(4'R)-1,2,3,4-tetradeoxy-4'-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,99-heptadecafluorononyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-α-D-erythro-hexopyranoso[1,2-b]furan | 246137-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (4'R)-1,2,3,4-tetradeoxy-4'-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,99-heptadecafluorononyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-α-D-erythro-hexopyranoso[1,2-b]furan
• 英文别名: [(3R,3aS,6S,7aS)-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methanol
• CAS: 246137-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₅F₁₇O₃
• 分子量: 590.277
• InChiKey: CDYIGJOKZBXQJD-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基联苯酚 、 (4'R)-1,2,3,4-tetradeoxy-4'-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,99-heptadecafluorononyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-α-D-erythro-hexopyranoso[1,2-b]furan 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 以84%的产率得到(4'R)-6-O-[4-(4-cyanophenyl)phenyl]-1,2,3,4-tetradeoxy-4'-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-α-D-erythro-hexopyranoso[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物前体的手性全氟烷基取代的六氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物

  摘要：

  （4' - [R）-4,6-二- ø -乙酰基-1,2,3-三脱氧-3-碘-4' - （2,2,3,3,4,4,5,5,6， 6,7,7,8,8,9,9,9-十七氟壬基）-2'，3'，4'，5'-四氢-α-D-吡喃葡萄糖并[1,2- b ]呋喃（2）和其（4 'S）非对映异构体（3）是通过连二亚硫酸盐介导的1-碘全氟辛烷加到烯丙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-D-赤型-己二基-庚二酮糖苷上而制得的（激进的“多米诺骨牌反应”）。随后，将主要产物[（4'R）形式]通过4脱保护为六氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物5，将其用作氟化积木制备手性nonamphiphilic介晶6 - 8通过“光延”醚化和9通过酯化。用于转化的试剂5至6 - 9是4-氰基苯酚，4-（4-氰基苯基）苯酚，4-（4- heptyloxybenzoyloxy）苯酚，和4- heptyloxybenzoyl酰氯。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2429::aid-ejoc2429>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,3aS,6S,7aS)-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Heptadecafluoro-nonyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-6H-furo[2,3-b]pyran-6-yl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以0.85 g的产率得到(4'R)-1,2,3,4-tetradeoxy-4'-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,99-heptadecafluorononyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-α-D-erythro-hexopyranoso[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物前体的手性全氟烷基取代的六氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物

  摘要：

  （4' - [R）-4,6-二- ø -乙酰基-1,2,3-三脱氧-3-碘-4' - （2,2,3,3,4,4,5,5,6， 6,7,7,8,8,9,9,9-十七氟壬基）-2'，3'，4'，5'-四氢-α-D-吡喃葡萄糖并[1,2- b ]呋喃（2）和其（4 'S）非对映异构体（3）是通过连二亚硫酸盐介导的1-碘全氟辛烷加到烯丙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-D-赤型-己二基-庚二酮糖苷上而制得的（激进的“多米诺骨牌反应”）。随后，将主要产物[（4'R）形式]通过4脱保护为六氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物5，将其用作氟化积木制备手性nonamphiphilic介晶6 - 8通过“光延”醚化和9通过酯化。用于转化的试剂5至6 - 9是4-氰基苯酚，4-（4-氰基苯基）苯酚，4-（4- heptyloxybenzoyloxy）苯酚，和4- heptyloxybenzoyl酰氯。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2429::aid-ejoc2429>3.0.co;2-#

文献信息

• Chiral Perfluoroalkyl‐Substituted Hexahydrofuro[2,3‐ <i>b</i> ]pyran Derivatives Based on a Carbohydrate Precursor
  作者：Martin Hein、Ralf Miethchen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2429::aid-ejoc2429>3.0.co;2-#

  日期：1999.9

  (4′R)-4,6-Di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-3-iodo-4′-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)-2′,3′,4′,5′-tetrahydro-α-D-glucopyranoso[1,2-b]furan (2) and its (4′S) diastereomer (3) were prepared by dithionite-mediated addition of 1-iodoperfluorooctane to allyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside (radical “domino reaction”). Subsequently, the major product [(4′R) form]

  （4' - [R）-4,6-二- ø -乙酰基-1,2,3-三脱氧-3-碘-4' - （2,2,3,3,4,4,5,5,6， 6,7,7,8,8,9,9,9-十七氟壬基）-2'，3'，4'，5'-四氢-α-D-吡喃葡萄糖并[1,2- b ]呋喃（2）和其（4 'S）非对映异构体（3）是通过连二亚硫酸盐介导的1-碘全氟辛烷加到烯丙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-D-赤型-己二基-庚二酮糖苷上而制得的（激进的“多米诺骨牌反应”）。随后，将主要产物[（4'R）形式]通过4脱保护为六氢呋喃[2,3- b ]吡喃衍生物5，将其用作氟化积木制备手性nonamphiphilic介晶6 - 8通过“光延”醚化和9通过酯化。用于转化的试剂5至6 - 9是4-氰基苯酚，4-（4-氰基苯基）苯酚，4-（4- heptyloxybenzoyloxy）苯酚，和4- heptyloxybenzoyl酰氯。