(1S,3R,4S,5S,6R)-3-Hydroxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol | 17673-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S,6R)-3-Hydroxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol
• 英文别名: 1,2-Anhydro-alpha-d-glucose；(1S,3R,4S,5S,6R)-3-(hydroxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol
• CAS: 17673-28-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: HFWNXHAGJNLQRO-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S,6R)-3-Hydroxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol 、 硫代乙酸 反应 0.5h， 生成 S-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  保护糖基硫醇的无基团合成免于还原水中的糖；应用于生产N-聚糖糖缀合物†

  摘要：

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。

  DOI：

  10.1039/c7ob00112f
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3R,4S,5S,6R)-3-Hydroxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  保护糖基硫醇的无基团合成免于还原水中的糖；应用于生产N-聚糖糖缀合物†

  摘要：

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。

  DOI：

  10.1039/c7ob00112f

文献信息

• Biosynthesis of a d-glucosyl polyisoprenyl diphosphate in particulate preparations of Micrococcus lysodeikticus
  作者：Tatsumi Yamazaki、Douglas W. Laske、Annette Herscovics、Christopher D. Warren、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88014-8

  日期：1983.8

  Particulate fractions of Micrococcus lysodeikticus incubated with UDP-D-[14C]glucose incorporated radioactivity into a chloroform - methanol-soluble, low-mol. wt. compound, and into a polymer. The low-mol. wt. compound consisted of a glucolipid that was extremely labile to mild acid hydrolysis with the formation of D-[14C]glucose, and to mild alkali, yielding 14C-labeled alpha-D-glucopyranose 1,2-phosphate

  与UDP-D- [14C]葡萄糖孵育的溶菌微球菌的微粒级分将放射性结合到氯仿-溶于甲醇的低分子化合物中。重量 化合物，然后变成聚合物。低摩尔。重量 该化合物由对中度酸水解形成D- [14C]葡萄糖和对中度碱极其不稳定的糖脂组成，产生14C标记的α-D-吡喃葡萄糖1,2-磷酸和D-葡萄糖2-磷酸。标记的糖脂从DEAE-纤维素柱上洗脱出来的盐浓度高于合成的Ficaprenyl（D-葡萄糖基吡喃糖基磷酸）所需要的盐浓度，并且在tlc中迁移速度比后者化合物慢得多。 ，但不是由C55-二烷基磷酸酯制成。