triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate | 127088-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate
• 英文别名: Triethylammonium O-5'-O-(Di-p-methoxytrityl)thymidin-3'-yl, O-3'-O-(acetyl)thymidin-5'-yl-phosphorodithioate；triethylammonium O-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl] O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate；[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-sulfanylphosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 127088-91-9
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₃H₄₇N₄O₁₃PS₂
• 分子量: 1024.16
• InChiKey: YJUIKYNLXZNVFB-OTANCFCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  203.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 重水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Brill, Wolfgang K.-D.; Nielsen, John; Caruthers, Marvin H., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3972 - 3980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> H-phiosphonodithioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸二硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81775-0

文献信息

• Solution Phase Synthesis of Dithymidine Phosphorodithioate Using New S-Protecting Groups in Combination with a Chemoselective Coupling Reagent (PyNOP)
  作者：Jan Kehler、Ask Püschl、Otto Dahl

  DOI：10.1080/07328319708002518

  日期：1997.1

  A method for the synthesis of O-thymidin-3'-yl S-alkyl dithiophosphate monomers 1 with different S-protecting groups has been developed. These for solution phase synthesis of dithymidine phosphorodithioate by a new method. Coupling reactions are fast (15 min.) and the products phosphorothioate contaminations.
• Dahl, Bjarne H.; Bjergarde, Kirsten; Sommer, Vibeke B., Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 9, p. 896 - 901
  作者：Dahl, Bjarne H.、Bjergarde, Kirsten、Sommer, Vibeke B.、Dahl, Otto

  DOI：——

  日期：——