(±)-7-chloro-2-methyl-4-chromanone | 111478-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-7-chloro-2-methyl-4-chromanone
• 英文别名: 7-chloro-2-methylchroman-4-one；7-chloro-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 111478-32-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: KITBAWUAFIUTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7-chloro-2-methyl-4-chromanone 在 硝酸 作用下， 以 乙醚 、 硫酸 为溶剂， 生成 7-Chloro-6-nitro-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacetic acid derivatives for the treatment of diabetic

  摘要：

  非对映体和手性(2R,4R)-4-c-羟基-2-4-(取代基)色苷(和硫色苷)-4-乙酸及其药用盐，在糖尿病并发症治疗中的应用，以及其中间体。

  公开号：

  US04853410A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (±)-7-chloro-2-methyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004

文献信息

• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• Hydroxyacetic acid derivatives for the treatment of diabetic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04853410A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Racemic and chiral (2R,4R)-4-c-hydroxy-2-4-(substituted)chroman(and thiochroman)-4-acetic acids and their pharmaceutically acceptable salts, their use in the treatment of diabetic complications and intermediates therefor.

  非对映体和手性(2R,4R)-4-c-羟基-2-4-(取代基)色苷(和硫色苷)-4-乙酸及其药用盐，在糖尿病并发症治疗中的应用，以及其中间体。
• An efficient TBHP/TBAI-mediated protocol for the synthesis of 4H-chromen-4-ones from chroman-4-ones via oxidative C–C bond formation
  作者：Habtamu Abebe Agisho、Suboot Hairat、Mehvash Zaki

  DOI：10.1007/s00706-020-02576-8

  日期：2020.4

  AbstractA transition metal-free and efficient TBHP/TBAI-mediated protocol has been developed for the synthesis of 4H-chromen-4-ones from chroman-4-ones via oxidative C–C bond formation. It proceeds in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide and oxidant tert-butyl hydroperoxide (TBHP, 5–6 M in decane) to afford the corresponding products in good to excellent yields. Furthermore

  摘要已经开发了一种无过渡金属且高效的TBHP / TBAI介导的方案，用于通过氧化C-C键形成从苯并吡喃-4-酮合成4 H -chromen-4-酮。它在催化量的碘化四丁基铵和氧化剂叔丁基过氧化氢（TBHP，癸烷中的5-6 M）存在下进行，以良好的收率获得了相应的产物。此外，已经观察到TBHP的浓度增加到30mol％大大增加了4 H的收率。-chromen-4-ones，进一步增加将导致产率降低。该反应的机理涉及最初生成叔丁氧基自由基，其通过氧化单电子转化被转化为碘代色烷-4-酮。之后，将碘化氢从碘代chroman-4-one中除去，得到所需的产物，即4 H -chromen-4-ones。此外，这是通过脱氢反应由n -Bu 4 NI / TBHP介导的C–C键的罕见例子。 图形摘要
• LIPINSKI, CHRISTOPHER A.
  作者：LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——
• US4261988A
  申请人：——

  公开号：US4261988A

  公开（公告）日：1981-04-14