4-(3-hydroxypropylthio)-3-nitrobenzenesulfonamide | 108966-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropylthio)-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(3-Hydroxypropyl)sulfanyl]-3-nitrobenzene-1-sulfonamide；4-(3-hydroxypropylsulfanyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 108966-59-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S₂
• mdl: MFCD22771578
• 分子量: 292.337
• InChiKey: SFAAYTTWBINRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  523.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.42e-04 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropylthio)-3-nitrobenzenesulfonamide 在 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-hydroxypropylsulfonyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。4。[（羟烷基）磺酰基]苯和[（羟烷基）磺酰基]噻吩磺酰胺。

  摘要：

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。

  DOI：

  10.1021/jm00114a020
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1-丙醇 、 3-硝基-4-氯苯磺酰胺 在 sodium acetate 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(3-hydroxypropylthio)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。4。[（羟烷基）磺酰基]苯和[（羟烷基）磺酰基]噻吩磺酰胺。

  摘要：

  几十年来，治疗原发性开角型青光眼的诱人目标一直是开发局部活性的碳酸酐酶抑制剂。几个研究小组的最新结果表明，朝着这个目标已经取得了相当大的进步。在这份报告中，我们介绍了（羟烷基）磺酰基取代的苯-和噻吩磺酰胺的设计和合成。在局部滴注后，这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出对碳酸酐酶II的抑制作用，并且在经α-胰凝乳蛋白酶处理的高眼压性高血压兔模型中具有较低的眼内压。

  DOI：

  10.1021/jm00114a020

文献信息

• Substituted benzenesulfonamide and antiglaucoma formulations containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0219429A1

  公开（公告）日：1987-04-22

  Benzenesulfonamides with a substituted-alkyl-S(O)n- substituent are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intra-ocular pressure.

  具有取代烷基-S(O)n-取代基的苯磺酰胺类药物是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼内压升高。
• US4678855A
  申请人：——

  公开号：US4678855A

  公开（公告）日：1987-07-07