7,7-Dichloro-3,4-bis(methylene)bicyclo<4.1.0>heptane | 57867-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 7,7-Dichloro-3,4-bis(methylene)bicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: 7,7-dichloro-3,4-dimethylidenebicyclo<4.1.0>heptane；7,7-dichloro-3,4-dimethylenebicyclo<4.1.0>heptane；1,2-Dimethyliden-4,5-dichlormethylen-cyclohexan；Bicyclo[4.1.0]heptane, 7,7-dichloro-3,4-bis(methylene)-；7,7-dichloro-3,4-dimethylidenebicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 57867-56-8
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂
• 分子量: 189.084
• InChiKey: INHRHDYKPIYBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dichloro-3,4-bis(methylene)bicyclo<4.1.0>heptane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-dihydrocyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dicycloproparenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00011a046
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichloro-3,4-bis(carboethoxy)bicyclo-<4.1.0>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7,7-Dichloro-3,4-bis(methylene)bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Strained aromatic systems. Synthesis of cyclopropabenzocyclobutenes, cyclopropanaphthocylobutenes, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a024

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cycloprop[<i>f</i>]indenes<i>via</i>the Carbene Addition Route
  作者：Paul Müller、Zhongshan Miao

  DOI：10.1002/hlca.19940770729

  日期：1994.11.2

  The synthesis of 4,5-dihydro-1H,3H-cycloprop[f]inden-4-ol (1) and diethyl 4,5-dihydro-1H,3H-cycloprop[f]-indene-4,4-dicarboxylate (26) starting from diene 4 is described. The cyclopentene ring is constructed by condensation of diethyl malonate to the dibromide 21. The key-step in the synthesis of 1 consists in a twofold Curtius degradation of 22, with subsequent reduction of the carbonyl group and

  4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]茚满-4-醇（1）和二乙基4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]-茚满-4，描述了从二烯4开始的4-二羧酸酯（26）。环戊烯环通过丙二酸二乙酯与二溴化物21的缩合而构成。的关键步骤中的合成1由以双重库尔提斯降解22，随后还原羰基和芳构化的。异构体的骨架31合成通过丁二烯环化加成到环戊-4-烯-1,3-二酮（7）上，缩酮化后将二氯卡宾加成到加合物27中。通过碱诱导的几种适当取代的前体的消除尝试合成二氢环丙基[ f ]茚（2）的尝试失败了。
• One Pot Synthesis of Substituted Tropones from 7,7-Dihalo-2,3-(or 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane Derivatives
  作者：Masahiko Kato、Shigeyuki Yamamoto、Shigeki Nomura、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.63.64

  日期：1990.1

  In order to obtain a scope and limitations of the reaction for newly developed tropone synthesis, some substituted 2,3- and 3,4-epoxy-7,7-dihalobicyclo[4.1.0]heptanes have been prepared and treated with several acids. We found that (1) the epoxy-carbons of starting materials should have, at least, one substituent which may stabilize the carbenium ion formed by cleavage of the epoxide with acid, (2)

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。
• Williamson, Bobby L.; Stang, Peter J.; Arif, Atta M., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 7, p. 2590 - 2595
  作者：Williamson, Bobby L.、Stang, Peter J.、Arif, Atta M.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium aluminium hydride promoted extrusion of SO2 from sulfolenes and sulfolene-adducts. 1,3-dienes, 3-chloro- and 3,3-dichloro-1,4-dienes and skipped polyenes
  作者：Yehiel Gaoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92799-6

  日期：1977.1
• Bee, Lim Keow; Garratt, Peter J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 12, p. 4301 - 4309
  作者：Bee, Lim Keow、Garratt, Peter J.

  DOI：——

  日期：——