5,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 25201-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5,5-Diphenyl-Δ²-pyrazolin；5,5-Diphenyl-2-pyrazolin；5-Diphenylpyrazoline；5,5-diphenyl-1,4-dihydropyrazole
• CAS: 25201-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: FNZBVOIGOZBHCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 生成 (1-苯基环丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Hamada; Okamoto, Bochu Kagaku : Bulletin of the institute of Insect Control, 1953, vol. 18, p. 70,74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid catalyzed reactions of donor–acceptor cyclopropanes with 1- and 2-pyrazolines: formation of substituted 2-pyrazolines and 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Yury V. Tomilov、Roman A. Novikov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.092

  日期：2010.11

  The reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with 1- and 2-pyrazolines is efficiently catalyzed by scandium or ytterbium triflates to give N-substituted 2-pyrazolines or 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. The reactions of 2-pyrazolines give diazabicyclooctanes as the major products. In contrast, the reactions starting from 1-pyrazolines predominantly give N-substituted 2-pyrazolines,

  2-取代的环丙烷-1，1-二羧酸酯与1-和2-吡唑啉的反应可通过tri或flat三氟甲磺酸酯有效地催化，得到N-取代的2-吡唑啉或1，2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。2-吡唑啉的反应以二氮杂双环辛烷为主要产物。相反，从1-吡唑啉开始的反应主要产生N-取代的2-吡唑啉，如果使用等摩尔量的GaCl 3，则其成为获得的主要化合物。建议一种可能的反应机理。
• Reactions of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with 2-pyrazolines
  作者：R. A. Novikov、V. A. Korolev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-011-0252-2

  日期：2011.8

  4-triazoline-3,5-dione (PTAD) acts as an efficient Michael acceptor in reactions with 1-unsubstituted 2-pyrazolines, giving substituted (3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazol-idin-1-yl)-1-pyrazolines in quantitative yields. Through elimination of molecular nitrogen, the latter are easily transformed into the corresponding cyclopropanes. A reaction of methyl 5-methyl-2-pyrazoline-5-carboxylate with a twofold excess

  摘要 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 在与 1-未取代的 2-吡唑啉反应中作为有效的迈克尔受体，得到取代的 (3,5-dioxo-4-phenyl-1 ,2,4-三唑-idin-1-yl)-1-吡唑啉的定量产率。通过消除分子氮，后者很容易转化为相应的环丙烷。5-甲基-2-吡唑啉-5-羧酸甲酯与两倍过量的 PTAD 反应生成中间体双加合物，其经过去重氮化形成 1,3,5-三氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4 -二酮衍生物。1-取代的 2-吡唑啉也添加到 PTAD 中，但由于 C(3)H 质子迁移到 PTAD，2-吡唑啉结构保留在产品中。
• Formation of the double addition products of donor-acceptor cyclopropanes with 2-pyrazolines in the presence of Lewis acids
  作者：R. A. Novikov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-012-0266-4

  日期：2012.10

  1-dicarboxylates substituted at position 2 with 2-pyrazolines in the presence of 3 equiv. of GaCl3 at 5 °C selectively resulted in the cyclopropanes double addition products, viz., N-substituted 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. In this case, the first molecule of the starting cyclopropane formed the bicyclic system, whereas the second added at the N-H bond of the adduct formed. When catalytic amount of Sc(OTf)3

  在 3 当量的存在下，过量的环丙烷-1,1-二羧酸酯在 2 位被 2-吡唑啉取代的反应。GaCl3 在 5 °C 下选择性地生成环丙烷双加成产物，即 N-取代的 1,2-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。在这种情况下，起始环丙烷的第一个分子形成了双环体系，而第二个分子则添加到加合物的 NH 键上。当在该反应中使用催化量的 Sc(OTf)3 代替 GaCl3 在 40 °C 时，除了相应的 1,2-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷外，还有另一种环丙烷双加成产物，即 N -烷基-2-吡唑啉，其中烷基链由两个起始环丙烷分子组装而成。提出了观察到的转变的合理机制。
• Hamada et al., Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University, 1951, vol. 24, p. 81
  作者：Hamada et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hamada; Okamoto, Bochu Kagaku : Bulletin of the institute of Insect Control, 1953, vol. 18, p. 70,74
  作者：Hamada、Okamoto

  DOI：——

  日期：——