isopropenyl-phosphonic acid dimethyl ester | 38281-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: isopropenyl-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-methylene-2-ethylphosphonate；O,O-dimethyl isopropenylphosphonate；propenyl-2 phosphonate de dimethyle；dimethyl prop-1-en-2-ylphosphonate；dimethyl 1-methylvinylphosphonate；dimethyl isopropenylphosphonate；2-dimethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 38281-98-0
• 化学式: C₅H₁₁O₃P
• 分子量: 150.114
• InChiKey: IGUSXLGNCKJGFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropenyl-phosphonic acid dimethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-dimethoxyphosphorylprop-2-enyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  “α-亚甲基-γ-磷脂” 1（5，5-二-和5-单烷基-2-甲氧基-3-亚甲基-1，2-氧杂膦基-2-酮）。由酮和醛一步合成甲氨酰亚甲基-γ-丁内酯的磷类似物

  摘要：

  描述了在锌的存在下使用溴化3-丙-2-基膦酸二甲酯与酮和醛的“α-亚甲基-γ-磷酸酯”（膦酸丙酯）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88668-2
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基1-甲基乙基)膦酸二甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 isopropenyl-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  “α-亚甲基-γ-磷脂” 1（5，5-二-和5-单烷基-2-甲氧基-3-亚甲基-1，2-氧杂膦基-2-酮）。由酮和醛一步合成甲氨酰亚甲基-γ-丁内酯的磷类似物

  摘要：

  描述了在锌的存在下使用溴化3-丙-2-基膦酸二甲酯与酮和醛的“α-亚甲基-γ-磷酸酯”（膦酸丙酯）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88668-2

文献信息

• Process for the preparation of phosphonic acid dihalides
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US03950413A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  A process for the preparation of phosphonic acid dihalides of the formula ##EQU1## IN WHICH R is .alpha., .beta.-unsaturated alkyl, .alpha., .beta.-unsaturated alkyl, phenyl or benzyl and may be further substituted, which comprises reacting corresponding phosphonic or pyrophosphonic acids or their functional derivatives with acid halides of the formula (CO).sub.n Hal.sub.2 where n is 1 or 2.

  制备磷酸二卤代物的方法，其中R为α，β-不饱和烷基，α，β-不饱和烷基，苯基或苄基，可能进一步取代，包括将相应的磷酸或焦磷酸或其官能衍生物与式为(CO)nHal2的酸卤反应，其中n为1或2。
• New Synthesis and Hydroboration of Vinylphosphonates
  作者：Mitsuji Yamashita、Mitsumasa Kojima、Hiroshi Yoshida、Tsuyoshi Ogata、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.1625

  日期：1980.6

  The Arbuzov reaction of trimethyl and triethyl phosphites with acyl chlorides gave 1-oxoalkylphosphonates in 57–80% yields. The Wittig reaction of the phosphonates with methylenetriphenylphosphorane gave vinylphosphonates in 25–59% yields. Hydroboration of vinylphosphonates in oxolane gave 2-hydroxyethylphosphonates in 50–65% yields. The procedure seems to be a good synthetic method to afford 1-alkyl-substituted

  亚磷酸三甲酯和三乙酯与酰氯的 Arbuzov 反应得到 1-氧代烷基膦酸酯，产率为 57-80%。膦酸酯与亚甲基三苯基膦的 Wittig 反应生成乙烯基膦酸酯，产率为 25-59%。乙烯基膦酸酯在氧杂环戊烷中的硼氢化反应得到 2-羟乙基膦酸酯，产率为 50-65%。该程序似乎是一种很好的合成方法，可以提供比起始的 1-氧代烷基膦酸酯多一个碳原子的 1-烷基取代的 2-羟乙基膦酸酯。
• DIMETHYL 3-CHLOROPROP-1-EN-2-YLPHOSPHONATE. PART 3. ALKYLATION OF ANIONIC O AND C NUCLEOPHILES AND PREPARATION OF 1-ALKENYL-2-PHOSPHONATES
  作者：Igor E. Gurevich、John C. Tebby、Alla V. Dogadina、Boris I. Ionin

  DOI：10.1080/10426509908037001

  日期：1999.5.1

  methoxide, ethoxide, thiocyanate, methyl and ally1 Grignard reagents and acetamidomalonate—the latter reactions leading to 2-phosphorylated 1-butene, 1,5-hexadiene and C-alkylated α-aminoacids. Diethyl malonate and ethyl acetoacetate give mixtures of mono and dialkylated products whereas ethyl cyanoacetate gives only dialkylated product. Acetylacetone gives a dialkylated product - the monoalkylated intermediate

  摘要 在合适的反应条件下，2-磷酸化 3-氯丙烯 1 单烷基化甲醇盐、乙醇盐、硫氰酸盐、甲基和烯丙基 1 格氏试剂和乙酰氨基丙二酸酯——后者反应导致 2-磷酸化 1-丁烯、1,5-己二烯和 C-烷基化α-氨基酸。丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯产生单烷基化产物和二烷基化产物的混合物，而氰基乙酸乙酯仅产生二烷基化产物。乙酰丙酮产生二烷基化产物 - 单烷基化中间体经历酰基裂解得到 2-磷酸化 5-己烯-2-one 作为主要产物。描述了通过甲醛和亚甲基二膦酸酯之间的 Homer-Wittig 反应制备 2-磷酸化 3-卤代丙烯的一种新的简单途径。
• 3-aryl-2-isoxazolines as antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05686434A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  This invention relates to 3-aryl-2-isoxazoline compounds which are selective inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE.sub.IV). The 3-aryl-2-isoxazolines are useful in the treatment of AIDS, asthma, arthritis, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, psoriasis, allergic rhinitis, dermatitis, shock, atopic dermatitis, rheumatoid arthritis and osteoarthritis. This invention also relates to pharmaceutical compositions useful therefor.

  这项发明涉及3-芳基-2-异噁唑啉化合物，这些化合物是磷酸二酯酶IV型（PDE.sub.IV）的选择性抑制剂。3-芳基-2-异噁唑啉在治疗艾滋病、哮喘、关节炎、支气管炎、慢性阻塞性肺病、牛皮癣、过敏性鼻炎、皮炎、休克、特应性皮炎、类风湿性关节炎和骨关节炎方面具有用途。该发明还涉及用于此类用途的药物组合物。
• Reaction of Dimethyl 1-Hydroxyalkylphosphonates with Some Chlorides
  作者：Mitsuji Yamashita、Takashi Morizane、Keiji Fujita、Kaname Nakatani、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.812

  日期：1987.2

  The reactions of dimethyl 1-hydroxycycloalkylphosphonates having a five- to seven-membered ring with sulfuryl chloride and phosphorus pentachloride afforded olefinic and/or dichloro derivatives of phosphonates. The mechanism of the formation of new dichloro derivatives and the reactions of dimethyl 1-methylethylphosphonate with sulfuryl chloride and phosphorus pentachloride were also investigated.

  具有五至七元环的 1-羟基环烷基膦酸二甲酯与磺酰氯和五氯化磷反应得到膦酸的烯烃和/或二氯衍生物。还研究了新的二氯衍生物的形成机理以及1-甲基乙基膦酸二甲酯与磺酰氯和五氯化磷的反应。