4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde | 625386-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-((1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl)piperazine-1-carbaldehyde；4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)piperazine-1-carbaldehyde
• CAS: 625386-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: HEDHGZUZZANXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(4-Fluoromethyl-benzyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于多巴胺D4受体成像的氟取代1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评估。

  摘要：

  基于铅配体3-[[[4-（4-碘苯基）哌嗪-1-基]-甲基] -1H-吡咯[2]合成了七个氟取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，3-b]吡啶（L-750,667）并通过正电子发射断层扫描（PET）评估为潜在的多巴胺D（4）受体成像剂。这些配体对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体亚型的结合亲和力在体外进行了测量。大多数配体显示出对D（4）受体的高选择性结合。配体7对D（4）受体具有高亲和力，而配体1、2和6对D（4）受体具有高选择性。计算该系列中的配体的LogP值，并且配体6具有最低的亲脂性。（18）F标记的配体7在小鼠中表现出均匀的区域脑分布和快速冲洗，这可能是由于非特异性结合所致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 、 7-氮杂吲哚-3-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于多巴胺D4受体成像的氟取代1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评估。

  摘要：

  基于铅配体3-[[[4-（4-碘苯基）哌嗪-1-基]-甲基] -1H-吡咯[2]合成了七个氟取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，3-b]吡啶（L-750,667）并通过正电子发射断层扫描（PET）评估为潜在的多巴胺D（4）受体成像剂。这些配体对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体亚型的结合亲和力在体外进行了测量。大多数配体显示出对D（4）受体的高选择性结合。配体7对D（4）受体具有高亲和力，而配体1、2和6对D（4）受体具有高选择性。计算该系列中的配体的LogP值，并且配体6具有最低的亲脂性。（18）F标记的配体7在小鼠中表现出均匀的区域脑分布和快速冲洗，这可能是由于非特异性结合所致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.011

文献信息

• Oh, S. J.; Choe, Y. S.; Kim, S. E., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 26 - 28
  作者：Oh, S. J.、Choe, Y. S.、Kim, S. E.、Choi, Y.、Lee, K. H.、et al.

  DOI：——

  日期：——