(E)-diethyl cyclohex-2-enylidenemethylphosphonate | 78463-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl cyclohex-2-enylidenemethylphosphonate
• 英文别名: (E)-diethyl 2-(1-cyclohexenyl)vinylphosphonate；diethyl 2-(cyclohexen-1-yl)vinylphosphonate；1-[(E)-2-diethoxyphosphoryl-vinyl]-cyclohexene；1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]cyclohexene
• CAS: 78463-01-1
• 化学式: C₁₂H₂₁O₃P
• 分子量: 244.271
• InChiKey: GZBLCQSBUIVEPN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (E)-diethyl cyclohex-2-enylidenemethylphosphonate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到diethyl 2,3,5,7,8,9,10,10a-octahydro-1,3-dioxo-2-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnolin-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用膦二烯通过[4 + 2]环加成策略获得的多环膦酸衍生物

  摘要：

  描述了一种基于Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应制备1-膦酰基3（4-di）-取代的1，，3-丁二烯的实用方法。研究了它们与三种选定的亲二烯体在狄尔斯-阿尔德（DA）反应中的反应性，并将其与1-乙基膦酰基-1,3-丁二烯二乙基酯进行了比较。特别注意从二苄基膦酰基二烯对环加合物进行P-脱保护。使用这种HWE / DA反应序列，已经获得了新的磷酸化自行车和三轮车。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.059
• 作为产物：
  描述：

  diethyl cyclohexylethynylphosphonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到(E)-diethyl cyclohex-2-enylidenemethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Diethyl 1-Alkynylphosphonates to 1,3-Dienylphosphonates Followed by Diels-Alder Reaction with Dead, Maleic Anhydride and Maleimide

  摘要：

  Isomerization of diethyl 1-alkynylphosphonates, 1, with Pd[(PPh)(3)](4) in refluxing 1,4-dioxane provides 1,3-dienylphosphonates, 2, in satisfactory to excellent isolated yield (45-83%). The reaction is tolerant of chlorides and cyclic substituents. Cycloaddition reaction of 2 with DEAD provided the corresponding diethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-6-alkyl-3,6-dihydropyridazine-1,2-dicarboxylates, 3, in 85% isolated yield. The cycloaddition products can be obtained in a one-pot reaction directly from the isomerized 1-alkynylphosphonates with no loss in yields. Similarly, 1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-4-ylphosphonate, and 1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindo1-4-ylphosphonate 4 were obtained by reacting 1,3-dienylphosphonates with maleic anhydride and maleimide respectively.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)12

文献信息

• Reactions of copper(I) halide complexes of trivalent phosphorus with vinylic halides
  作者：George Axelrad、Surin Laosooksathit、Robert Engel

  DOI：10.1021/jo00338a028

  日期：1981.12
• A novel stereoselective synthesis of (E)-2-arylvinylphosphonates in InCl3–NaBH4–MeCN system
  作者：Chunyan Wang、Yuanjiang Pan、Deyu Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.024

  日期：2005.3

  Hydroindation of arylalkynylphosphonates gives a intermediate which can be hydrolyzed to (E)-2-arylvinylphosphonates in InCl3-NaBH4 MeCN system, the stereoselectivity and yield are rather high, but under the same conditions 2-alkylalkynylphosphonates do not react very well. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Axelrad, George; Laosooksathit, Surin; Engel, Robert, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 933 - 938
  作者：Axelrad, George、Laosooksathit, Surin、Engel, Robert

  DOI：——

  日期：——
• AXELRAD G.; LAOSOOKSATHIT S.; ENGEL R., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 12, 933-937
  作者：AXELRAD G.、 LAOSOOKSATHIT S.、 ENGEL R.

  DOI：——

  日期：——
• XU YUAN-YAO; JIN XIAO-LI; HUANG GUO-HUA; WANG QI-WEN, ACTA CHIM. SIN. ENGL. ED.,(1985) N 3, 273-284
  作者：XU YUAN-YAO、 JIN XIAO-LI、 HUANG GUO-HUA、 WANG QI-WEN

  DOI：——

  日期：——