N-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine | 39208-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 39208-28-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: DVWWGAYDBQNYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.1-154.5 °C
• 沸点：
  377.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.49h， 生成 N-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A new NBS/oxone promoted one pot cascade synthesis of 2-aminobenzimidazoles/2-aminobenzoxazoles: a facile approach

  摘要：

  一种使用易得底物实现的快速和过渡金属自由合成2-氨基苯并咪唑的方法。

  DOI：

  10.1039/c6nj00478d

文献信息

• 一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN111393384B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明涉及一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用，其中亚铜配合物的结构式为：其中，Ar为含苯环芳基或杂环芳基，“·”为硼氢键；该亚铜配合物用于催化苯并噁唑与胺类化合物合成2‑胺基苯并噁唑衍生物的氧化偶联反应，具体包括将亚铜配合物、苯并噁唑及胺类化合物溶于有机溶剂中，之后在50‑80℃下与氧化剂反应6‑12h，经分离纯化后，即得到2‑胺基苯并噁唑衍生物。与现有技术相比，本发明中含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物可高效催化苯并噁唑与伯胺或仲胺的氧化偶联合成2‑胺基苯并噁唑衍生物，具有选择性好、催化剂用量低、反应条件温和、反应速率快、产率较高、底物范围广等优点，表现出广阔的工业应用前景。
• Electrochemical NaI/NaCl-mediated one-pot synthesis of 2-aminobenzoxazoles in aqueous media<i>via</i>tandem addition–cyclization
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Theeranon Tankam、Shinichi Koguchi、Tanawat Rerkrachaneekorn、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d1gc01131f

  日期：——

  An electrochemical synthesis of 2-aminobenzoxazoles from 2-aminophenols and isothiocyanates was successfully developed in a one-pot fashion. Using inexpensive and widely available NaI and NaCl co-operatively in catalytic amounts, our electrosynthesis approach provided various 2-aminobenzoxazole products in moderate to high yields in an open-flask type undivided cell without using any external supporting

  以一锅法成功开发了由 2-氨基苯酚和异硫氰酸酯电化学合成 2-氨基苯并恶唑。我们的电合成方法以催化量合作使用廉价且广泛可用的 NaI 和 NaCl，在不使用任何外部支持电解质和碱的情况下，在开放式烧瓶型未分隔电池中以中等至高产率提供各种 2-氨基苯并恶唑产品。该协议可用于以中等产率从相应的 2-苯硫酚合成 2-氨基苯并噻唑。该协议有很多好处。它不含金属且具有高度可扩展性，并在温和条件下使用廉价的介质和乙醇/水作为环保溶剂。
• Environment-friendly and efficient synthesis of 2-aminobenzo-xazoles and 2-aminobenzothiazoles catalyzed by <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin incorporating a cobalt porphyrin cofactor
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Nan Zhao、Jiali Su、Chunyu Wang、Ciduo Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1gc02533c

  日期：——

  In this study, an environment-friendly and efficient artificial Vitreoscilla hemoglobin (VHb) for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-aminobenzothiazoles has been reported. We demonstrate an expression-based porphyrin substitution strategy to produce VHb containing cobalt porphyrin instead of native hemin, which can catalyze the oxidative cyclization of corresponding 2-aminobenzoxazoles and

  在这项研究中，报道了一种用于合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的环境友好且高效的人工玻璃体血红蛋白 (VHb)。我们展示了一种基于表达的卟啉替代策略来生产含有钴卟啉而不是天然氯化血红素的 VHb，它可以催化相应的 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯噻唑的氧化环化，在有氧条件下在水中的产率高达 97% 和 4850 次催化转化. 因此，我们提供了一种绿色温和的合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的方法。此外，我们指出了卟啉配体取代作为一种策略来调整和增强血红素蛋白在非自然反应中的催化特性的价值。
• Straightforward Synthesis of 2-Anilinobenzoxazoles and -benzothiazoles via Mechanochemical Ball-milling-promoted One-pot Reactions
  作者：Ze Zhang、Fang-Jian Wang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1246/cl.141127

  日期：2015.4.5

  Under mechanochemical ball-milling and solvent-free conditions, a series of 2-anilinobenzoxazoles and -thiazoles were synthesized directly from the one-pot reaction of anilines, CS2, and 2-aminophenol and -thiophenol. This protocol exhibits the following advantages: free or cheap use of a cyclodesulfurization reagent, no separation of in situ generated isothiocyanate, short reaction time, and simple work-up procedure.

  在机械化球磨和无溶剂条件下，通过苯胺、CS2、2-氨基苯酚和-噻吩酚的一锅反应直接合成了一系列 2-苯胺基苯并恶唑和-噻唑。该方法具有以下优点：无需或低成本使用环状脱硫试剂，无需分离原位生成的异硫氰酸盐，反应时间短，操作步骤简单。
• Fe/S-Catalyzed Redox Condensation of <i>o</i>-Nitrophenols with Isothiocyanates to 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Le Anh Nguyen、Supasorn Phaenok、Duc Long Le、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01897

  日期：2023.7.14

  and related sulfur containing compounds should be treated in a safe way to lower their adverse health and environmental effects, especially in large scale syntheses. As a proof of concept, we report herein an example of in situ recycling of sulfur byproduct to reductant in the synthesis of bioactive 2-aminobenzoxazoles 3. Using an Fe/S catalytic system, this heterocyclic scaffold could be obtained from

  作为异氰酸酯化学中经常遇到的副产物，硫化氢和相关的含硫化合物应以安全的方式进行处理，以降低其对健康和环境的不利影响，特别是在大规模合成中。作为概念证明，我们在此报告了在生物活性 2-氨基苯并恶唑3合成中将硫副产物原位回收为还原剂的示例。使用Fe/S催化系统，该杂环支架可以由邻硝基苯酚1与异硫氰酸酯2通过直接氧化还原缩合获得，其中1的硝基被2的硫部分还原。