2-methyl-2-(phenylselanyl)propanenitrile | 87705-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(phenylselanyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-(phenylselanyl)propionitrile；2-methyl-2-phenylselanylpropanenitrile；2-methyl-2-phenylselenopropionitrile；Propanenitrile, 2-methyl-2-(phenylseleno)-
• CAS: 87705-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NSe
• 分子量: 224.164
• InChiKey: KPQHALZZOPBTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-methyl-2-(phenylselanyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  巯基取代基的作用：XIII。用α-苯基硒代丙烯酸衍生物进行C 4桥基自由基二聚

  摘要：

  通过将亚硒基卤化物加到丙烯酸衍生物中，然后消除卤化物，已经获得了几种含有苯基硒烯基的capdative-烯烃。一些烯烃有效地捕获了由偶氮二异丁腈（AIBN）和偶氮二异丁酸甲酯（MAIB）形成的自由基，以形成中间桥连的脱氢二聚体，后者自发地失去了二苯基二硒化物，从而产生了新的高度官能化的富马腈和富马酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85050-5

文献信息

• Fluorinations of ?-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene
  作者：Maria A. Arrica、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.200400659

  日期：2005.1

  A very efficient synthesis of (difluoroiodo)toluene avoiding the use of elemental chlorine and elemental fluorine is described. We have fluorinated a series of α-acceptor substituted selenides using (difluoroiodo)toluene.The reactions are usually very clean and under the reaction conditions no further oxidized products are observed.

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。
• S_H²REACTIONS OF SELENOSULFIDES WITH CARBON RADICALS
  作者：Masato Yoshida、Toshitsura Cho、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.1109

  日期：1984.7.5

  o-Nitrophenyl phenylselenyl sulfide suffered SH2 attack by carbon radicals on selenium atom to give selenide and thiyl radical; the relative rate constant of the selenosulfide with phenyl radical was compared with those of the other selenium compounds.

  o-硝基苯基苯基硒硫化物在碳自由基的SH2攻击下发生反应，在硒原子上生成硒化物和硫自由基；该硒硫化物与苯基自由基的相对速率常数与其他硒化合物进行了比较。
• Radical-Triggered Three-Component Coupling Reaction of Alkenylboronates, α-Halocarbonyl Compounds, and Organolithium Reagents: The Inverse Ylid Mechanism
  作者：Nicholas D. C. Tappin、Manuel Gnägi-Lux、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201802384

  日期：2018.8.6

  An operationally simple protocol to affect a radical addition to alkenylboronates that spontaneously undergo a [1,2]‐metalate shift is described. Overall, the reaction is a three‐component coupling of an organolithium, alkenylboronic ester, and halide which takes place with broad scope and good to excellent yields. Experimental mechanistic investigations support the formation of a boron inverse ylid

  描述了一种操作简单的方案，可影响自由基自发地发生[1,2]-金属酸盐转变的链烯基硼酸酯的加成反应。总体而言，该反应是有机锂，烯基硼酸酯和卤化物的三组分偶合，反应范围广，收率好至极好。实验机制的研究支持形成硼逆碘中间体。
• Synthesis of α-phenylselanyl and α-phenylsulfanyl nitriles from aldehyde N,N-dialkylhydrazones
  作者：Michaël Ternon、Xavier Pannecoucke、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00232-6

  日期：2002.4

  dimethylhydrazones 1 (R2=H) and derived from linear aliphatic aldehydes, has led to α-phenylselanyl hydrazones 2. α-Phenylselanyl nitriles 3 were, however, isolated when an excess of base and of PhSeX (X=Cl, Br) were used. Hydrazones 1 bearing an α-alkyl substituent (R2≠H) gave also nitriles 3. SAMP-hydrazones 4 showed the same reactivity and the corresponding nitriles 3 were obtained in a racemic form. The use of

  azaenolates的Phenylselenenylation，通过LDA处理dimethylhydrazones形成1（R 2 = H），并从直链脂族醛衍生的，已经导致α-phenylselanyl腙2。但是，当使用过量的碱和PhSeX（X = Cl，Br）时，会分离出α-苯基硒基腈3。腙1轴承α-烷基取代基（R 2 ≠H），得到也腈3。SAMP-腙4显示了同样的反应性和相应的腈3外消旋形式得到。用PhSCl代替PhSeBr可以从1生成α-苯硫基腈6衍生自α-支化醛（R 2 ≠H）。
• JANOUSEK, Z.;PIETTRE, S.;GORISSEN-HERVENS, F.;VIEHE, H. G., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 197-202
  作者：JANOUSEK, Z.、PIETTRE, S.、GORISSEN-HERVENS, F.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——