4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline | 1422577-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4,7-Di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline；4,7-dipyrrolidin-1-yl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1422577-91-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: MBJQBESDNFREHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 、 4-(2-hydroxypyrrolidin-1-yl)-7-(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 、
  参考文献：
  名称：

  4,7-二（吡咯烷基-1-基）取代基对1,10-菲咯啉的还原和氧化机理的影响：菲咯啉衍生物定制的新观点

  摘要：

  通过循环伏安法研究了非水环境中取代的4,7-二（吡咯烷-1-基）-1,10-菲咯啉的氧化还原机理。这些衍生物的还原导致自由基阴离子的形成，并随后在整个ECE还原过程中还原吡咯烷-1-基部分。观察到1，10-菲咯啉的再生形成。红外光谱电化学和HPLC-MS / MS分析得到了证实。吡咯烷-1-基部分的存在在热力学上显着促进了1，10-菲咯啉结构的还原。关于氧化 吡咯烷部分氮上最初形成的阳离子自由基被进一步氧化，并经过亲核加水，形成羟基化化合物作为氧化产物。另外，吡咯烷环的进一步打开和烷基的氧化裂解是其他提出的反应。这项工作中提出的结果为电化学控制极性的新型螯合剂铺平了道路。此外，在这项工作中描述的分子组件的单个组件的还原性再生为环境保护的电化学技术开辟了新的方向。这项工作中提出的结果为电化学控制极性的新型螯合剂铺平了道路。此外，在这项工作中描述的分子组件的单个组件的还原性再生为环境保护的电化

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.137674
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4,7-二氯-1,10-菲咯啉 反应 0.75h， 以97%的产率得到4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Selective copper catalysed aromatic N-arylation in water

  摘要：

  4,7-二吡咯烷基-1,10-菲蒽 (DPPhen) 被确定为一种高效的配体，用于在水中催化选择性芳香族氮芳基化的铜催化反应。吲哚、咪唑及嘌呤的氮芳基化反应以中等到优良的产率进行，并对脂肪胺具有完全的选择性。水相介质和低金属及配体用量的可能性使该过程具有良好的环境特征。

  DOI：

  10.1039/c2gc36589h
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 褪黑素 在 4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到1-phenylmelatonin
  参考文献：
  名称：

  Selective copper catalysed aromatic N-arylation in water

  摘要：

  4,7-二吡咯烷基-1,10-菲蒽 (DPPhen) 被确定为一种高效的配体，用于在水中催化选择性芳香族氮芳基化的铜催化反应。吲哚、咪唑及嘌呤的氮芳基化反应以中等到优良的产率进行，并对脂肪胺具有完全的选择性。水相介质和低金属及配体用量的可能性使该过程具有良好的环境特征。

  DOI：

  10.1039/c2gc36589h

文献信息

• Chemoselective Catalytic α-Oxidation of Carboxylic Acids: Iron/Alkali Metal Cooperative Redox Active Catalysis
  作者：Tsukushi Tanaka、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.0c00727

  日期：2020.3.4

  substantially facilitated the enolization. For the first time, catalytic enolization of unprotected car-boxylic acid was achieved without external addition of stoichiometric amounts of Brønsted base. The formed redox-active heterobimetallic enediolate efficiently coupled with free radical TEMPO, providing synthetically useful α-hydroxy and keto acid derivatives.

  我们开发了一种用于 1e 自由基过程的羧酸的化学选择性催化活化。各种羧酸的α-氧化，在自由基条件下优先进行不需要的脱羧，在优化条件下有效地进行。即使在更多酸性羰基化合物的存在下，也实现了羧酸的化学选择性烯醇化。广泛的机理研究表明，来自 4Å 分子筛的铁物质和碱金属离子的协同作用大大促进了烯醇化。首次实现了未保护羧酸的催化烯醇化，而无需外部添加化学计量的布朗斯台德碱。形成的具有氧化还原活性的异双金属烯二醇有效地与自由基 TEMPO 偶联，
• Effect of Ligand Structure on the Electron Density and Activity of Iridium Catalysts for the Borylation of Alkanes
  作者：Matthew A. Larsen、Raphael J. Oeschger、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.0c00152

  日期：2020.3.6

  one another form catalysts for the borylation of alkyl C–H bonds with widely varying activity. This phenomenon was investigated computationally, and it was discovered that the stabilizing interactions between the phenanthroline ligand and the boryl ligands attached to Ir in the transition state for C–H oxidative addition could account for the differences in the activity of the catalysts that possess similar

  据报道，铱催化剂可用于烷基C–H键的硼化。尽管芳基CH键的硼化可以在温和的温度下通过带有苯或bpy配体的铱配合物催化，并带有有限的芳烃，但是烷基CH键的硼化仍未开发。我们准备了一个包含不同取代模式的菲咯啉库。合成了相应的phen-Ir三硼烷基一氧化碳络合物，以确定这些配体的给电子能力，并通过包含这些配体的Ir络合物催化了THF和二乙氧基乙烷β中C–H键与氧的硼化反应的初始速率为测量。对于这些配体的某些子集，供体的能力与给定子集中含有配体的配合物催化的C–H硼化速率呈正相关。但是，在各个子集中，具有彼此相似的供体性质的配体形成了使具有不同活性的烷基CH键硼化的催化剂。对这种现象进行了计算研究，发现在邻位碳氢键的过渡态中，菲咯啉配体和与Ir结合的硼基配体之间的稳定相互作用可以解释具有相似电子的催化剂的活性差异。 Ir的密度 这些相互作用对仲烷基CH键的硼化作用的影响要大于对仲烷基CH键的硼化作
• Transition metal-free, visible-light mediated synthesis of 1,10-phenanthroline derived ligand systems
  作者：Alyn C. Edwards、Andreas Geist、Udo Müllich、Clint A. Sharrad、Robin G. Pritchard、Roger C. Whitehead、Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c7cc03903d

  日期：——

  An efficient, visible-light mediated, mild and metal-free strategy for the direct α- and γ-functionalisation of 1,10-phenanthrolines is reported.

  一种高效、可见光介导、温和且无金属参与的直接α-和γ-1,10-菲啰啉功能化策略被报道。
• 一种有机化合物及其应用及包含该化合物的有机电致发光器件
  申请人：清华大学

  公开号：CN111943949B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式(1)所示的结构：其中，R1至R10分别独立地选自氢、氘或者选自取代或未取代的下述基团：C2～C30脂肪链烃氧基、C2～C30脂肪链烃氨基、C4～C12环状脂肪链烃氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种，并且R1至R10中彼此相邻的两个取代基之间可通过单键连接或者通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基团或半环状的取代基团。本发明的化合物作为OLED器件中的电子注入层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• Increasing the cytotoxicity of Ru(<scp>ii</scp>) polypyridyl complexes by tuning the electron-donating ability of 1,10-phenanthroline ligands
  作者：Yang Lu、Zhiying Hou、Mengshan Li、Ning Wang、Jinhui Wang、Feng Ni、Yufen Zhao、Bin Zhang、Ning Xi

  DOI：10.1039/d2dt02332f

  日期：——

  kinetics substitution with L-histidine, DNA binding experiments, and cell cytotoxicity studies verified our assumptions. Surprisingly, these complexes could also be potential cellular imaging probes via an unprecedented “off–on” light-switching mechanism of living cells, which was caused by the “HOMO–LUMO” distribution changes of Ru complexes after interaction with DNA. Accordingly, the reactivity and selectivity

  由于副作用较少，基于钌 (Ru) 的化学治疗剂是替代传统含铂金属药物的一种选择。已经证明，钌络合物药物的作用机制是极有可能与DNA和某些蛋白质结合，这也很大程度上取决于钌络合物的电子结构。然而，电子特性与化疗活性之间的关系尚未得到完全系统的研究，这限制了有效的药物设计策略。在此，我们提出增加 Ru 的电子密度将提高 Ru 上氯原子 (Cl) 的亲核取代率，从而为氨基酸和核酸提供更好的生物活性。根据 DFT 计算合成了一系列具有各种优化的给电子基团 (EDG) 的配合物。此外，动力学替代与L-组氨酸、DNA 结合实验和细胞毒性研究验证了我们的假设。令人惊讶的是，这些配合物也可能是潜在的细胞成像探针，通过活细胞前所未有的“关-开”光开关机制，这是由钌配合物与 DNA 相互作用后的“HOMO-LUMO”分布变化引起的。因此，这些化合物表现出的反应性和选择性支持这些钌配合物在癌症治疗中的进一步发展