carbobenzyloxy-2-methyl-3-butenylamine | 91230-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbobenzyloxy-2-methyl-3-butenylamine
• 英文别名: benzyl (1,1-dimethylallyl)carbamate；benzyl N-(2-methylbut-3-en-2-yl)carbamate
• CAS: 91230-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VCCSRMNRTKGGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 氨基甲酸苄酯 在 IPrAuOTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 carbobenzyloxy-2-methyl-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  醇催化金催化烯丙基的分子间加氢烷氧基化反应的动力学和机理

  摘要：

  通过动力学分析，氘标记研究相结合的方法，对（IPr）AuOTf在甲苯中催化3-甲基-1，2-丁二烯（1）与1-苯基丙烷-1-醇（2）进行加氢烷氧基化反应的机理进行了评估。 ，以及催化活性混合物的原位光谱分析。这些数据与涉及（IPR）AuOTf的吸能转化率和机制一致1与阳离子金π -丙二烯络合物（IPR）的Au [η 2 -H 2 C═C═CMe 2 ] [光学传递函数（5 ·OTF） ，将其外球面添加2，然后快速进行原金属脱金属形成1-（3-甲基-2-丁烯氧基）丙基）苯（3a）作为动力学乘积。与5 ·OTf的形成和消耗相关的微观速率常数具有相似的大小，因此催化加氢烷氧基化反应的动力学行为随丙二烯和醇的相对和绝对浓度而变化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02211

文献信息

• Intermolecular Hydroamination of Allenes with <i>N</i>-Unsubstituted Carbamates Catalyzed by a Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Robert E. Kinder、Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol8010858

  日期：2008.7.17

  Reaction of 2,3-pentadienyl benzoate with benzyl carbamate catalyzed by a 1:1 mixture of (NHC)AuCl and AgOTf in dioxane at 23 degrees C for 5 h led to isolation of (E)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-pentenyl benzoate in 84% yield as a single regio- and diastereomer. Gold(I)-catalyzed hydroamination was effective for a number of N-unsubstituted carbamates and a range of substituted allenes.

  2,3-戊二烯基苯甲酸酯与氨基甲酸苄酯的反应由 (NHC)AuCl 和 AgOTf 的 1:1 混合物在二恶烷中在 23 摄氏度下催化 5 小时导致 (E)-4-(苄氧羰基氨基)-2-苯甲酸戊烯酯，作为单一区域和非对映异构体，产率为 84%。金 (I) 催化的加氢胺化对许多 N-未取代的氨基甲酸酯和一系列取代的丙二烯有效。
• Allylic selenides in organic synthesis: new methods for the synthesis of allylic amines
  作者：Regan G. Shea、Jeffrey N. Fitzner、John E. Fankhauser、Andreas Spaltenstein、Philip A. Carpino、Richard M. Peevey、Daniel V. Pratt、Bradley J. Tenge、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00376a037

  日期：1986.12
• Direct conversion of allylic selenides to protected allylic amines
  作者：Regan G. Shea、Jeffrey N. Fitzner、John E. Fankhauser、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00193a041

  日期：1984.9
• Fitzner, Jeffrey N.; Shea, Reagan G.; Fankhauser, John E.k, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 605 - 612
  作者：Fitzner, Jeffrey N.、Shea, Reagan G.、Fankhauser, John E.k、Hopkins, Paul B.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, R. G.;FITZNER, J. N.;FANKHAUSER, J. E.;HOPKINS, P. B., J. ORG. CEM., 1983, 49, N 19, 3646-3650
  作者：SHEA, R. G.、FITZNER, J. N.、FANKHAUSER, J. E.、HOPKINS, P. B.

  DOI：——

  日期：——