5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3‘-O-phosphorodiamidite | 104655-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3‘-O-phosphorodiamidite
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-bis(N,N-diisopropylamino)phosphinyl-2'-deoxythymidine；3'-O-{bis(N,N,N',N'-diisopropylamino)phosphinyl}-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(N,N,N',N'-tetraisopropyl)phosphorodiamidite；5'-O-(Di-p-methoxytrityl)thymidin-3'-yl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphordiamidite；thymidine phosphorodiamidite；1-[(2R,4S,5R)-4-bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanyloxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 104655-84-7
• 化学式: C₄₃H₅₉N₄O₇P
• 分子量: 774.938
• InChiKey: XOARYGYBOKMWQA-KQIHHXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3‘-O-phosphorodiamidite 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 硫化氢 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3‘-O-phosphorodiamidite
  参考文献：
  名称：

  化合物、蛍光標識導入剤、及び蛍光標識導入方法

  摘要：

  提供具有在细胞外不显示荧光，但在细胞内摄取后会发出荧光的荧光标记化合物，以及用于引入此类荧光标记的荧光标记引入剂。采用以下通用式（1）所表示的化合物。在通用式（1）中，A表示包含能够通过细胞膜摄取到细胞内的生物物质或其衍生物结构的一价基团，FL表示具有发出荧光并含有氮原子的环状骨架的荧光单元，L表示连接A和FL的二价基团，X表示单键或者-C（=O）O-，虚线表示连接到FL中上述氮原子的结合，Ar表示在对位或邻位上具有结合的二价芳香环，R表示硝基或者-S-S-R1，R1表示一价基团，n为1~3的整数。【选择图】无

  公开号：

  JP2019196349A

文献信息

• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• Design, Synthesis, and Cellular Uptake of Oligonucleotides Bearing Glutathione-Labile Protecting Groups
  作者：Hisao Saneyoshi、Takayuki Ohta、Yuki Hiyoshi、Takeo Saneyoshi、Akira Ono

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03501

  日期：2019.2.15

  Glutathione-labile protecting groups for phosphodiester moieties in oligonucleotides were designed, synthesized, and incorporated into oligonucleotides. The protecting groups on the phosphodiester moieties were cleaved in a buffer containing 10 mM glutathione, which was used as a model of intracellular fluid. Cellular uptake of oligonucleotides bearing glutathione-labile protecting groups was strongly affected

  设计，合成并合成寡核苷酸中对寡核苷酸中的磷酸二酯部分的谷胱甘肽不稳定的保护基。在含有10mM谷胱甘肽的缓冲液中裂解磷酸二酯部分上的保护基，该缓冲液用作细胞内液的模型。带有谷胱甘肽不稳定的保护基的寡核苷酸的细胞摄取受到保护基团的位置和数量的强烈影响。
• 2-Benzamidoethyl Group − A Novel Type of Phosphate Protecting Group for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Andrei P. Guzaev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ja0016396

  日期：2001.2.1

  2-(N-benzoylamino)ethyl group (A-C) were the most stable. For the most reactive group, H, a phosphitylating reagent, bisamidite 60, was synthesized and used in the preparation of four deoxynucleoside phosphoramidites 28 and 65-67, plus the 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine phosphoramidite 68. All of these novel building blocks were successfully tested in the preparation of natural, 20-mer oligonucleotides

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然
• (2-Acetoxyphenoxy)ethyl (APOE) as a Phosphate Protecting Group in Solid-Phase Synthesis of Oligonucleotides via the Phosphoramidite Approach
  作者：Zacharia S. Cheruvallath、Alessandra Eleuteri、Brett Turney、Vasulinga T. Ravikumar

  DOI：10.1021/op0502147

  日期：2006.3.1

  (2-acetoxyphenoxy)ethyl (APOE) group could be an alternative to the conventional 2-cyanoethyl group for phosphate protection in solid-phase oligonucleotide synthesis to circumvent DNA alkylation by acrylonitrile generated under basic condition. This group is stable during oligonucleotide synthesis and can be removed under mild conditions using aqueous ammonium hydroxide. Multiple phosphorothioate o

  （2-乙酰氧基苯氧基）乙基（APOE）基可以替代传统的2-氰基乙基，用于固相寡核苷酸合成中的磷酸盐保护，从而避免在碱性条件下产生的丙烯腈引起的DNA烷基化。该基团在寡核苷酸合成期间是稳定的，并且可以在温和条件下使用氢氧化铵水溶液除去。合成并广泛表征了多种硫代磷酸酯寡脱氧核糖核苷酸和2' - O-甲氧基乙基修饰的寡核糖核苷酸嵌合体。该基团的脱保护是在分子内对与磷酸盐氧相邻的α-碳进行的攻击，以释放寡核苷酸和无害的环状醚作为副产物。在该基团的脱保护过程中未观察到核碱基的修饰。
• Method of preparing phosphoramidites
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06335439B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Improved methods for preparation of phosphoramidite compounds are disclosed. The phosphoramidites are useful, for example, for the preparation of oligonucleotides by solid state oligonucleotide synthetic regimes.

  揭示了改进的磷酰胺酰胺化合物制备方法。这些磷酰胺酰胺化合物可用于固相寡核苷酸合成方案的制备，例如。