2-(3-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮 | 19357-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)phthalimide；N-(m-bromophenyl)phthalimide；N-(3-bromo-phenyl)-phthalimide；N-m-Bromphenylphthalimid；2-(3-bromophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19357-22-3
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• mdl: MFCD01026470
• 分子量: 302.127
• InChiKey: SMVJGKRXJINAFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ammonium peroxodisulfate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 间溴苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到2-(3-溴苯甲基)异二氢吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的环状酰亚胺的选择性C–H键羟化

  摘要：

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02899

文献信息

• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06337351B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Pharmaceutical compositions aryl substituted amine compounds, and in particular, 3-aminophenyl amine compounds are provided. Representative compounds are (4E)-N-methyl-5-(3-acetamido-4-methylphenyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-amino-4-methylphenyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(dimethylamino)phenyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(4-methyl-3-nitrophenyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-fluorophenyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-penten-2-amine and (4E)-N-methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-penten-2-amine.

  药物组合物是芳基取代胺化合物，特别是3-氨基苯胺化合物。代表性化合物包括(4E)-N-甲基-5-(3-乙酰氨基-4-甲基苯基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-氨基-4-甲基苯基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(二甲基氨基)苯基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(4-甲基-3-硝基苯基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-氟苯基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3,4-二氯苯基)-4-戊烯-2-胺和(4E)-N-甲基-5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-4-戊烯-2-胺。
• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Halides with Aryl Halides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Qingchen Zhang、Xuan Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562442

  日期：——

  Abstract Systematic studies of the coupling of benzylic with aryl halides are presented. The optimized reaction conditions for electron-deficient­ aryl halides cannot be applied to the electron-rich or neutral counterparts, and vice versa. The excellent functional group tolerance and broad substrate scope may enable the current work to be useful for the construction of diaryl methane products. Systematic

  摘要 提出了苄基与芳基卤化物偶联的系统研究。缺电子的芳基卤化物的最佳反应条件不能应用于富电子或中性的对应物，反之亦然。出色的官能团耐受性和广泛的底物范围可以使当前的工作对构建二芳基甲烷产品有用。 提出了苄基与芳基卤化物偶联的系统研究。缺电子的芳基卤化物的最佳反应条件不能应用于富电子或中性的对应物，反之亦然。出色的官能团耐受性和广泛的底物范围可以使当前的工作对构建二芳基甲烷产品有用。
• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。