2-acetyl-2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)cyclopentanone | 727401-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 727401-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₂
• 分子量: 264.752
• InChiKey: XFBCBPDGELIYPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 2-乙酰基环戊酮 在 AfOTf 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到2-acetyl-2-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  银催化剂催化的苯乙烯衍生物高效，可逆地添加活化的亚甲基化合物

  摘要：

  通过使用银催化剂，开发了一种高效的分子内和分子内1,3-二酮/β-酮酸酯加成烯烃的方法。三氟甲磺酸银显示出最高的催化活性。通过在高温下银裂解碳-碳键，反应是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jo050570n

文献信息

• Graphene oxide catalyzed ketone α-alkylation with alkenes: enhancement of graphene oxide activity by hydrogen bonding
  作者：Guangrong Meng、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Qingdong Li、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cc02578b

  日期：——

  Direct α-alkylation of carbonyl compounds represents a fundamental bond forming transformation in organic synthesis. We report the first ketone-alkylation using olefins and alcohols as simple alkylating agents catalyzed by graphene oxide. Extensive studies of the graphene surface suggest a pathway involving dual activation of both coupling partners. Notably, we show that polar functional groups have

  羰基化合物的直接α-烷基化代表有机合成中基本的键形成转化。我们报告了第一次使用烯烃和醇作为氧化石墨烯催化的简单烷基化剂的酮烷基化反应。石墨烯表面的广泛研究表明，这条路径涉及两个偶合伙伴的双重激活。值得注意的是，我们表明极性官能团对GO表面具有稳定作用，从而导致催化活性的净增强。该方法代表了使用石墨烯对羰基化合物进行的第一次烷基化，这为开发使用通用羰基结构单元和易得的石墨烯进行酮官能化的一系列协议打开了大门。
• Highly Efficient Addition of Activated Methylene Compounds to Alkenes Catalyzed by Gold and Silver
  作者：Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja0482637

  日期：2004.6.1

  A highly efficient intermolecular addition of 1,3-diketones to alkenes catalyzed by AuCl3/AgOTf was developed. A mechanistic rationale for the reaction has been proposed via a alpha-C-H activation.

  开发了一种在 AuCl3/AgOTf 催化下将 1,3-二酮高效分子间加成到烯烃的方法。已经通过 α-CH 活化提出了该反应的机械原理。
• HIGHLY EFFICIENT ADDITION OF ACTIVATED METHYLENE COMPOUNDS TO ALKENES CATALYZED BY GOLD AND SILVER
  作者：Li, Chao-Jun、Yao, Xiaoquan、Jones, Brian P、Ragan, John A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0222

  日期：——
• Brønsted Acid Mediated Heterogeneous Addition Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alkenes and Alcohols
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.200504609

  日期：2006.4.10