1-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine | 27001-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[3-(Trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]pyrrolidine；trimethyl(3-pyrrolidin-1-ylprop-1-ynyl)silane
• CAS: 27001-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NSi
• 分子量: 181.353
• InChiKey: UVDQNOPGNRCVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine 生成 Pyrrolidine, 1-(1,2-propadienyloxy)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed A.; Al-Rawi, Jasim M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1501 - 1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔)吡咯烷 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sodium hydride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到1-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions

  摘要：

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。

  DOI：

  10.1039/c4ra08727e

文献信息

• Preparation of Tremorine and Gemini Surfactant Precursors with Cationic Ethynyl-Bridged Digold Catalysts
  作者：Abdessamad Grirrane、Eleuterio Álvarez、Hermenegildo García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201605269

  日期：2017.2.24

  Acetylide‐bridged cationic digold(I) L1 and L2 complexes were isolated and characterised by means of single‐crystal X‐ray structure analysis and their spectroscopic properties. Iodine in the acetylene reagent deactivates the AuI catalyst by formation of the less active iodido‐bridged cationic digold(I) L1 complex, which was fully characterised by single‐crystal X‐ray crystal structure analysis and spectroscopy

  在一个单锅，三步，双催化A 3偶联反应中合成了Tremorine和Gemini表面活性剂的前体，并通过结构和光谱方法对其进行了表征。阳离子[Au I（L1）] SbF 6络合物与中性L2–和L3–Au I双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯络合物（L1，L2 =布赫瓦尔德型联芳基膦； L3 =三苯膦）相比，具有更高的活性。双A 3乙炔基三甲基硅烷，仲胺（环状，脂肪族或芳香族）与甲醛的偶联。溶剂通过甲硅烷基乙炔的甲硅烷基化或通过卤化物阴离子使催化剂失活而影响催化性能。分离并通过单晶X射线结构分析及其光谱性质对乙炔桥联的阳离子digold（I）L1和L2络合物进行了表征。乙炔试剂中的碘通过形成活性较低的碘代桥联阳离子digdig（I）L1络合物而使Au I催化剂失活，该络合物通过单晶X射线晶体结构分析和光谱学得到充分表征。用作催化剂的金配合物的膦配体的性质会影响所形成的阳离子乙炔基桥联的Au I的稳定性和活性2
• Practical synthesis of silyl-protected and functionalized propargylamines using nanostructured Ag/TiO2 and Pt/TiO2 as active recyclable catalysts
  作者：Yasser M. A. Mohamed、Hossam A. El Nazer、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.1007/s11696-018-0604-6

  日期：2019.2

  Herein we report the use of Ag/TiO2 and Pt/TiO2 nanocatalysts to promote the synthesis of a series of silyl-protected and functionalized propargylamine derivatives through alkyne–amine–aldehyde (A3) coupling under microwave condition using water as solvent in short reaction times with high yielding production. A comparative study between the two catalysts was also demonstrated to prove that Pt/TiO2 nanocomposite has higher potential effect for propargylamines synthesis more than Ag/TiO2. The main features of the investigated method for propargylamines synthesis were easy handling, low catalyst loading as well as the feasibility of catalyst recyclability. The prepared compounds are potentially beneficial with possible pharmacological and biological properties, which that could be used in several disciplines including medicinal and agricultural applications.

  在此，我们报告了使用 Ag/TiO2 和 Pt/TiO2 纳米催化剂在微波条件下，以水为溶剂，通过炔-胺-醛（A3）偶联促进一系列硅烷保护和功能化丙炔胺衍生物的合成，反应时间短，产率高。对两种催化剂的比较研究也证明，Pt/TiO2 纳米复合材料比 Ag/TiO2 在合成丙炔胺方面具有更高的潜在效果。所研究的丙炔胺合成方法的主要特点是操作简便、催化剂负载量低以及催化剂可回收利用。所制备的化合物具有潜在的药理和生物特性，可用于多个学科，包括医药和农业应用。
• KHUTHIER ABDUL-HUSSAIN; SHEAT MOHAMMED A.; AL-RAWI JASIM M. A.; SALIH ZUH+, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) 184-185
  作者：KHUTHIER ABDUL-HUSSAIN、 SHEAT MOHAMMED A.、 AL-RAWI JASIM M. A.、 SALIH ZUH+

  DOI：——

  日期：——
• Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed A.; Al-Rawi, Jasim M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1501 - 1518
  作者：Khuthier, Abdul-Hussain、Sheat, Mohammed A.、Al-Rawi, Jasim M. A.、Salih, Zuhair S.

  DOI：——

  日期：——
• NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions
  作者：Panjab Arde、Virsinha Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ra08727e

  日期：——

  A highly efficient organo-catalytic protocol for the trimethylsilylation of terminal alkynes and N-silylation of indoles employing Ruppert's reagent as a trimethylsilyl source have been developed under solvent and fluoride free conditions.

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。