1-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)naphthalene | 34662-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(4-Phenyl-1,3-butadienyl)naphthalene；1-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]naphthalene
• CAS: 34662-93-6
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: NSXGYMQZSKCZGN-JLYPQOKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 buta-1,3-dien-1-ylbenzene 在 potassium phosphate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃构建双碳螺旋烯：硝基官能团作为活化基团和离去基团的双重作用

  摘要：

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0sc02058c

文献信息

• Cycloreversion of 1-(1-Naphthyl)-5-phenylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene to 1-(1-Naphthyl)-4-phenyl-1,3-cycloheptadiene by Triplet Sensitization and Direct Irradiation
  作者：Kenichi Nakabayashi、Junichi Arimura、Masahide Yasuda、Kensuke Shima、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.69.1313

  日期：1996.5

  been investigated. The triplet sensitization of 1b in benzene gave 2b quantitatively up to a stationary state where the quantum yield was 0.96. The triplet state of 2b (λmax = 455 nm, τ = 4.6 μs) was formed by the pulse radiolysis of 1b in benzene. It has been found that cycloreversion proceeds by an adiabatic mechanism via a triplet state. The quantum yield for the formation of 2b by the irradiation

  1-(1-萘基)-5-苯基双环[3.2.0]庚-6-烯(1b)到1-(1-萘基)-4-苯基-1,3-环庚二烯(2b)在二苯甲酮上的环转化(BP) 致敏和直接照射已被研究。苯中 1b 的三重敏化使 2b 定量达到稳态，其中量子产率为 0.96。2b 的三重态（λmax = 455 nm，τ = 4.6 μs）是由 1b 在苯中的脉冲辐解形成的。已经发现环回复通过三重态通过绝热机制进行。通过在 313 nm 处照射 1b 形成 2b 的量子产率在己烷中测定为 0.17。1b 和 2b 的荧光光谱表明非绝热循环回复是通过单线态发生的。1b 和 2b 的单线态和三线态能量估计为 88、60、72、和 39 kcal mol-1，分别。估计了萘发色团取代对双环[3.2.0]庚-6-烯的影响。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。
• Base-promoted direct <i>E</i>-selective olefination of organoammonium salts with sulfones toward stilbenes and conjugated 1,3-dienes
  作者：Tao Zhang、Runji Wang、Jiani Chen、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d2ob00716a

  日期：——

  deaminative olefination of organoammonium salts was developed. Only mediated by KOtBu, a series of benzyl and cinnamyl ammonium salts reacted smoothly with sulfones, producing the valuable stilbenes and related 1,3-diene derivatives in good to high yields with good functional group tolerance and excellent E-selectivity. With this developed method, biologically active resveratrol and DMU-212 were also successfully

  开发了一种碱促进的有机铵盐直接脱氨基烯化。仅由 KO t Bu 介导，一系列苄基和肉桂基铵盐与砜类顺利反应，以良好至高收率生产有价值的二苯乙烯和相关的 1,3-二烯衍生物，具有良好的官能团耐受性和优异的E选择性。利用该方法，还成功制备了具有生物活性的白藜芦醇和DMU-212，进一步证明了该反应的实用性。
• LONGO, M. L.;PARISI, G.;PERRINI, G., BOLL. ACCAD. GIOENIA SCI. NATUR., 1982, 15, N 319, 65-73
  作者：LONGO, M. L.、PARISI, G.、PERRINI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Friedmann; van Heyningen, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1936, vol. <2> 146, p. 163,165
  作者：Friedmann、van Heyningen

  DOI：——

  日期：——