4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline | 1422577-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4,7-Di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline；4,7-dipyrrolidin-1-yl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1422577-91-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄
• 分子量: 318.421
• InChiKey: MBJQBESDNFREHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 、 4-(2-hydroxypyrrolidin-1-yl)-7-(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 、
  参考文献：
  名称：

  4,7-二（吡咯烷基-1-基）取代基对1,10-菲咯啉的还原和氧化机理的影响：菲咯啉衍生物定制的新观点

  摘要：

  通过循环伏安法研究了非水环境中取代的4,7-二（吡咯烷-1-基）-1,10-菲咯啉的氧化还原机理。这些衍生物的还原导致自由基阴离子的形成，并随后在整个ECE还原过程中还原吡咯烷-1-基部分。观察到1，10-菲咯啉的再生形成。红外光谱电化学和HPLC-MS / MS分析得到了证实。吡咯烷-1-基部分的存在在热力学上显着促进了1，10-菲咯啉结构的还原。关于氧化 吡咯烷部分氮上最初形成的阳离子自由基被进一步氧化，并经过亲核加水，形成羟基化化合物作为氧化产物。另外，吡咯烷环的进一步打开和烷基的氧化裂解是其他提出的反应。这项工作中提出的结果为电化学控制极性的新型螯合剂铺平了道路。此外，在这项工作中描述的分子组件的单个组件的还原性再生为环境保护的电化学技术开辟了新的方向。这项工作中提出的结果为电化学控制极性的新型螯合剂铺平了道路。此外，在这项工作中描述的分子组件的单个组件的还原性再生为环境保护的电化

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.137674
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4,7-二氯-1,10-菲咯啉 反应 0.75h， 以97%的产率得到4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Selective copper catalysed aromatic N-arylation in water

  摘要：

  4,7-二吡咯烷基-1,10-菲蒽 (DPPhen) 被确定为一种高效的配体，用于在水中催化选择性芳香族氮芳基化的铜催化反应。吲哚、咪唑及嘌呤的氮芳基化反应以中等到优良的产率进行，并对脂肪胺具有完全的选择性。水相介质和低金属及配体用量的可能性使该过程具有良好的环境特征。

  DOI：

  10.1039/c2gc36589h
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 褪黑素 在 4,7-di(pyrrolidin-1-yl)-1,10-phenanthroline 、 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到1-phenylmelatonin
  参考文献：
  名称：

  Selective copper catalysed aromatic N-arylation in water

  摘要：

  4,7-二吡咯烷基-1,10-菲蒽 (DPPhen) 被确定为一种高效的配体，用于在水中催化选择性芳香族氮芳基化的铜催化反应。吲哚、咪唑及嘌呤的氮芳基化反应以中等到优良的产率进行，并对脂肪胺具有完全的选择性。水相介质和低金属及配体用量的可能性使该过程具有良好的环境特征。

  DOI：

  10.1039/c2gc36589h

文献信息

• Effect of Ligand Structure on the Electron Density and Activity of Iridium Catalysts for the Borylation of Alkanes
  作者：Matthew A. Larsen、Raphael J. Oeschger、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.0c00152

  日期：2020.3.6

  one another form catalysts for the borylation of alkyl C–H bonds with widely varying activity. This phenomenon was investigated computationally, and it was discovered that the stabilizing interactions between the phenanthroline ligand and the boryl ligands attached to Ir in the transition state for C–H oxidative addition could account for the differences in the activity of the catalysts that possess similar

  据报道，铱催化剂可用于烷基C–H键的硼化。尽管芳基CH键的硼化可以在温和的温度下通过带有苯或bpy配体的铱配合物催化，并带有有限的芳烃，但是烷基CH键的硼化仍未开发。我们准备了一个包含不同取代模式的菲咯啉库。合成了相应的phen-Ir三硼烷基一氧化碳络合物，以确定这些配体的给电子能力，并通过包含这些配体的Ir络合物催化了THF和二乙氧基乙烷β中C–H键与氧的硼化反应的初始速率为测量。对于这些配体的某些子集，供体的能力与给定子集中含有配体的配合物催化的C–H硼化速率呈正相关。但是，在各个子集中，具有彼此相似的供体性质的配体形成了使具有不同活性的烷基CH键硼化的催化剂。对这种现象进行了计算研究，发现在邻位碳氢键的过渡态中，菲咯啉配体和与Ir结合的硼基配体之间的稳定相互作用可以解释具有相似电子的催化剂的活性差异。 Ir的密度 这些相互作用对仲烷基CH键的硼化作用的影响要大于对仲烷基CH键的硼化作
• Transition metal-free, visible-light mediated synthesis of 1,10-phenanthroline derived ligand systems
  作者：Alyn C. Edwards、Andreas Geist、Udo Müllich、Clint A. Sharrad、Robin G. Pritchard、Roger C. Whitehead、Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c7cc03903d

  日期：——

  An efficient, visible-light mediated, mild and metal-free strategy for the direct α- and γ-functionalisation of 1,10-phenanthrolines is reported.

  一种高效、可见光介导、温和且无金属参与的直接α-和γ-1,10-菲啰啉功能化策略被报道。
• 一种有机化合物及其应用及包含该化合物的有机电致发光器件
  申请人：清华大学

  公开号：CN111943949B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及一种有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件，所述化合物具有如下式(1)所示的结构：其中，R1至R10分别独立地选自氢、氘或者选自取代或未取代的下述基团：C2～C30脂肪链烃氧基、C2～C30脂肪链烃氨基、C4～C12环状脂肪链烃氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种，并且R1至R10中彼此相邻的两个取代基之间可通过单键连接或者通过C、N、O、S或Si桥键连接形成环状取代基团或半环状的取代基团。本发明的化合物作为OLED器件中的电子注入层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。
• Increasing the cytotoxicity of Ru(<scp>ii</scp>) polypyridyl complexes by tuning the electron-donating ability of 1,10-phenanthroline ligands
  作者：Yang Lu、Zhiying Hou、Mengshan Li、Ning Wang、Jinhui Wang、Feng Ni、Yufen Zhao、Bin Zhang、Ning Xi

  DOI：10.1039/d2dt02332f

  日期：——

  kinetics substitution with L-histidine, DNA binding experiments, and cell cytotoxicity studies verified our assumptions. Surprisingly, these complexes could also be potential cellular imaging probes via an unprecedented “off–on” light-switching mechanism of living cells, which was caused by the “HOMO–LUMO” distribution changes of Ru complexes after interaction with DNA. Accordingly, the reactivity and selectivity

  由于副作用较少，基于钌 (Ru) 的化学治疗剂是替代传统含铂金属药物的一种选择。已经证明，钌络合物药物的作用机制是极有可能与DNA和某些蛋白质结合，这也很大程度上取决于钌络合物的电子结构。然而，电子特性与化疗活性之间的关系尚未得到完全系统的研究，这限制了有效的药物设计策略。在此，我们提出增加 Ru 的电子密度将提高 Ru 上氯原子 (Cl) 的亲核取代率，从而为氨基酸和核酸提供更好的生物活性。根据 DFT 计算合成了一系列具有各种优化的给电子基团 (EDG) 的配合物。此外，动力学替代与L-组氨酸、DNA 结合实验和细胞毒性研究验证了我们的假设。令人惊讶的是，这些配合物也可能是潜在的细胞成像探针，通过活细胞前所未有的“关-开”光开关机制，这是由钌配合物与 DNA 相互作用后的“HOMO-LUMO”分布变化引起的。因此，这些化合物表现出的反应性和选择性支持这些钌配合物在癌症治疗中的进一步发展
• ORGANIC THIN FILM, METHOD FOR PRODUCING ORGANIC THIN FILM, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE, LIGHTING DEVICE, ORGANIC THIN FILM SOLAR CELL, THIN FILM TRANSISTOR, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, COATING COMPOSITION AND MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS
  申请人：Nippon Hoso Kyokai

  公开号：EP4026836A1

  公开（公告）日：2022-07-13

  The present invention provides an organic thin film that imparts an excellent electron injection property and an excellent electron transport property when it is used as an electron injection layer of an organic EL device, a coating composition suitable for producing the organic thin film, and an organic EL device material for the organic thin film and the coating composition. The present invention provides an organic thin film, which is a single film containing a first material which is a compound having a structure of the following formula (1) and a second material which transports electrons or a laminate film including a film containing the first material and a film containing the second material, wherein X1 and X2 are the same as or different from each other and are each a nitrogen atom optionally having a substituent group, an oxygen atom optionally having a substituent group, a sulfur atom optionally having a substituent group, or a divalent linking group optionally having a substituent group; L is a direct bond or a linking group having a valence of p; n is a number of 0 or 1; p is a number of 1 to 4; q is a number of 0 or 1, with q being 0 when p is 1; R1 to R3 are the same as or different from each other and are each a monovalent substituent; and m1 to m3 are the same as or different from each other and are each a number of 0 to 3.

  本发明提供了一种在用作有机电致发光器件的电子注入层时具有优异的电子注入特性和优异的电子传输特性的有机薄膜、一种适用于生产该有机薄膜的涂层组合物，以及一种用于该有机薄膜和涂层组合物的有机电致发光器件材料。本发明提供了一种有机薄膜，它是包含第一种材料（具有下式（1）结构的化合物）和第二种传输电子的材料的单层薄膜，或者是包含第一种材料的薄膜和包含第二种材料的薄膜的层压薄膜、 其中 X1 和 X2 彼此相同或不同，并且各自为可选具有取代基的氮原子、可选具有取代基的氧原子、可选具有取代基的硫原子或可选具有取代基的二价连接基团；L 是直接键或价数为 p 的连接基团；n 是 0 或 1 的数字；p 是 1 至 4 的数字；q 是 0 或 1 的数字，当 p 为 1 时 q 为 0；R1 至 R3 彼此相同或不同，并且各自是一价取代基；以及 m1 至 m3 彼此相同或不同，并且各自是 0 至 3 的数字。