(4S)-1-benzyl-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one | 192987-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-benzyl-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 192987-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RGTRQLRPRDMEAZ-FTNKSUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2S,3S)-1-benzyl-2-(4-bromophenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化 γ-内酰胺的还原环化和类 Petasis 反应

  摘要：

  一种有效的还原环化策略被用于合成 N-取代的 β,γ-二羟基-γ-内酰胺。随后的 Petasis 样反应 (PLR) 通过硼酸与中间体 N-acyliminium 离子的亲核加成产生取代的 γ-内酰胺。总体而言, 该协议的应用提供了 β,γ-二羟基-γ-内酰胺和功能化的γ-内酰胺, 对合成和生物有机化学具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500143
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(4S)-1-benzyl-4,5-dihydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对环N-酰基亚胺离子的非对映选择性硼诺-曼尼希反应

  摘要：

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.046

文献信息

• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• Synthesis of (Arylamido)pyrrolidinone Libraries through Ritter-Type Cascade Reactions of Dihydroxylactams
  作者：Peng Wu、Michael Åxman Petersen、Rico Petersen、Martin Ohsten Rasmussen、Karine Bonnet、Thomas E. Nielsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201500712

  日期：2015.9

  The Ritter-type reaction of arylnitriles and N-acyliminium ions generated in situ from dihydroxy-γ-lactams gave tetrahydropyrrolo[2,3-d]oxazol-5-ones in excellent yields. A subsequent acidic hydrolysis in EtOH/H2O/TFA (trifluoroacetic acid) yielded new (arylamido)pyrrolidinones with excellent cis diastereoselectivity. A combined one-step Ritter–hydrolysis procedure proved to be of equal efficiency

  芳基腈和 N-acyliminium 离子从二羟基-γ-内酰胺原位生成的 Ritter 型反应以优异的产率得到四氢吡咯并 [2,3-d] 恶唑-5-酮。随后在 EtOH/H2O/TFA（三氟乙酸）中的酸性水解产生了具有优异顺式非对映选择性的新（芳基酰胺基）吡咯烷酮。一个组合的一步 Ritter 水解程序被证明具有相同的效率。这种通用方法已成功用于构建包含 706 个分子的筛选库，该方法在欧洲铅工厂联盟中提供了一种简单的方法来获取包含芳基酰胺和吡咯烷酮部分的新化合物，这两种化合物广泛存在于市售药物中和生物活性分子。
• Metal-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of <i>cis</i>-4-Hydroxy-5-alkynylpyrrolidinones and <i>cis</i>-5-Hydroxy-6-alkynylpiperidinones: Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]pyrroles and Furo[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Jasmine C. Jury、Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo9007942

  日期：2009.8.7

  Furo[3,2-b]pyrroles and furo[3,2-b]pyridines can be conveniently prepared in good yields from the cycloisomerization reactions of cis-4-hydroxy-5-alkynylpyrrolidinones and cis-5-hydroxy-6-alkynylpiperidinones, respectively, using Ag(I), Pd(II)/Cu(I), or Au(I) catalysis. In one case, the cycloisomerization product was unstable and produced a furan derivative by a ring-opening reaction.

  顺式-4-羟基-5-炔基吡咯烷酮与顺式-5-羟基-6-炔基哌啶子酮的环异构化反应可方便地以高收率制备呋喃并[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡啶分别使用Ag（I），Pd（II）/ Cu（I）或Au（I）催化。在一种情况下，环异构化产物不稳定并且通过开环反应产生呋喃衍生物。
• Diastereoselective Ritter Reactions of Chiral Cyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions:  Synthesis of Pyrido- and Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]oxazoles and 4-Hydroxy-5-<i>N</i>-acylaminopyrrolidines and 5-Hydroxy-6-<i>N</i>-acylaminopiperidines
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton

  DOI：10.1021/jo800007g

  日期：2008.4.1

  Pyrido- and pyrrolo[2,3-d]oxazoles can be conveniently prepared in high yield from the Ritter reaction of nitriles and in situ generated chiral cyclic N-acyliminium ions. cis-4-Hydroxy-5-acylaminopyrrolidines and cis-5-hydroxy-6-acylaminopiperidines can be readily obtained by acid hydrolysis of these bicyclic heterocyclic compounds, respectively.
• Diastereoselective borono-Mannich reactions on cyclic N-acyliminium ions
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.046

  日期：2008.2

  The addition of boronic acids to five- and six-membered ring N-acyliminium ions has been employed to prepare 5- and 6-substituted 4-hydroxypyrrolidin-2-ones and 5-hydroxypiperidin-2-ones, respectively, in a diastereoselective fashion.

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。