2-methyl-2-[N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminoxy]propionitrile | 288583-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminoxy]propionitrile
• 英文别名: 2-[Tert-butyl-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)amino]oxy-2-methylpropanenitrile
• CAS: 288583-05-1
• 化学式: C₁₇H₃₅N₂O₄P
• 分子量: 362.45
• InChiKey: FEXSZKASJZVZEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminoxy]propionitrile 在 苯硫酚 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-cyano-1-methyl-ethyl 、 N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)aminoxyl
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺 C-ON 键均裂：立体电子效应

  摘要：

  烷氧基胺和持久性氮氧化物是氮氧化物介导的自由基聚合 (NMP) 反应的重要调节剂。由于聚合时间随着聚合物链和硝酰基部分之间的 C-ON 键均裂的速率常数的增加而减少，因此影响裂解速率常数的因素非常重要。因此，有趣的是检查在基于 TEMPO 的烷氧基胺系列中观察到的甲基效应（对于添加到 C-ON 键的碳原子上的每个甲基，+17 kJ/mol）是否也在 SG1 [N-tert -丁基-N-(1-二乙氧基磷酰基-2,2-二甲基丙基)氨氧基]系列。此外，我们扩展了先前提出的增量取代基尺度，并证实了先前工作中开发的多参数分析的多功能性。几种 SG1-CHMeCOOR 烷氧基胺的 X 射线和自然键轨道 (NBO) 分析表明，(RR/SS) 和 (RS/SR) 非对映异构体之间的反应性差异是由 nσ 孤对之间的 nσσ* 相互作用引起的酯键的氧原子和裂解的 O-C 键的 σ* 轨道。此外，对离开烷基自由基对

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500725
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)aminoxyl 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-methyl-2-[N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminoxy]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Labile SG1-Based Alkoxyamines under Photochemical Conditions

  摘要：

  Highly labile SG1-based alkoxyamines were synthesized using the photodecomposition of both azo compounds and dithiocarbamates. The former method was a straightforward procedure to obtain the alkoxyamines, but a high [azo]/[nitroxide] ratio is needed. The latter method required only a stoichiometric amount of dithiocarbamate and allowed the recovery of the disulfide after irradiation. This enabled combination of the two methods in a process where only 0.75 equiv of azo compound is needed and where sulfurous compounds acted only as intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo800422a

文献信息

• ALCOXYAMINES ISSUES DE NITROXYDE BETA-PHOSPHORES, LEUR UTILISATION EN POLYMERISATION RADICALAIRE
  申请人：Atofina

  公开号：EP1153030B1

  公开（公告）日：2002-09-11
• US6569967B1
  申请人：——

  公开号：US6569967B1

  公开（公告）日：2003-05-27