5-amino-3-ethyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride | 5596-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-amino-3-ethyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride
• 英文别名: 3-Ethylsydnonimine hydrochloride；3-ethyloxadiazol-3-ium-5-amine;chloride
• CAS: 5596-04-3
• 化学式: C₄H₈N₃O*Cl
• 分子量: 149.58
• InChiKey: GSOHYOBUFVCQDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.43
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 5-amino-3-ethyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N6-α-卤代酰基嘧啶酮亚胺衍生物

  摘要：

  开发了一种合成 N6-α-卤代酰基 sydnone 亚胺衍生物的制备方法。这些化合物是合成大量 N6-α-氨基取代和 N6-α-硫代取代的 sydnone 亚胺酰基衍生物的方便中间体。获得的sydnone亚胺衍生物可能在寻找新的生理活性化合物的背景下感兴趣。

  DOI：

  10.1134/s0012500815080017

文献信息

• N6 - tert -Butoxycarbonyl derivatives of sydnone imines: Preparation and synthetic use
  作者：Ilya A. Cherepanov、Alina S. Samarskaya、Ivan A. Godovikov、Konstantin A. Lyssenko、Anastasia A. Pankratova、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.019

  日期：2018.2

  A highly efficient gram-scale method for the C(4)-functionalization of sydnone imine hydrochloride derivatives was developed. This new approach was realized through consecutive reactions including the preparation of a C(3)-substituted N6-tert-butoxycarbonyl sydnone imine derivative, deprotonation with n-BuLi and reaction of the lithiated-intermediate with an electrophilic agent, and removal of the

  开发了一种高效的克级方法，用于对亚砜亚胺盐酸盐衍生物进行C（4）-官能化。这种新方法是通过连续的反应，包括一个C（3）的制备实现取代Ñ 6 -叔丁氧羰基斯德酮亚胺衍生物，脱质子化以Ñ正丁基锂，并用亲电试剂的锂化中间体的反应，并除去的Boc保护基团。