ ˚F = -97焦耳/（摩尔K） ，ΔV ≠ f = -17.2 cm 3 / mol，ΔH ≠ b =
• Dynamic Covalent Chemistry: A Facile Room-Temperature, Reversible, Diels-Alder Reaction between Anthracene Derivatives and N-Phenyltriazolinedione
  作者：Nabarun Roy、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/asia.201100244

  日期：2011.9.5

  readily accessible, dynamic Diels–Alder reactions that are reversible at room temperature have been developed between anthracene derivatives as dienes and N‐phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione as the dienophile. The adducts formed undergo reversible component exchange to form dynamic libraries of equilibrating cycloadducts. Furthermore, reversible adduct formation allows temperature‐dependent modulation

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。