2-fluoro-5-((4-oxo-1,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoic acid | 1423030-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-fluoro-5-((4-oxo-1,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 1-(3-Carboxy-4-fluorobenzyl)-1,4-dihydrophthalazine-4-one；2-fluoro-5-[(4-oxo-1H-phthalazin-1-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 1423030-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 298.273
• InChiKey: KGFHNZGADWJPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromo-4-fluorobenzyl)phthalazin-1(4H)-one 、 potassium formate 在 [PhCOPd(PtBu3)I] 、 dtbpf 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-fluoro-5-((4-oxo-1,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与亚化学计量一氧化碳的有效钯催化羟基羰基化

  摘要：

  已开发出一种用于芳基碘化物、溴化物和氯化物的 Pd 催化羟基羰基化的方案，仅使用 1-5 mol% 的 CO，对应于低至 0.1 bar 的 ap(CO)。甲酸钾是唯一的化学计量试剂，作为温和的碱性亲核试剂和 CO 的储库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II) 预催化剂输送到反应中，提供 CO 和活性催化剂，和从而避免了处理有毒气体的需要。

  DOI：

  10.1021/ja3114032

文献信息

• Effective Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl Halides with Substoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Signe Korsager、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja3114032

  日期：2013.2.27

  A protocol for the Pd-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed using only 1-5 mol % of CO, corresponding to a p(CO) as low as 0.1 bar. Potassium formate is the only stoichiometric reagent, acting as a mildly basic nucleophile and a reservoir of CO. The substoichiometric CO could be delivered to the reaction from an acyl-Pd(II) precatalyst, which provides

  已开发出一种用于芳基碘化物、溴化物和氯化物的 Pd 催化羟基羰基化的方案，仅使用 1-5 mol% 的 CO，对应于低至 0.1 bar 的 ap(CO)。甲酸钾是唯一的化学计量试剂，作为温和的碱性亲核试剂和 CO 的储库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II) 预催化剂输送到反应中，提供 CO 和活性催化剂，和从而避免了处理有毒气体的需要。