N-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-4-pyridone | 860607-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-4-pyridone
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)pyridin-4(1H)-one；4(1H)-Pyridinone, 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 860607-11-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: FPRPNYOBDAOCKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N-[(1E)-(4-chlorophenyl)methylidene]benzenemethanamine 在 butyl-methyl-imidazolium triflate 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-2,3-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进Danishefsky的二烯与亚胺的Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了一种在“绿色化学”条件下通过 aza-Diels-Alder 反应合成 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物的高效程序。已经发现，Danishefsky 的二烯与亚胺的反应在室温下在离子液体中进行，没有酸催化剂和有机溶剂：离子液体被回收，同时保留其效率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869837

文献信息

• Aza Diels–Alder reactions utilizing 4-iodo-2-trimethylsilyloxy-butadiene
  作者：Cody Timmons、Adiseshu Kattuboina、Lauren McPherson、James Mills、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.018

  日期：2005.12

  The aza Diels-Alder reaction is described for a novel diene. Imines bearing benzyl and aromatic protecting groups both work well. Moderate diastereoselectivities can be obtained using the simple alpha-methylbenzyl chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ionic Liquid Promoted Aza-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Imines
  作者：Giang Vo-Thanh、Bruce Pégot

  DOI：10.1055/s-2005-869837

  日期：——

  A highly efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-2,3-dihydro-4-pyridone derivatives through the aza-Diels-Alder reaction under 'green chemistry' conditions is described. The reaction of Danishefsky's diene with imines has been found to perform better at room temperature in ionic liquids without an acid catalyst and organic solvent: the ionic liquids are recycled while their efficiency

  描述了一种在“绿色化学”条件下通过 aza-Diels-Alder 反应合成 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物的高效程序。已经发现，Danishefsky 的二烯与亚胺的反应在室温下在离子液体中进行，没有酸催化剂和有机溶剂：离子液体被回收，同时保留其效率。