5-bromo-2-methylbenzothiophene | 7312-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-2-methylbenzothiophene
• 英文别名: 5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophene；5-bromo-2-methylbenzothiophene；5-bromo-2-methylbenzthiophene；5-Bromo-2-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 7312-07-4
• 化学式: C₉H₇BrS
• mdl: MFCD16657763
• 分子量: 227.125
• InChiKey: UTFSSVWJVFAACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methylbenzothiophene 在 aluminum (III) chloride 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2-bis(5-bromo-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Diarylethene-modified nucleotides for switching optical properties in DNA

  摘要：

  日落花烯被连接到2'-去氧尿苷的5位上，以产生三种不同的光致变色核苷。所有核苷都通过吸收和光致特性进行了表征。基于这些结果，最有前途的光致DNA碱基修饰被应用于代表性寡核苷酸中，使用自动化磷酰胺酰化学方法进行合成。在DNA中，光学性质的切换可以在310 nm（向前）和450 nm（向后）选择性地实现，两种波长都在正常的核酸吸收范围之外。此外，证明该核苷具有光化学稳定性，并允许多次来回切换。这些结果为利用日落花烯作为DNA基础结构中的光致化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.103
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromothiophenoxy)-2-chloro-1-propene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以15.0 g (46%)的产率得到5-bromo-2-methylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as

  摘要：

  本发明涉及新型的取代3H-1,2,3,5-噁硫二唑-2-氧化物，以及其制备方法、化合物的使用方法和相关的药物组合物。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。

  公开号：

  US04895860A1

文献信息

• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• Selective thromboxane synthetase inhibitors. 4. 2-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)benzo[b]furan-, -benzo[b]thiophene-, -indole- and -naphthalenecarboxylic acids
  作者：Peter E. Cross、Roger P. Dickinson、M. John Parry、Michael J. Randall

  DOI：10.1021/jm00159a013

  日期：1986.9

  The preparation of a series of 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-substituted carboxylic acids of benzo[b]furan, benzo-[b]thiophene, indole, and naphthalene is described. All compounds showed a similar level of activity as TxA2 synthetase inhibitors in vitro, having IC50 values between 1 and 7 X 10(-8) M. In the cases examined, compounds had, at most, only negligible activity against PGI2 synthetase, cyclooxygenase

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。
• Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04496572A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017069980A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoisoxazoline compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。

表征谱图