S-tert-Butyl 2-bromoethanethioate | 53635-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-tert-Butyl 2-bromoethanethioate
• CAS: 53635-52-2
• 化学式: C₆H₁₁BrOS
• 分子量: 211.123
• InChiKey: WVNLUMXRFQGSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-Butyl 2-bromoethanethioate 在 boron - (-)-menthone reagent 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-tert-butyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  A highly enantio- and diastereoselective aldol reaction for α-heterosubstituted thioacetates

  摘要：

  Boron enolates derived from alpha-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76987-5
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 叔丁基硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-tert-Butyl 2-bromoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  α-杂取代硫代乙酸酯与醛和甲硅烷基亚胺的高度对映体和非对映体选择性硼醇醛缩合反应

  摘要：

  衍生自α-杂取代硫代乙酸酯的硼烯酸酯和带有薄荷酮的手性配体与醛反应生成具有出色的非对映异构和对映异构控制的抗羟醛。衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00251-2

文献信息

• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AND USE THEREOF AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSE DE MALONONITRILE ET SON UTILISATION COMME PESTICIDE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2004020399A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to a novel malononitrile compound represented by the formula (A): wherein, R1 represents C1 to C6 alkyl that may be substituted with halogen, C2 to C6 alkenyl that may be substituted with halogen, etc; R2 represents hydrogen atom or C1 to C6 alkyl that may be substituted with halogen; R3 represents hydrogen atom or C1 to C6 alkyl; R4 represents hydrogen atom or C1 to C6 alkyl; R5 represents C1 to C6 alkyl that may be substituted with halogen, C3 to C6 alkenyl that may be substituted with halogen, etc , or R4 and R5 may be combined at their terminal and represent ethylene that may be substituted with C1 to C3 alkyl or trimethylene that may be substituted with C1 to C3 alkyl; and Z1 and Z2, which are the same or different, represent oxygen atom or sulfur atom. The malononitrile compound has an efficient pesticidal activity and can control effectively pests such as insect pests, acarine pests, nematode pests and the like.

  本发明涉及一种由式（A）表示的新型马隆二腈化合物：其中，R1代表可以用卤素取代的C1到C6烷基，可以用卤素取代的C2到C6烯基等；R2代表氢原子或可以用卤素取代的C1到C6烷基；R3代表氢原子或C1到C6烷基；R4代表氢原子或C1到C6烷基；R5代表可以用卤素取代的C1到C6烷基，可以用卤素取代的C3到C6烯基等，或者R4和R5可以在它们的末端结合并表示可以用C1到C3烷基取代的乙烯或可以用C1到C3烷基取代的三亚甲基；Z1和Z2，相同或不同，表示氧原子或硫原子。该马隆二腈化合物具有高效的杀虫活性，可以有效控制昆虫害、螨虫害、线虫害等害虫。
• Boron aldol reaction of α-halosubstitued thioacetates with silyl imines: A highly enantio- and diastereoselective synthesis of aziridines
  作者：Cesare Gennari、Gilles Pain

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00637-5

  日期：1996.5

  Boron enolates derived from tert-butyl α-halothioacetate and bearing menthone-derived chiral ligands react with imines with excellent diastero- and enantiocontrol to give syn α-halo-β-aminothioesters, which can be converted to the corresponding aziridines by simple ring closure during LAH reduction. A key precursor of antibiotics (+)-thiamphenicol and (−)-florfenicol was synthesized.

  衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。
• Darzens synthesis of glycidic thiol esters. Formation of a .beta.-lactone by-product
  作者：Dineshkumar J. Dagli、Ping-Shun Yu、James Wemple

  DOI：10.1021/jo00910a003

  日期：1975.10
• A Convenient Procedure for the Conversion of Carboxylic Acids to α-Bromo Thiolesters
  作者：Hsing-Jang Liu、Weide Luo

  DOI：10.1080/00397919108019816

  日期：1991.10

  Carboxylic acids can be conveniently transformed to the corresponding alpha-bromo thiolesters by a one-pot procedure involving Hell-Volhard-Zelinsky reaction and trapping the alpha-bromo acyl bromide intermediate with mercaptans.
• Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, p. 128 - 134
  作者：Liu, Hsing-Jang、Luo, Weide

  DOI：——

  日期：——