2-Thienylmethyl bromoacetate | 79685-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Thienylmethyl bromoacetate
• 英文别名: thiophen-2-ylmethyl 2-bromoacetate
• CAS: 79685-07-7
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: LIGBFROSTNFYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thienylmethyl bromoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯基硼酸与磷叶立德偶联反应制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的可调谐路线

  摘要：

  通过在温和的条件下通过铜催化的磷化磷与烯基硼酸的氧化偶联反应，开发了一种可调谐策略，以高至极好的收率制备α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯。不加水的反应得到α，β-不饱和酯，酮和酰胺，而α，β-不饱和γ-酮酯，1,4-α，β-不饱和二酮和α，β-不饱和γ-酮酰胺是使用5.0当量时获得。水。高2 O 18标记实验表明，水在α，β-不饱和γ-酮酸酯的形成中起着重要作用。在机理研究的基础上，提出了α，β-不饱和酯和α，β-不饱和γ-酮酯的合理形成机理。salts盐也可以代替磷化磷化物直接用作偶联伴侣。该反应表现出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和多种偶联产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701640
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 2-噻吩甲醇 以 苯 为溶剂， 以48%的产率得到2-Thienylmethyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-2-sulphides and their S-oxides for use in medicine and

  摘要：

  式##STR1##中的化合物（其中X代表卤素原子；n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或羧基、酯化羧基、酰胺基或单或双-C.sub.1-4烷基酰胺基或C.sub.1-4烷基基团，如果需要，可以带有羧基或酯化羧基团；R.sup.3代表C.sub.1-32饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状脂肪族基团或芳基脂肪族基团、芳基脂肪族基团、杂环取代脂肪族基团、杂环基团或芳基基团，这些基团如果需要，可以带有一个或多个卤素原子和氧代、硝基、羟基、醚化羟基、酯化羟基、一级、二级或三级氨基、酰胺基、醚化巯基或S.dbd.O或--SO.sub.2衍生物和酯化膦酸基团的取代基）以及存在酸性或碱性基团时，其生理相容盐已被发现可用于对抗异常细胞增殖。这些化合物可通过氧化相应的硫醚、通过与亚砜酸反应从嘧啶的2位处置换一个离去原子或基团，或通过嘧啶环的环闭合制备。

  公开号：

  US04423047A1

文献信息

• Photocatalytic Three-Component Synthesis of 3-Heteroarylbicyclo[1.1.1]pentane-1-acetates
  作者：Wenhao Xu、Zicong Zheng、Guoxiang Bao、Yue Wang、Yan Gao、Hui Zhu、Gongcheng Xu、Yu Zhu、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01213

  日期：2023.6.9

  report a visible-light-induced three-component reaction involving [1.1.1]propellane, diazoates, and various heterocycles for the synthesis of 3-heteroarylbicyclo[1.1.1]pentane-1-acetates. Throughout this reaction, the radicals generated from diazoate species react with [1.1.1]propellane in an addition reaction to form bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) radicals that subsequently react with heterocycles, leading

  在此，我们报告了一种可见光诱导的三组分反应，涉及 [1.1.1] 丙烷、重氮酸盐和各种杂环化合物，用于合成 3-杂芳基双环 [1.1.1] 戊烷-1-乙酸酯。在整个反应过程中，重氮酸盐类物质产生的自由基在加成反应中与 [1.1.1] 丙烷反应形成双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 自由基，随后与杂环反应，导致形成 1,3-双取代的 BCP 乙酸酯。值得注意的是，该方法具有出色的官能团相容性、高原子经济性和温和的反应条件，从而有助于合成 1,3-二取代的 BCP 乙酸酯。
• Photodriven Radical-Polar Crossover Cyclization Strategy: Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Diazo Compounds
  作者：Peng Zhao、Yanbo Liu、Yuting Zhang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00812

  日期：2024.3.29

  This work demonstrates the synthesis of a variety of perfluoroalkyl heterocycles via a visible-light-driven radical-polar crossover cyclization strategy. In this process, single-electron reduction/SNV-type/cyclization sequences follow the radical addition reaction of a diazoester, which differs from the current role of diazoesters as radical precursors/acceptors. This transformation demonstrates excellent

  这项工作展示了通过可见光驱动的自由基-极性交叉环化策略合成各种全氟烷基杂环。在此过程中，单电子还原/ SN V型/环化序列遵循重氮酯的自由基加成反应，这与目前重氮酯作为自由基前体/受体的作用不同。这种转化表现出优异的官能团相容性，并允许用重氮酯修饰许多生物活性分子。这种反应可能代表了重氮化合物光化学转化的一种新方法。
• Pyrimidine-2-sulphides and their S-oxides for use in medicine, pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation and such compounds when novel per se
  申请人：NYEGAARD & CO. A/S

  公开号：EP0033195A1

  公开（公告）日：1981-08-05

  Compounds of the formula (wherein X represents a halogen atom; nis 0,1 or 2; R1 and R2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a carboxyl, esterified carboxyl, amido or mono-or di-C1-4 alkylamido group or a C1-4 alkyl group which may if desired carry a carboxyl or esterified carboxyl group; and R3 represents a Ci-32 saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic aliphatic group or an araliphatic or heterocyclic substituted aliphatic group, a heterocyclic group or an aryl group which groups may if desired carry one or more substituents selected from halogen atoms and oxo, nitro, hydroxy, etherified hydroxy, esterified hydroxy, primary, secondary or tertiary amino, acylamino etherified mercapto or S = 0 or -SO2 derivatives thereof and esterified phosphoric acid groups) and, where an acidic or basic group is present, physiologically compatible salts thereof have been found to be of use in combating abnormal cell proliferation. The compounds are prepared inter alia by oxidation of the corresponding sulfide, displacement of a leaving atom or group from the 2-position of the pyrimidine by reaction with a sulfinic acid or by ring closure of the pyrimidine ring.

  式中化合物 (其中 X 代表卤素原子；n 为 0、1 或 2；R1 和 R2（可以相同或不同）各自代表氢原子或羧基、酯化羧基、氨基或单或双-C1-4 烷基氨基或 C1-4 烷基（如需要可带羧基或酯化羧基）；在存在酸性或碱性基团的情况下，其生理相容性盐类可用于抑制异常细胞增殖。这些化合物的制备方法包括相应硫化物的氧化、通过与亚硫酸反应将嘧啶 2 位上的离去原子或基团置换或嘧啶环的闭环。
• US4423047A
  申请人：——

  公开号：US4423047A

  公开（公告）日：1983-12-27