diethyl [1-(diethoxyphosphoryloxy)vinyl]phosphonate | 74756-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [1-(diethoxyphosphoryloxy)vinyl]phosphonate
• 英文别名: [1-(diethoxyphosphoryloxy)vinyl]phosphonic acid diethyl ester；diethyl 1-(diethoxyphosphonyl)ethenylphosphate；phosphoric acid 1-diethoxyphosphoryl-vinyl ester diethyl ester；(1-Diaethoxyphosphoryloxy-vinyl)-phosphonsaeure-diaethylester；Phosphoric acid, 1-(diethoxyphosphinyl)ethenyl diethyl ester；1-diethoxyphosphorylethenyl diethyl phosphate
• CAS: 74756-49-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₇P₂
• 分子量: 316.228
• InChiKey: ZOWFLVACJJGLPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.182 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-(diethoxyphosphoryloxy)vinyl]phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4R)-2-Amino-4-(diethoxy-phosphoryl)-4-(diethoxy-phosphoryloxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 4-substituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids

  摘要：

  Conjugate additions of the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[Gly-D-Val] 1 to alpha-substituted vinylphosphonates 2 or electrophilic substitutions on the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[L-AP4-D-Val] 5 allow direct and stereoselective access to a series of 4-substituted AN derivatives 3 in enantiomerically pure form. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00082-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 potassium thioacyanate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl [1-(diethoxyphosphoryloxy)vinyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gem-Bis（膦酸盐）化学的新见解：迈克尔型受体的意外重排

  摘要：

  研究了四乙基亚乙基双（膦酸酯）作为迈克尔受体与不同亲核试剂的使用。发现在某些情况下，该化合物会去除磷酸盐，这取决于亲核试剂的性质。还研究了其作为亲电子试剂的环氧衍生物四乙基环氧亚芳基双(膦酸酯)的化学行为。无论使用何种亲核试剂，该化合物都经历了非常有吸引力且显着的膦酸酯-磷酸酯重排，产生了烯醇磷酸酯 8。进行了不同的机理研究以试图解释所涉及的机制。据我们所知，该反应具有非凡的新颖性，是首次报道的双（膦酸酯）环氧衍生物的重排反应。此外，讨论了支持自由基或极性机制参与的证据，这取决于亲核试剂的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500097

文献信息

• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams
  作者：Christian V. Stevens、Kristof Moonen

  DOI：10.1055/s-2005-918440

  日期：——

  4-Phosphono-β-lactams are synthesized via a three-step sequence, including final formation of the C3-C4 bond through a phosphorus-stabilized carbanion. The chlorinated precursors can be synthesized via two different methods: a one-pot N-acylation of an aromatic imine followed by addition of a trialkyl phosphite or phosphonylation of a suitable imine followed by N-acylation in a separate reaction step. The former method was preferred because of the ease of the reaction and the good yields obtained.

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。
• Diastereoselective Synthesis of 2-Amino-4-phosphonobutanoic Acids by Conjugate Addition of Lithiated Schöllkopf's Bislactim Ethers to Vinylphosphonates
  作者：María Ruiz、M. Carmen Fernández、Aniana Díaz、José M. Quintela、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo034707q

  日期：2003.10.1

  Conjugate additions of lithiated bislactim ethers derived from cyclo-[Gly-Val] and cyclo-[Ala-Val] to alpha-, beta-, or alpha,beta-substituted vinylphosphonates allow direct and stereoselective access to a variety of 3- or 4-monosubstituted and 2,3-, 2,4-, or 3,4-disubstituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids (AP4 derivatives) in enantiomerically pure form. The relative stereochemistry was assigned

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。
• Single-Step Preparation of 1-Hydroxybisphosphonates via Addition of Dialkyl Phosphite Potassium Anions to Acid Chlorides
  作者：Rejean Ruel、Jean-Pierre Bouvier、Robert N. Young

  DOI：10.1021/jo00121a044

  日期：1995.8

  The addition reaction between the potassium anion of dialkyl phosphites and acid chlorides at low temperature produced tetraalkyl 1-hydroxybisphosphonates, whereas the corresponding lithium anion gave mostly the rearranged products tetraalkyl phosphono phosphates. The rate of rearrangement was found to be dramatically accelerated by the presence of bulky substituents at the a-position of the acid chloride. Intermediates arising from the addition of dibenzyl phosphite anion rearranged more readily than those obtained from diethyl phosphite anion, but again less so for the potassium anion reagent.
• Pudovik,A.N.; Gazizov,T.Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2172 - 2176
  作者：Pudovik,A.N.、Gazizov,T.Kh.

  DOI：——

  日期：——
• A study of the reaction of 2-haloacyl halides with trialkyl phosphites. Synthesis of 2-substituted acyl phosphonates
  作者：David R. Brittelli

  DOI：10.1021/jo00211a011

  日期：1985.5