2-(3-溴异恶唑-4-基)乙醇 | 111303-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-(3-溴异恶唑-4-基)乙醇
• 英文名称: 2-(3-Bromo-1,2-oxazol-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-bromo-1,2-oxazol-4-yl)ethanol
• CAS: 111303-38-9
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: LUVQPHHNQBWGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 3-丁炔-1-醇 生成 2-(3-溴异恶唑-4-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  CHIARINO D.; NAPOLETANO M.; SALA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 45-46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition synthesis of 3-bromo-5-substituted isoxazoles, useful intermediates for the preparation of pharmacologically active compounds
  作者：D. Chiarino、M. Napoletano、A. Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570240109

  日期：1987.1

  monosubstituted acetylenic derivatives 4 to give 3-bromo-5-substituted isoxazoles 5 in high yield. The experimental conditions necessary to overcome difficulties such as the low reactivity of acetylenic dipolarophiles and the high tendency to dimerization of bromonitrile oxide 2, are discussed; the regioselectivity of this 1,3-dipolar cycloaddition is also studied. The obtained improvements in the synthesis of

  Bromonitrile氧化物2，从容易获得的二溴甲醛肟生成1，与单取代的炔属衍生物进行反应4，得到3-溴-5-异恶唑取代的5以高收率。讨论了克服困难的条件，例如乙炔双极性亲和剂的低反应性和溴代腈氧化物2的二聚化趋势高。还研究了这种1，3-偶极环加成反应的区域选择性。据报道在某些药理活性化合物的合成中获得的改进。