diethyl 3-iodo-n-heptylphosphonate | 284661-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-iodo-n-heptylphosphonate
• 英文别名: Diethyl (3-iodoheptyl)phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-3-iodoheptane
• CAS: 284661-82-1
• 化学式: C₁₁H₂₄IO₃P
• 分子量: 362.188
• InChiKey: RMKLDFKWHCNMNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 碘甲基膦酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到diethyl 3-iodo-n-heptylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of diethyl 3-iodoalkyl- and 3-iodoalkenylphosphonates via the iodine atom transfer addition reaction

  摘要：

  Diethyl 3-iodoalkyl 7 and 3-iodoalkenylphosphonates 8 as new potent synthetic and bioactive compounds were obtained in 58-100% yields via the iodine atom transfer addition reaction of diethyl 1-iodoalkylphosphonates 1 to alkenes 3 and alkynes 4 in the presence of alpha,alpha'-azoisobutyronitrile (AIBN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00443-3

文献信息

• Iodine atom transfer addition reaction of 1-iodoalkyl phosphonates to alkenes in the presence of α,α′-azoisobutyronitrile (AIBN): mechanistic aspects
  作者：Piotr Bałczewski、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1039/b005882n

  日期：——

  this work were to elucidate the mechanistic pathway of the title reaction, which constitutes the first example of a radical iodine atom transfer addition reaction of non-fluorine-containing phosphonates, and to determine whether 2-iodo-2-methylpropionitrile, 8, can serve as a competing iodine donor with the starting diethyl 1-iodoalkyl phosphonates, 1a,b. The title reaction was found to proceed with AIBN

  这项工作的目的是阐明标题反应的机理途径，该机理构成了不含氟的膦酸酯的自由基碘原子转移加成反应的第一个实例，并确定2-碘-2-甲基丙腈是否8可以与1-碘烷基膦酸二乙酯1a，b一起作为竞争的碘供体。发现标题反应是使用AIBN作为唯一的自由基引发剂进行的，不需要有毒的锡试剂作为助引发剂，并生成3-碘烷基膦酸二乙酯3a – e（繁殖步骤的最终产物，分离出的产率为59–95％ ），丁二酸琥珀酯，9，甲基膦酸二乙酯4，亚乙基双膦酸四乙酯 5（所有终止产物，产率0-10％）。使用TEMPO作为自由基陷阱证明了该反应的自由基特性。与AIBN和碘独立合成的8（引发步骤的中间体）在添加到反应混合物中时完全抑制了反应，表明它在转移阶段不作为碘供体，而是作为抑制剂。
• The iodine atom transfer addition reaction (I-ATRA) initiated by AIBN: Optimization, scope and radical reaction pathways
  作者：Piotr Bałczewski、Aldona Szadowiak、Tomasz Białas

  DOI：10.1002/hc.20187

  日期：——

  Optimization of reaction conditions (alkene, halide, solvent, stoichiometry, manners of the reagents addition, and reaction time) of the I-ATRA reactions involving 1-iodoalkylphosphonates was carried out. GC–MS–CI/EI analyses showed main and side products of this reaction and the corresponding radical reaction pathways leading to products derived from phosphorus and nonphosphorus containing iodides

  对涉及1-碘代烷基膦酸酯的I-ATRA反应的反应条件（烯烃、卤化物、溶剂、化学计量、试剂添加方式和反应时间）进行了优化。GC-MS-CI/EI 分析显示了该反应的主要和副产物以及相应的自由基反应途径，导致产物源自含磷和不含磷的碘化物，并解释了伴随 I-ATRA 的自由基还原过程中的氢来源反应。一些 3-碘代烷基和 3-碘代烯基膦酸酯的合成也基于优化的程序进行了介绍。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:22–35, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20187